5-(2-bromobutyryl)-3-methyl-2-benzothiazolinone | 94662-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-bromobutyryl)-3-methyl-2-benzothiazolinone
• 英文别名: 5-(2-Bromobutanoyl)-3-methyl-1,3-benzothiazol-2(3H)-one；5-(2-bromobutanoyl)-3-methyl-1,3-benzothiazol-2-one
• CAS: 94662-20-1
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₂S
• 分子量: 314.203
• InChiKey: CDMLPKOOANRTBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-bromobutyryl)-3-methyl-2-benzothiazolinone 、 2-氨基吡啶 生成 5-(3-Ethylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-3-methyl-2-benzothiazolinone
  参考文献：
  名称：

  Imidazo-heterocyclic compounds and pharmaceutical composition comprising

  摘要：

  新的咪唑杂环衍生物，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.1为氢、低碳基或卤素，R.sup.2为氢、低碳基、卤素、氨甲基（可选用低碳基取代）或哌嗪-1-基甲基（可选用低碳基取代），R.sup.3为部分饱和杂环基，选自苯并噻唑啉基、苯并噁唑啉基、苯并咪唑啉基、3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪基、3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪基和1,2,3,4-四氢喹喔啉基，其被氧、硫氧、亚氨基或低碳基亚氨基取代，且可用低碳基（可选用低碳酰氧基、低碳氧羰基、吡啶基或低碳基氨基取代）取代；或者为不饱和杂环基，选自苯并噁唑基和苯并咪唑基，其可用低碳基或吡啶基（低）烷硫基取代，Y为.dbd.N-或化学式：##STR2## 在其中R.sup.4为氢、羟基、低碳基、低碳氧基或芳基（低）烷氧基，以及其药学上可接受的盐，以及制备方法和包含其的制药组合物。这些衍生物和药学上可接受的盐作为心力衰竭药物和抗溃疡药物有用。

  公开号：

  US04621084A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2(3H)-苯并噻唑酮 、 2-溴丁酰溴 在 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 生成 5-(2-bromobutyryl)-3-methyl-2-benzothiazolinone
  参考文献：
  名称：

  Imidazo-heterocyclic compounds and pharmaceutical composition comprising

  摘要：

  新的咪唑-杂环化合物的化学式翻译如下：其中R.sup.1为氢、较低的烷基或卤素，R.sup.2为氢、较低的烷基、卤素、氨甲基（可选择性地取代为较低的烷基）或哌嗪-1-基甲基（可选择性地取代为较低的烷基），R.sup.3为从苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻唑基、3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁唑基和1,2,3,4-四氢喹喔啉基中选择的部分饱和杂环基，该基取代为氧代、硫代、亚胺或较低的烷基亚胺，并且可以取代为可选择性地取代为较低的烷基、可选择性地取代为较低的烷酰氧基、较低的烷氧羰基、吡啶基或较低的烷基氨基；或从苯并噁唑基和苯并咪唑基中选择的不饱和杂环基，该基可以取代为较低的烷基或吡啶基（较低）烷基硫基，Y为.dbd.N--或化学式的一个基团：其中R.sup.4为氢、羟基、较低的烷基、较低的烷氧基或芳基（较低）烷氧基，以及其药学上可接受的盐，以及其制备方法和包含它们的药物组合物。这些衍生物及其药学上可接受的盐可用作心力衰竭药物和抗溃疡药物。

  公开号：

  US04621084A1

文献信息

• Studies on Antiulcer Drugs. I. Synthesis and Antiulcer Activities of Imidazo(1,2-a)pyridinyl-2-oxobenzoxazolidines-3-oxo-2H-1,4-benzoxazines and Related Compounds.
  作者：Yousuke KATSURA、Shigetaka NISHINO、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.39.2937

  日期：——

  A series of imidazo[1, 2-α]pyridinyl-2-oxobenzoxazolidines (4a-i), -3-oxo-2H-1, 4-benzoxazines (5a-q), their thio-analogues (4j-p and 5r-t) and 5, 6, 7, 8-tetrahydroimidazo[1, 2-α]pyridinyl derivatives (8 and 9) were synthesized and tested for anti-stress ulcer activity in rats. Several compounds were found to be more active than the reference compounds, zolimidine, cimetidine and sucralfate. Among them, compound 4e, 5i and 5l also exhibited potent protective activity against ethanol-induced gastric lesion. The synthesis and structure-activity relationships of these compounds are discussed.

  合成了一系列咪唑[1, 2-α]吡啶基-2-氧苯并噁唑烷（4a-i）、-3-氧-2H-1, 4-苯并噁唑（5a-q）、它们的硫类类似物（4j-p 和 5r-t）以及5, 6, 7, 8-四氢咪唑[1, 2-α]吡啶衍生物（8和9），并对其在大鼠中进行抗应激溃疡活性测试。研究发现几个化合物的活性超过了参考化合物唑咪丁、西咪替丁和硫糖铝。其中，化合物4e、5i和5l对乙醇诱导的胃损伤表现出强大的保护活性。讨论了这些化合物的合成及结构-活性关系。
• Imidazo-heterocyclic compounds, processes for preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0120589B1

  公开（公告）日：1988-06-08
• US4621084A
  申请人：——

  公开号：US4621084A

  公开（公告）日：1986-11-04
• Imidazo-heterocyclic compounds and pharmaceutical composition comprising
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04621084A1

  公开（公告）日：1986-11-04

  New imidazo-heterocyclic compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl or halogen, R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, halogen, aminomethyl optionally substituted with lower alkyl, or piperazin-1-yl-methyl optionally substituted with lower alkyl, R.sup.3 is a partially suturated heterocyclic group selected from benzothiazolinyl, benzoxazolinyl, benzimidazolinyl, 3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazinyl, 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazinyl and 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalinyl, which is substituted with oxo, thioxo, imino or lower alkylimino, and which may be substituted with lower alkyl optionally substituted with lower alkanoyloxy, lower alkoxycarbonyl, pyridyl or lower alkylamino; or an unsaturated heterocyclic group selected from benzoxazolyl and benzimidazolyl, which may be substituted with lower alkyl or pyridyl(lower)alkylthio, and Y is .dbd.N-- or a group of the formula: ##STR2## in which R.sup.4 is hydrogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy or ar(lower)alkoxy, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and processes for preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same. These derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful as cardiotonic agents and untiulcer agents.

  新的咪唑-杂环化合物的化学式翻译如下：其中R.sup.1为氢、较低的烷基或卤素，R.sup.2为氢、较低的烷基、卤素、氨甲基（可选择性地取代为较低的烷基）或哌嗪-1-基甲基（可选择性地取代为较低的烷基），R.sup.3为从苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻唑基、3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁唑基和1,2,3,4-四氢喹喔啉基中选择的部分饱和杂环基，该基取代为氧代、硫代、亚胺或较低的烷基亚胺，并且可以取代为可选择性地取代为较低的烷基、可选择性地取代为较低的烷酰氧基、较低的烷氧羰基、吡啶基或较低的烷基氨基；或从苯并噁唑基和苯并咪唑基中选择的不饱和杂环基，该基可以取代为较低的烷基或吡啶基（较低）烷基硫基，Y为.dbd.N--或化学式的一个基团：其中R.sup.4为氢、羟基、较低的烷基、较低的烷氧基或芳基（较低）烷氧基，以及其药学上可接受的盐，以及其制备方法和包含它们的药物组合物。这些衍生物及其药学上可接受的盐可用作心力衰竭药物和抗溃疡药物。