3-(3-bromophenyl)-10-(2-methoxyethyl)-7,8-dimethylbenzo[g]pteridine-2,4(3H,10H)-dione | 1039110-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-bromophenyl)-10-(2-methoxyethyl)-7,8-dimethylbenzo[g]pteridine-2,4(3H,10H)-dione
• 英文别名: 3-(3-Bromophenyl)-10-(2-methoxyethyl)-7,8-dimethylbenzo[g]pteridine-2,4-dione
• CAS: 1039110-39-8
• 化学式: C₂₁H₁₉BrN₄O₃
• 分子量: 455.311
• InChiKey: MGVVIBILKQYGDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-(2'-methoxyethyl)-7,8-dimethyl-10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione 、 3-溴苯硼酸 在 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以34%的产率得到3-(3-bromophenyl)-10-(2-methoxyethyl)-7,8-dimethylbenzo[g]pteridine-2,4(3H,10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  铜介导的黄素 3-N-芳基化

  摘要：

  开发了一种使用芳基硼酸和乙酸铜对黄素进行直接 3-N-芳基化的普遍适用的方法。考虑黄素在碱性条件和加热条件下的不稳定性，对反应条件进行了优化。供体和受体取代的芳基硼酸通过 C(芳基)-N(酰亚胺) 键形成以中等至良好的收率产生 3-N-芳基黄素。紫外和荧光测量表明附加芳族取代基与黄素环系统的正交取向。芳烃取代基不与基态的黄素π-系统电子耦合，但3-N位的富电子芳烃取代基显着降低了黄素的发射强度。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067045

文献信息

• Copper-Mediated 3-N-Arylation of Flavins
  作者：Burkhard König、Bianca Attenberger、Harald Schmaderer

  DOI：10.1055/s-2008-1067045

  日期：2008.6

  applicable method for the direct 3-N-arylation of flavins using arylboronic acids and copper acetate was developed. The reaction conditions were optimized considering the lability of flavins in basic conditions and thermal heating. Donor- and acceptor-substituted arylboronic acids were used yielding 3-N-arylflavins in moderate to good yields by C(aryl)-N(imide) bond formation. UV and fluorescence measurements

  开发了一种使用芳基硼酸和乙酸铜对黄素进行直接 3-N-芳基化的普遍适用的方法。考虑黄素在碱性条件和加热条件下的不稳定性，对反应条件进行了优化。供体和受体取代的芳基硼酸通过 C(芳基)-N(酰亚胺) 键形成以中等至良好的收率产生 3-N-芳基黄素。紫外和荧光测量表明附加芳族取代基与黄素环系统的正交取向。芳烃取代基不与基态的黄素π-系统电子耦合，但3-N位的富电子芳烃取代基显着降低了黄素的发射强度。