Cyclohexen-1-yl(thiophen-2-yl)methanol | 1058146-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: Cyclohexen-1-yl(thiophen-2-yl)methanol
• CAS: 1058146-80-7
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: OYQIASVKOBTJEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexen-1-yl(thiophen-2-yl)methanol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到cyclohex-1-en-1-yl(thiophene-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  2-Furyl乙烯基酮的流光-Nazarov反应：环化一类传统上不活泼的杂芳族烯酮

  摘要：

  描述了使用流动光化学方法的2-呋喃基乙烯基酮和相关的杂芳族烯酮的纳扎罗夫反应，以产生呋喃稠合的环戊酮。传统上证明具有杂环和酮（2-呋喃基，2-苯并呋喃基，2-噻吩基和2-苯并噻吩基）之间的连接性的化合物很难或不可能用典型的布朗斯台德和路易斯酸介导的方法环化。在温和的流动光化学条件下，以乙酸（AcOH）或六氟异丙醇（HFIP）为溶剂，发现这些化合物以45–97％的产率环化，典型的UV暴露时间为3.4–6.8分钟。在所有情况下，2-呋喃基和2-噻吩基烯酮环化，而2-苯并呋喃基和2-苯并噻吩基烯酮表现出不同的性质，其反应性模式与乙烯基的身份有关。该报告公开了四氢吡啶取代的2-呋喃酮的首次光-纳扎罗夫反应，为围绕中央环戊酮建立的相应稠合杂环基序提供了直接途径。这些基序构成了具有生物活性的天然产物的核心结构，包括海洋生物碱nakadomarinA。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03171
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 1-cyclohexene-1-carboxaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Cyclohexen-1-yl(thiophen-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  2-Furyl乙烯基酮的流光-Nazarov反应：环化一类传统上不活泼的杂芳族烯酮

  摘要：

  描述了使用流动光化学方法的2-呋喃基乙烯基酮和相关的杂芳族烯酮的纳扎罗夫反应，以产生呋喃稠合的环戊酮。传统上证明具有杂环和酮（2-呋喃基，2-苯并呋喃基，2-噻吩基和2-苯并噻吩基）之间的连接性的化合物很难或不可能用典型的布朗斯台德和路易斯酸介导的方法环化。在温和的流动光化学条件下，以乙酸（AcOH）或六氟异丙醇（HFIP）为溶剂，发现这些化合物以45–97％的产率环化，典型的UV暴露时间为3.4–6.8分钟。在所有情况下，2-呋喃基和2-噻吩基烯酮环化，而2-苯并呋喃基和2-苯并噻吩基烯酮表现出不同的性质，其反应性模式与乙烯基的身份有关。该报告公开了四氢吡啶取代的2-呋喃酮的首次光-纳扎罗夫反应，为围绕中央环戊酮建立的相应稠合杂环基序提供了直接途径。这些基序构成了具有生物活性的天然产物的核心结构，包括海洋生物碱nakadomarinA。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03171

文献信息

• Arylation and Vinylation of Alkenes Based on Unusual Sequential Semipinacol Rearrangement/Grob Fragmentation of Allylic Alcohols
  作者：Dao-Yi Yuan、Yong-Qiang Tu、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/jo801434b

  日期：2008.10.3

  Alkenes can be stereoselectively arylated and vinylated without transition-metal catalyst under mild conditions through an interesting NBS-promoted semipinacol rearrangement and a subsequent unusual NaOH-mediated Grob fragmentation.

  通过有趣的NBS促进的半频哪醇重排以及随后的异常NaOH介导的Grob裂解，烯烃可以在温和的条件下进行立体选择性芳基化和乙烯基化，而无需使用过渡金属催化剂。