(4R,2'R)-4-benzyl-3-(2'-hydroxyheptanoyl)-2-oxazolidinone | 917613-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,2'R)-4-benzyl-3-(2'-hydroxyheptanoyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-hydroxyheptanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 917613-31-1
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: NDZGSNIDFBGRMM-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,2'R)-4-benzyl-3-(2'-hydroxyheptanoyl)-2-oxazolidinone 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (R)-2-(t-butyldimethylsilyloxy)heptanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Verticilide：阐明绝对构型和总合成。

  摘要：

  Verticilide（1）是从Verticillium sp。的培养液中分离得到的24元环状二肽。FKI-1033。它抑制了雷诺定与雷诺定受体（RyR）的结合，并具有杀虫活性。通过手性HPLC分析降解产物6以及合成的（+）和（-）-6，阐明了旋苯环内酯中2-羟基庚酸的立体化学。我们还描述了切实可行的全合成verticilide。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol0623365
• 作为产物：
  描述：

  庚酰氯 在 正丁基锂 、 Davis reagent 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4R,2'R)-4-benzyl-3-(2'-hydroxyheptanoyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Verticilide：阐明绝对构型和总合成。

  摘要：

  Verticilide（1）是从Verticillium sp。的培养液中分离得到的24元环状二肽。FKI-1033。它抑制了雷诺定与雷诺定受体（RyR）的结合，并具有杀虫活性。通过手性HPLC分析降解产物6以及合成的（+）和（-）-6，阐明了旋苯环内酯中2-羟基庚酸的立体化学。我们还描述了切实可行的全合成verticilide。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol0623365

文献信息

• Verticilide: Elucidation of Absolute Configuration and Total Synthesis
  作者：Souichi Monma、Toshiaki Sunazuka、Kenichiro Nagai、Takahiro Arai、Kazuro Shiomi、Ryosuke Matsui、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1021/ol0623365

  日期：2006.11.1

  24-membered cyclic depsipeptide isolated from the culture broth of Verticillium sp. FKI-1033. It inhibits ryanodine binding to ryanodine receptor (RyR) and has insecticidal activity. The stereochemistry of 2-hydroxyheptanoic acid in verticilide was elucidated by chiral HPLC analysis of the degradation product 6 and synthetic (+) and (-)-6. We also describe the practical total synthesis of verticilide. [reaction:

  Verticilide（1）是从Verticillium sp。的培养液中分离得到的24元环状二肽。FKI-1033。它抑制了雷诺定与雷诺定受体（RyR）的结合，并具有杀虫活性。通过手性HPLC分析降解产物6以及合成的（+）和（-）-6，阐明了旋苯环内酯中2-羟基庚酸的立体化学。我们还描述了切实可行的全合成verticilide。[反应：请参见文字]。