4-(β-aminoethylamino)-3-(β-hydroxyethylsulfonyl)-nitrobenzene | 105652-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(β-aminoethylamino)-3-(β-hydroxyethylsulfonyl)-nitrobenzene
• 英文别名: 2-{2-[(2-Aminoethyl)amino]-5-nitrobenzene-1-sulfonyl}ethan-1-ol；2-[2-(2-aminoethylamino)-5-nitrophenyl]sulfonylethanol
• CAS: 105652-75-3
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₅S
• 分子量: 289.312
• InChiKey: SMPHMIJKBLNKAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(β-aminoethylamino)-3-(β-hydroxyethylsulfonyl)-nitrobenzene 在 8 % Pd/C 、 硫酸 、 氢气 、 铜 、 碳酸氢钠 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， -2.0~80.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  艳蓝染料中间体、活性艳蓝染料及其制备方法和应用

  摘要：

  本申请公开了一种艳蓝染料中间体、活性艳蓝染料及其制备方法和应用，涉及活性染料领域，该活性艳蓝染料的制备方法包括以下步骤：a.乌尔曼缩合、b.酯化、c.缩合。本申请所制备的活性艳蓝染料产品溶解度高，反应性强，固色率高，适用于浸染、轧染、冷堆染色，且可减少环境污染。

  公开号：

  CN112778172B
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯磺酸 在 氯磺酸 、 硫酸 、 sodium hydrogensulfite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(β-aminoethylamino)-3-(β-hydroxyethylsulfonyl)-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  艳蓝染料中间体、活性艳蓝染料及其制备方法和应用

  摘要：

  本申请公开了一种艳蓝染料中间体、活性艳蓝染料及其制备方法和应用，涉及活性染料领域，该活性艳蓝染料的制备方法包括以下步骤：a.乌尔曼缩合、b.酯化、c.缩合。本申请所制备的活性艳蓝染料产品溶解度高，反应性强，固色率高，适用于浸染、轧染、冷堆染色，且可减少环境污染。

  公开号：

  CN112778172B

文献信息

• Water-soluble triphendioxazine compounds
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04782150A1

  公开（公告）日：1988-11-01

  Water-soluble triphendioxazine compounds which have valuable fiber-reactive dyestuff properties and correspond to the general formula (1) and dye materials, in particular cellulose fiber materials, containing carboxamide and/or hydroxy groups in fast shades. ##STR1## in which: B is a group --O--, --S--, --NH-- or --N(R')-- in which R' is alkyl having 1 to 6 carbon atoms; R* is hydrogen or optionally substituted lower alkyl or optionally substituted aryl; W and W.sup.1 independently of one another are each a divalent aliphatic radical or a cycloaliphatic radical which is optionally substituted by lower alkyl or an aliphatic-cycloaliphatic radical which is optionally substituted by lower alkyl, it being possible for the aliphatic radicals to be interrupted by one or more groups --O--, --S--, --SO.sub.2 --, --CO--, 1,4-piperidino, --NH-- and --N(R.sup.o)-- in which R.sup.o has the meaning of R' or is lower alkanoyl; the groupings --B--W.sup.1 --N(R*)-- and --N(R*)--W--B 13 independently of one another each represent the divalent radical of a five-membered or six-membered, saturated heterocyclic structure containing two N atoms, or the groupings --B--W.sup.1 -- and --W--B-- independently of one another each represent the divalent radical of a five-membered or six-membered, saturated heterocyclic structure which contains two N atoms and which is attached by means of one of the two N atoms, via a C.sub.2 -C.sub.4 -alkylene, to the groupings --N(R*)--A or A--N(R*)--, respectively; is benzoyl, naphthoyl, N-phenylcarbamoyl or N-naphthylcarbamoyl in which the phenyl and naphthyl radicals can be substituted, at least one of these being a group which imparts solubility in water; X.sup.1 and X.sup.2 independently of one another are each hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy or optionally substituted aryl; Y is vinyl or a .beta.-substituted ethyl; and the compounds necessarily contain at least two sulfo groups.

  具有有价值的纤维活性染料特性的水溶性三苯二氧嗪化合物，符合通用公式（1），染料材料，特别是含有羧酰胺和/或羟基团的快速色块的纤维素纤维材料。其中：B是一个基团--O--，--S--，--NH--或--N(R')--，其中R'是具有1至6个碳原子的烷基；R*是氢或可选择地取代的较低烷基或可选择地取代的芳基；W和W.sup.1彼此独立地是各自是一种二价的脂肪基或环脂肪基，该基团可选择地被较低烷基取代或被较低烷基取代的脂环脂肪基，脂肪基可以被一个或多个基团--O--，--S--，--SO.sub.2--，--CO--，1,4-哌啶基，--NH--和--N(R.sup.o)--中断，其中R.sup.o具有R'的含义或是较低烷酰基；基团--B--W.sup.1--N(R*)--和--N(R*)--W--B 13彼此独立地分别表示含有两个N原子的五元或六元饱和杂环结构的二价基团，或基团--B--W.sup.1--和--W--B--彼此独立地分别表示含有两个N原子的五元或六元饱和杂环结构的二价基团，通过C.sub.2-C.sub.4-烷基与--N(R*)--A或A--N(R*)--中的一个通过其中一个N原子连接；苯甲酰基，萘甲酰基，N-苯基氨甲酰基或N-萘基氨甲酰基，其中苯基和萘基可以被取代，其中至少一个是使其在水中可溶的基团；X.sup.1和X.sup.2彼此独立地是氢，卤素，较低烷基，较低烷氧基或可选择地取代的芳基；Y是乙烯基或β-取代的乙基；化合物必须含有至少两个磺酸基团。
• Substituted phenyl hydroxyethyl sulfones, and process for their
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04992589A1

  公开（公告）日：1991-02-12

  Compounds of the formula (1) ##STR1## in which X denotes a sulfur atom or the group ##STR2## in which R denotes a hydrogen atom, an alkylene-C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy-C.sub.1 -C.sub.6 - or alkyl-C.sub.1 -C.sub.6 - group, each of which can be substituted by hydroxyl, sulfo, carboxyl or cyano groups, R.sub.1 denotes a hydrogen atom or an alkyl-C.sub.1 -C.sub.6 -group which can be substituted by --SO.sub.3 M or COOM groups (where M denotes an H, Li, Na, K or Ca atom), hydroxyl, amino, methylamino, acetylamino, alkyl-C.sub.1 -C.sub.4 -sulfonylamino, methoxy, ethoxy, .beta.-hydroxyethylsulfonyl, phenyl, monosulfophenyl, disulfophenyl, or 4-[.beta.-hydroxyethylsulfonyl]-2-sulfophenyl groups, or represents a phenyl or naphthyl group, each of which can be substituted by --SO.sub.3 M or COOM groups (where M denotes an H, Li, Na, K or Ca atom), alkyl-C.sub.1 -C.sub.4 -, alkoxy-C.sub.1 -C.sub.4 -, amino, methylamino, alkyl-C.sub.1 -C.sub.4 -sulfonylamino or acetylamino groups, and R.sub.2 is hydrogen or oxygen, and process for their preparation by reacting compounds of the formula (2) ##STR3## in which Y denotes a chlorine or bromine atom, with a compound of the formula (3) H--X--R.sub.1 (1) in which X and R.sub.1 have the stated meanings, at between 20.degree. and 90.degree. C. in a solvent which is suitable in respect of the reactants of the formulae (2) and (3) and in the presence of an acid-binding agent to give compounds of the formula (4) ##STR4## in which X and R.sub.1 have the stated meanings, and if desired using these compounds in a manner known per se to compounds of the formula (1) where R.sub.2 =H.

  式子（1）的化合物：##STR1## 其中X表示硫原子或者基团##STR2## 其中R表示氢原子，烷基-C.sub.1-C.sub.4-甲氧基-C.sub.1-C.sub.6-或者烷基-C.sub.1-C.sub.6-基团，每个基团都可以被羟基、磺酸、羧酸或氰基取代，R.sub.1表示氢原子或者烷基-C.sub.1-C.sub.6-基团，该基团可以被--SO.sub.3M或COOM基团取代（其中M表示H、Li、Na、K或Ca原子），羟基、氨基、甲基氨基、乙酰氨基、烷基-C.sub.1-C.sub.4-磺酰胺基、甲氧基、乙氧基、β-羟乙基磺酰基、苯基、单磺酸苯基、二磺酸苯基或4-[β-羟乙基磺酰基]-2-磺酸苯基基团，或者代表苯基或萘基，每个基团都可以被--SO.sub.3M或COOM基团取代（其中M表示H、Li、Na、K或Ca原子），烷基-C.sub.1-C.sub.4-、烷氧基-C.sub.1-C.sub.4-、氨基、甲基氨基、烷基-C.sub.1-C.sub.4-磺酰胺基或乙酰氨基基团，R.sub.2是氢或氧，以及通过将式子（2）##STR3## 中的化合物（其中Y表示氯或溴原子）与式子（3）H--X--R.sub.1（1）中的化合物（其中X和R.sub.1具有上述含义），在适宜于式子（2）和（3）的反应物的溶剂中，在20℃至90℃之间，在酸性吸附剂的存在下反应，制备式子（4）##STR4## 其中X和R.sub.1具有上述含义，如果需要，使用这些化合物以已知的方式制备式子（1）的化合物，其中R.sub.2=H。
• Wasserlösliche Triphendioxazin-Verbindungen und deren sulfonylgruppenhaltigen Vorprodukte, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung der Triphendioxazine als Farbstoffe
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0258493A1

  公开（公告）日：1988-03-09

  Wasserlösliche Triphendioxazin-Verbindungen mit faserreaktiven Farbstoffeigenschaften, die der allgemeinen Formel entsprechen, worin: B ist -0-oder -S-oder -NH-oder (C1-C6)-Alkylamino; R* ist Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl; W und W1 ist jedes ein bivalenter, aliphatischer oder gegebenenfalls alkylsubstituierter cycloaliphatischer oder alihpatisch-cycloaliphatischer Rest, wobei die aliphatischen Reste durch -O-, -S-, Sulfonyl-, Carbonyl-, 1,4-Piperidino-, Amino-, Alkylamino-und/oder Alkanoylamino-Gruppen unterbrochen sein können, oder die Gruppierung -B-W1-N(R*)-und/oder -N(R*)-W-B-stellen jede den bivalenten Rest eines fünf-oder sechsgliedrigen, zwei N-Atome enthaltenden gesättigten Heterocyclus dar oder die Gruppierung -B-W1-und/oder -W-B-stellen jede den bivalenten Rest eines fünf-oder sechsgliedrigen, zwei N-Atome enthaltenden gesättigten Heterocyclus dar, der mit einem der beiden N-Atome über eine Alkylengruppe von 2 bis 4 C-Atomen mit der Gruppierung -N(R*)-CO-G1-bzw. -G-CO-A-N(R*) verbunden ist; G und G1 ist jedes eine direkte Bindung oder ein (C1-C8)-Alkylen oder aliphatisch-cycloaliphatischer oder cycloaliphatischer Rest; M ist Wasserstoff, Alkalimetall oder Erdalkalimetall; X1 und X2 ist jedes Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Aryloxy oder gegebenenfalls substituiertes Aryl; Y ist Vinyl oder Ethyl mit einem in ß-Stellung befindlichen alkalisch eliminierbaren Substituenten, desweiteren deren Vorprodukte entsprechend der allgemeinen Formel mit Q der Nitro-oder Aminogruppe, B, R* und M den obigen Bedeutungen, Y' einer Bedeutung von Y oder gleich ß-Hydroxyethyl und K der obigen Bedeutung von G oder, falls K gleich N02, auch gleich Alkylen von 2 bis 8 C-Atomen oder Alk-dien-ylen von 4 bis 8 C-Atomen. Die Triphendioxazin-Verbindungen dienen als Farbstoffe zum Färben von carbonamidgruppenhaltigen. Fasermaterialien, insbesondere hydroxygruppenhaltigen Fasermaterialien, wie Cellulose; sie liefern farbstarke, echte, blaue Färbungen.

  具有纤维活性染料特性的水溶性三苯并噁嗪化合物，其通式如下 其中 B 是-0-或-S-或-NH-或(C1-C6)-烷基氨基； R* 是氢或任选取代的烷基或芳基； W 和 W1 各为二价脂族或任选被烷基取代的环脂族或脂族-环脂族基，其中脂族基可被 -O-、-S-、磺酰基、羰基、1,4-哌啶基、氨基、烷基氨基和/或烷酰氨基基团打断，或 基团-B-W1-N(R*)-和/或-N(R*)-W-B-分别代表含有两个 N 原子的五元或六元饱和杂环的二价残基，或 基团-B-W1 和/或-W-B-分别代表含有两个 N 原子的五元或六元饱和杂环的二价残基，该杂环通过 2 至 4 个碳原子的亚烷基与两个 N 原子之一相连，其基团为-N(R*)-CO-G1-或-G-CO-A-N(R*)； G 和 G1 各为直接键或 (C1-C8)- 烯基或脂族-环脂族或环脂族基； M 是氢、碱金属或碱土金属； X1 和 X2 是氢、卤素、烷基、烷氧基、芳氧基或任选取代的芳基； Y 是乙烯基或乙基，在 ß 位有一个可被碱基消除的取代基，以及它们的通式 所列的前体。 其中 Q 是硝基或氨基，B、R* 和 M 如上定义，Y' 是 Y 或 ß-羟乙基，K 如上定义的 G，如果 K 是 N02，则也是 2 至 8 个碳原子的亚烷基或 4 至 8 个碳原子的亚烷基二烯基。 三苯并二噁嗪化合物可用作含碳酰胺基（尤其是羟基）纤维材料的着色染料。纤维材料，特别是含羟基的纤维材料，如纤维素；它们可提供色彩浓郁的真蓝染色。
• Wasserlösliche Triphendioxazin-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0258686A1

  公开（公告）日：1988-03-09

  Wasserlösliche Triphendioxazin-Verbindung mit wertvollen faserreaktiven Farbstoffeigenschaften, die der allgemeinen Formel (1) entsprechen und carbonamid- und/oder hydroxy­gruppenhaltige Materialien, insbesondere Cellulosefaserma­terialien, in echten Tönen färben. worin bedeuten: B ist eine Gruppe -O- , -S- , -NH- oder -N(Rʹ)- mit Rʹ Alkyl von 1 bis 6 C-Atomen; R* ist Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes nie­deres Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl; W und W¹ sind unabhängig voneinander jedes ein bivalenter, aliphatischer oder gegebenenfalls durch niederes Alkyl substituierter cycloaliphatischer oder gegebenenfalls durch niederes Alkyl substituierter aliphatisch-cyclo­aliphatischer Rest, wobei die aliphatischen Reste durch eine oder mehrere Gruppen -O- , -S- , -SO₂- , -CO- , 1,4-Piperidino, -NH- und -N(R⁰)- mit R⁰ gleich einer Bedeutung von Rʹ oder niederes Alkanoyl unterbrochen sein können; die Gruppierungen -B-W¹-N(R*)- und -N(R*)-W-B- stellen unabhängig voneinander jedes den bivalenten Rest eines fünf- oder sechsgliedrigen, zwei N-Atome enthal­tenden, gesättigten Heterocyclus dar oder die Gruppie­rungen -B-W¹- und -W-B- stellen unabhängig voneinan­der jedes den bivalenten Rest eines fünf- oder sechs­ gliedrigen zwei N-Atome enthaltenden, gesättigten Heterocyclus dar, der mit einem der beiden N-Atome über ein C₂-C₄-Alkylen mit der Gruppierung -N(R*)-A bzw. A-N(R*)- verbunden ist; A ist Benzoyl, Naphthoyl, N-Phenyl-carbamoyl oder N-Naphthyl-carbamoyl, deren Phenyl- und Naphthylreste substituiert sein können, wobei hiervon mindestens einer eine wasserlöslich-machende Gruppe ist; X¹ und X² sind unabhängig voneinander jedes Wasserstoff, Halogen, niederes Alkyl, niederes Alkoxy oder gegebenen­falls substituiertes Aryl; Y ist vinyl oder ein β-substituiertes Ethyl; die Verbindungen enthalten zwingend mindestens zwei Sulfo­gruppen.

  一种水溶性三苯并噁嗪化合物，具有与通式(1)相对应的宝贵的纤维活性 染料特性，可用于含有碳酰胺和/或羟基的染色材料，特别是真 色调的纤维素纤维材料。 其中 B是-O-、-S-、-NH-或-N(Rʹ)-基团，其中Rʹ是1至6个碳原子的烷基； R* 是氢或任选取代的低级烷基或任选取代的芳基； W和W¹各自独立地为二价脂肪族基或任选被低级烷基取代的环脂族基或任选被低级烷基取代的脂肪族-环脂族基、其中，脂族基可以被一个或多个基团-O-、-S-、-SO₂-、-CO-、1,4-哌啶基、-NH-和-N(R⁰)-打断，其中 R⁰ 等于 Rʹ或低级烷酰基的含义； 相互独立的基团-B-W¹-N(R*)-和-N(R*)-W-B-各自代表含有两个 N 原子的五元或六元杂环的二价基、饱和杂环或-B-W¹-和-W-B-这两个基团各自独立地代表含有两个 N 原子的五元或六元饱和杂环的二价基，该杂环通过 C₂-C₄-亚烷基与两个 N 原子中的一个相连，其基团分别为-N(R*)-A 或-A-N(R*)-B。A-N(R*)-A 或 A-N(R*)-； A 是苯甲酰基、萘甲酰基、N-苯基-氨基甲酰基或 N-萘基-氨基甲酰基，其苯基和萘基可能被取代，其中至少一个是水溶性基团； X¹ 和 X² 各自独立地为氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基或任选取代的芳基； Y 是乙烯基或 β-取代乙基； 化合物必须至少含有两个磺基。
• SPRINGER, HARTMUT;HELMLING, WALTER;SCHWAIGER, GUNTHER
  作者：SPRINGER, HARTMUT、HELMLING, WALTER、SCHWAIGER, GUNTHER

  DOI：——

  日期：——