2-(2,4-dihydroxyphenyl)-ethanol | 101383-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-ethanol
• 英文别名: 4-(2-hydroxyethyl)-1,3-benzenediol；4-(2-Hydroxyethyl)benzene-1,3-diol
• CAS: 101383-02-2
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: YPNXUPUGKABEQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dihydroxyphenyl)-ethanol 生成 2-(2,4-二甲氧基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  OZAKI, YUTAKA;KIM, SANG-WON, SYNTH. COMMUN., 1985, 15, N 13, 1171-1176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-di(benzyloxy)phenyl)ethanol 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2-(2,4-dihydroxyphenyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  间苯二酚烷基糖苷、羟烷基间苯二酚、烷基间苯二酚的化学合成及酪氨酸酶抑制活性

  摘要：

  为了开发新型酪氨酸酶抑制剂，间苯二酚烷基葡糖苷7 – 12通过 Wittig 和/或 Horner-Wadsworth-Emmons 反应合成，其中 Koenigs-Knorr 糖基化是关键步骤。对于酪氨酸酶催化的氧化，观察到 7-12 的半数最大抑制浓度 (IC 50 ) 为35.9-0.39 µM。还评估了羟烷基间苯二酚13-18和烷基间苯二酚19-24的酪氨酸酶抑制活性，以研究糖对其结构的影响。因此，IC 50的13 – 18和19 – 24分别为 9.27–0.32 µM 和 1.58–0.53 µM。随着烷基链长度的增加，大多数衍生物变得更有效。C 2和C 3类似物之间的活性差距按顺序减小：间苯二酚烷基糖苷>羟烷基间苯二酚>烷基间苯二酚。这表明糖和羟基在与间苯二酚环相邻时会干扰功能。水溶性差的C 14类似物22 (IC 50  = 0.81 µM) 与 C 10类似物21 (IC

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133668

文献信息

• レゾルシノール誘導体およびこれを含むチロシナーゼ活性阻害剤
  申请人：国立大学法人宇都宮大学

  公开号：JP2020117458A

  公开（公告）日：2020-08-06

  【課題】高いチロシナーゼ阻害活性を示す化合物を提供する。【解決手段】式ＩまたはIIで表されるレゾルシノール誘導体およびそれらのいずれかを含むを含むチロシナーゼ活性阻害剤：式中、ｎは２〜２０の整数を表し、Ｒは単糖およびオリゴ糖からなる群より選択される糖のいずれか１つの水酸基を除いて得られる糖残基を表し、ｎ'は６〜２０の整数を表す。【選択図】なし

  提供具有高抑制酪氨酸酶活性的化合物。所述酪氨酸酶活性抑制剂包括由式I或II表示的雄黄酚衍生物及其任一，其中，在该式中，n表示2至20的整数，R表示从单糖和寡糖中选择的任一糖残基，除去其中一个羟基，n'表示6至20的整数。【选择图】无
• Thiazolidinedione, oxazolidinedione and oxadiazolidinedione derivatives
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06288096B1

  公开（公告）日：2001-09-11

  Novel thiazolidinedione, oxazolidinedione and oxadiazolidinedione derivatives, process for their manufacture, pharmaceutical preparations containing them and the use of the compounds in conditions associated with insulin resistance.

  新型噻唑烷二酮、噁唑烷二酮和噁二唑烷二酮衍生物，其制造方法，含有它们的药物制剂以及在与胰岛素抵抗相关的病症中使用这些化合物。
• Topical Delivery System for Antiaging and Skin Whitening Agents
  申请人：GUPTA SHYAM K.

  公开号：US20090074691A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  This invention relates to certain hydroxyaryl alkanols, alkyl amines, alkyl amino acids, alkyl amino esters, and alkyl amino alkanols (“Hydroxyaryl compounds”) of formula (I). A method of topical application of said hydroxyaryl compounds is also disclosed. The treatment of certain enzyme dysfunctions that cause skin or hair condition such as darkened skin including age spots, dark circles around the eyes, and discoloration of skin from stretch marks; skin conditions related to acne including excess facial oil and facial pore size; premature hair aging including hair loss and graying; inflammation including intra-cellular and extra-cellular inflammation; skin aging including wrinkles and fine lines; loss of collagen including thinning skin and loss of skin pliability; malfunction of tyrosinase group of enzymes; and malfunction of matrix metalloprotease group of enzymes with said hydroxyaryl compounds is also disclosed:

  本发明涉及公式（I）的某些羟基芳基丙醇、烷基胺、烷基氨基酸、烷基氨基酯和烷基氨基丙醇（“羟基芳基化合物”）。还公开了一种使用上述羟基芳基化合物的局部应用方法。本发明还公开了使用上述羟基芳基化合物治疗某些酶功能障碍，这些酶功能障碍导致皮肤或头发状况的异常，例如黑化的皮肤，包括老年斑、眼周黑眼圈和妊娠纹引起的皮肤色素沉着；与痤疮相关的皮肤状况，包括过多的面部油脂和面部毛孔大小；过早的头发老化，包括脱发和白发；炎症，包括细胞内和细胞外炎症；皮肤衰老，包括皱纹和细纹；胶原蛋白流失，包括皮肤变薄和失去弹性；酪氨酸酶类酶的功能障碍；以及基质金属蛋白酶类酶的功能障碍。
• Ozaki, Yutaka; Kim, Sang-Won, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 13, p. 1171 - 1176
  作者：Ozaki, Yutaka、Kim, Sang-Won

  DOI：——

  日期：——
• Ozaki, Yutaka; Mochida, Keiko; Kim, Sang-Won, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 5, p. 1790 - 1795
  作者：Ozaki, Yutaka、Mochida, Keiko、Kim, Sang-Won

  DOI：——

  日期：——