(E)-3-(cyclohex-1-en-1-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 35030-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(cyclohex-1-en-1-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(cyclohexen-1-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 35030-91-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: ZBWCMMRIPZBVBS-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(cyclohex-1-en-1-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 N-甲基吗啉 、 二苄醚 、 二苯基膦酰羟胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到(E)-(2RS,3SR)-[3-(cyclohex-1-enyl)-aziridin-2-yl]-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  胺促进的乙烯基氮丙啶的合成

  摘要：

  N-未取代的乙烯基氮丙啶是通过胺促进的α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的区域选择性亲核叠氮合成的。该反应对α，β-烯烃是完全区域选择性的（> 95：5），并且是完全非对映选择性的，以中等至良好的产率提供了反式-乙烯基氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/jo100407s
• 作为产物：
  描述：

  以 甲苯 为溶剂， 反应 0.05h， 以52 mg的产率得到(E)-3-(cyclohex-1-en-1-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过Friedel-Crafts酰化反应进行串联转化，然后进行扩环，开环和环化异构化序列

  摘要：

  从炔烃的Friedel-Crafts酰化反应，然后用微波辐照β-氯乙烯基酮中间体，已开发出一种串联合成途径，以合成多种环状化合物。立体异构体β-氯乙烯基酮中间体平稳地经历了热α-乙烯基烯键化反应，并扩环成乙烯基和碳环呋喃以及环戊烯衍生物，收率好至极好，而无需任何催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03881

文献信息

• Direct Access to α,β-Unsaturated Ketones via Rh/MgCl₂-Mediated Acylation of Vinylsilanes
  作者：Xue-Zu Deng、Zi-Yan Chen、Yang Song、Fei Xue、Motoki Yamane、Yan-Ni Yue

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01205

  日期：2021.9.17

  We report herein the facile and practical construction of α,β-unsaturated ketones via rhodium-catalyzed direct acylation of vinylsilanes with readily available and abundant carboxylic acids. This protocol features access to a diverse array of synthetically useful functionalities with moderate to excellent yields. More importantly, the late-stage functionalization of pharmaceuticals was also realized

  我们在此报告了通过铑催化的乙烯基硅烷与易得且丰富的羧酸的直接酰化来构建 α,β-不饱和酮的简便实用的结构。该协议的特点是可以访问各种综合有用的功能，并具有中等至出色的产量。更重要的是，药物的后期功能化也以合成有用的产率实现。
• 1,3-Dienones and 2<i>H</i>-Pyran-2-ones from Soft α-Vinyl Enolization of β-Chlorovinyl Ketones: Defined Roles of Brönsted and Lewis Base
  作者：Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03265

  日期：2015.12.18

  The eliminative reaction pathways of (E)-β-chlorovinyl ketones were investigated in the presence of both Brönsted and Lewis bases. The Brönsted base, Et3N, effected the soft α-vinyl enolization of (E)-β-chlorovinyl ketones to [3]cumulenol intermediates; in turn, a catalytic amount of Lewis base, PPh3, initiated isomerization to provide 1,3-dienones in high yields. The introduction of a carbon-based

  在布朗斯台德碱和路易斯碱的存在下研究了（E）-β-氯乙烯基酮的消除反应途径。布朗斯台德碱Et 3 N影响了（E）-β-氯乙烯基酮向[3]异丙苯三酚中间体的软α-乙烯基烯醇化作用。进而，催化量的路易斯碱PPh 3引发了异构化反应，以高收率提供了1,3-二烯酮。将碳基亲核试剂引入反应混合物中，可在一锅中高效合成2 H -pyran-2-one，其中碳基亲核试剂是由额外等价的布朗斯台德碱Et 3生成的N，攻击亲电的[3]枯烯酚中间体以起始环化，得到2 H-吡喃-2-酮。
• Tandem Transformations via Friedel–Crafts Acylation Followed by a Ring-Expansion, Ring-Opening, and Cycloisomerization Sequence
  作者：Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03881

  日期：2019.2.1

  A tandem synthetic route to a diverse array of cyclic compounds has been developed from Friedel–Crafts acylation of alkynes followed by the microwave irradiation of β-chlorovinyl ketone intermediates. The stereoisomeric β-chlorovinyl ketone intermediates smoothly underwent a thermal α-vinyl enolization and ring expansion to vinyl and carbocyclic furans as well as cyclopetene derivatives in good to

  从炔烃的Friedel-Crafts酰化反应，然后用微波辐照β-氯乙烯基酮中间体，已开发出一种串联合成途径，以合成多种环状化合物。立体异构体β-氯乙烯基酮中间体平稳地经历了热α-乙烯基烯键化反应，并扩环成乙烯基和碳环呋喃以及环戊烯衍生物，收率好至极好，而无需任何催化剂。
• Amine-Promoted Synthesis of Vinyl Aziridines
  作者：Alan Armstrong、Robert D. C. Pullin、Chloe R. Jenner、James N. Scutt

  DOI：10.1021/jo100407s

  日期：2010.5.21

  N-Unsubstituted vinyl aziridines were synthesized via an amine-promoted regioselective nucleophilic aziridination of α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds. The reaction is completely regioselective (>95: 5) for the α,β-alkene and completely diastereoselective, affording the trans-vinyl aziridine in moderate-to-good yields.

  N-未取代的乙烯基氮丙啶是通过胺促进的α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的区域选择性亲核叠氮合成的。该反应对α，β-烯烃是完全区域选择性的（> 95：5），并且是完全非对映选择性的，以中等至良好的产率提供了反式-乙烯基氮丙啶。