3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-1-octanone | 1224854-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-1-octanone
• 英文别名: 3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)octan-1-one
• CAS: 1224854-17-4
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₂
• 分子量: 353.464
• InChiKey: DQHHWAJTQYBJHW-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  59.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 1-(1-methylimidazol-2-yl)oct-2-en-1-one 在 complex of Lactococcal multidrug resistance Regulator K₅₅D, K₅₉Q mutant with 1,10-phenanthroline copper(II) nitrate 、 sodium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-1-octanone 、 3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于二聚体蛋白 LmrR 作为混杂支架的人工金属酶的超分子组装

  摘要：

  过渡金属复合物与蛋白质支架的超分子锚定是构建人工金属酶的一种有吸引力的方法，因为这可以通过自组装方便地实现。在这里，我们报告了一种超分子人工金属酶的新设计，它利用转录因子乳球菌多药耐药调节因子 (LmrR) 的中央疏水腔的混杂性作为不提供特定蛋白质结合相互作用的平面配位复合物的通用结合位点。这种方法的成功体现在 Cu(II) 催化的吲哚的对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化中实现的优异对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05790

文献信息

• Organic co-solvents in aqueous DNA-based asymmetric catalysis
  作者：Rik P. Megens、Gerard Roelfes

  DOI：10.1039/b921385f

  日期：——

  Water-miscible organic co-solvents can be used in DNA-based catalytic asymmetric reactions at appreciable concentration without a negative effect on enantioselectivity. While the rate of the copper(II) Diels–Alder reaction is affected negatively by the presence of organic co-solvents, the copper(II) catalyzed Michael addition and Friedel–Crafts alkylation reaction are significantly faster. Additionally

  水-可混溶的有机助溶剂可以明显的浓度用于基于DNA的催化不对称反应中，而对映选择性没有负面影响。尽管铜（II）Diels–Alder反应的速率受到有机助溶剂的不利影响，但铜（II）催化的迈克尔加成反应和弗瑞德-克拉夫茨烷基化反应明显更快。另外，有机助溶剂的存在使反应温度<0°C，从而导致较高的ee。它用于以克量进行对映选择性迈克尔加成反应和弗瑞德-克拉夫茨烷基化反应，催化剂用量低至0.75 mol％。这些结果是在有机合成中应用基于DNA的催化概念的重要一步
• On the Role of DNA in DNA-based Catalytic Enantioselective Conjugate Addition Reactions
  作者：Ewold W. Dijk、Arnold J. Boersma、Ben L. Feringa、Gerard Roelfes

  DOI：10.1039/c005048b

  日期：——

  A kinetic study of DNA-based catalytic enantioselective Friedel–Crafts alkylation and Michael addition reactions showed that DNA affects the rate of these reactions significantly. Whereas in the presence of DNA, a large acceleration was found for the Friedel–Crafts alkylation and a modest acceleration in the Michael addition of dimethyl malonate, a deceleration was observed when using nitromethane

  对基于DNA的催化对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应和Michael加成反应的动力学研究表明，DNA显着影响这些反应的速率。而在存在DNA的情况下，发现Friedel-Crafts烷基化反应有较大的加速作用，而Michael加成反应则有适度的加速作用。丙二酸二甲酯，使用时观察到减速 硝基甲烷作为亲核试剂。同样，对映选择性也证明依赖于DNA序列。与以前报道的Diels-Alder反应相比，此处显示的结果表明DNA在环加成反应和共轭加成反应中都起着相似的作用。