[4-(4-methylpyridin-2-ylamino)butanoylamino]acetic acid | 380359-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [4-(4-methylpyridin-2-ylamino)butanoylamino]acetic acid
• 英文别名: 2-[4-[(4-Methylpyridin-2-yl)amino]butanoylamino]acetic acid
• CAS: 380359-22-8
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₃
• 分子量: 251.285
• InChiKey: LZNRSRQUWSOLKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(4-methylpyridin-2-ylamino)butanoylamino]acetic acid 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-{2-[4-(4-methylpyridin-2-ylamino)butyrylamino]acetylamino}-3-(3-trifluoromethoxyphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  用于αvβ6，αvβ5和αvβ3整联蛋白的纳摩尔小分子抑制剂。

  摘要：

  整联蛋白粘附受体经常在其靶配体中识别核心氨基酸序列Arg-Gly-Asp。具有抑制这种RGD依赖性整联蛋白的一小部分或一小部分的能力的抑制剂在定义其生物学功能方面具有不可估量的价值。在这里，我们以低分子量抑制剂为特征，因为它们具有特异性抑制αvβ6整联蛋白（纤连蛋白/肌腱蛋白受体）的能力。迄今为止，还没有αvβ6的非肽抑制剂。在分离的整联蛋白结合测定法和细胞粘附测定法中检查了新的拟肽和非肽化合物阻断αvβ6，αvβ3，αvβ5和α11bβ3整联蛋白的能力。这些化合物是基于芳香取代的β氨基酸或戊二酸衍生物作为酸性中心，以及氨基吡啶基或胍基残基作为基本模拟物。我们发现几类具有不同选择性的抑制剂，特别是对α（v）-整联蛋白αvβ6和αvβ3的单选择性或双选择性，以及纳摩尔活性。此外，几乎所有化合物都对αIIbβ3没有活性。化合物11是αvβ6整联蛋白受体的第一种特异性拟肽抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm0102598
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methyl-pyridin-2-ylamino)-butyric acid ethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [4-(4-methylpyridin-2-ylamino)butanoylamino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  用于αvβ6，αvβ5和αvβ3整联蛋白的纳摩尔小分子抑制剂。

  摘要：

  整联蛋白粘附受体经常在其靶配体中识别核心氨基酸序列Arg-Gly-Asp。具有抑制这种RGD依赖性整联蛋白的一小部分或一小部分的能力的抑制剂在定义其生物学功能方面具有不可估量的价值。在这里，我们以低分子量抑制剂为特征，因为它们具有特异性抑制αvβ6整联蛋白（纤连蛋白/肌腱蛋白受体）的能力。迄今为止，还没有αvβ6的非肽抑制剂。在分离的整联蛋白结合测定法和细胞粘附测定法中检查了新的拟肽和非肽化合物阻断αvβ6，αvβ3，αvβ5和α11bβ3整联蛋白的能力。这些化合物是基于芳香取代的β氨基酸或戊二酸衍生物作为酸性中心，以及氨基吡啶基或胍基残基作为基本模拟物。我们发现几类具有不同选择性的抑制剂，特别是对α（v）-整联蛋白αvβ6和αvβ3的单选择性或双选择性，以及纳摩尔活性。此外，几乎所有化合物都对αIIbβ3没有活性。化合物11是αvβ6整联蛋白受体的第一种特异性拟肽抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm0102598

文献信息

• Pyridine-2-yl-aminoalkyl carbonyl glycyl-$g(b)-alanine and derivatives thereof
  申请人：——

  公开号：US20030171304A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The invention relates to compounds of the formula I 1 R 1 is H, A, Ar, Hal, —OH, —O—A, —CF 3 or —OCF 3 ; R 2 and R 7 are H or A; R 3 is 2 R 4 , R 5 and R 6 are in each case, independently of each other, H, A, Hal, —OH, —O—A, —CF 3 , —OCF 3 , —CN, —NH 2 , —A—NH 2 ; A is C 1 -C 6 -alkyl; Ar is a substituent which is formed by an aromatic radical which is optionally substituted once, twice or three times by R 5 and which has from 1 to 3 ring structures which are optionally fused with other ring structures to form a fused ring system; Het is a substituent which is formed by a heterocycle which has from 1 to 3 ring structures, with each ring structure being saturated, unsaturated or aromatic and being optionally fused with other ring structures to form a fused ring system, and the heterocycle possessing a total of from 1 to 4 N, O and/or S atoms in the ring structures and being optionally substituted by R 6 ; Hal is F, Cl, Br or I; n is 2, 3, 4, 5 or 6 and to their use.

  本发明涉及公式I1的化合物： 其中，R1为H，A，Ar，Hal，—OH，—O—A，—CF3或—O ；R2和R7为H或A；R3为2R4，R5和R6，每个独立地为H，A，Hal，—OH，—O—A，— ，—O ，—CN，—NH2，—A—NH2；A为C1-C6烷基；Ar为取代基，由一芳香基团形成，该芳香基团可选地一次、两次或三次取代R5，并且具有1-3个环结构，这些环结构可选地与其他环结构融合形成融合环系统；Het为取代基，由一个杂环组成，该杂环具有1-3个环结构，每个环结构饱和、不饱和或芳香，并且可选地与其他环结构融合形成融合环系统，该杂环在环结构中具有1-4个N、O和/或S原子，并且可选地被R6取代；Hal为F、Cl、Br或I；n为2、3、4、5或6，并且涉及它们的用途。
• PYRIDIN-2-YL-AMINOALKYLCARBONYLGLYCYL-BETA-ALANIN UND DERIVATE
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP1290010A1

  公开（公告）日：2003-03-12
• [DE] PYRIDIN-2-YL-AMINOALKYLCARBONYLGLYCYL- beta -ALANIN UND DERIVATE<br/>[EN] PYRIDINE-2-YL-AMINOALKYL CARBONYL GLYCYL- DOLLAR G(B)-ALANINE AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PYRIDIN-2-YL-AMINOALKYLCARBONYLGLYCYL- DOLLAR G(B)-ALANINE ET SES DERIVES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2001096365A1

  公开（公告）日：2001-12-20

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I) wobei R1 H, A, Ar, Hal, -OH, -OH, -O-A, -CF¿3? oder -OCF3; R?2 und R7¿ H oder A; R?3 (a) R4, R5, R6¿ jeweils unabhängig voneinander H, A, Hal, -OH, -O-A, -CF¿3?, -OCF3 -CN, -NH2, -A-NH2; A C1-C6-Alkyl; Ar ein Substituent, der durch einen gegebenenfalls mit R?5¿ einfach, zweifach oder dreifach substituierten Aromaten mit 1 bis 3 Ringstrukturen, die gegebenenfalls mit anderen Ringstrukturen zu einem kondensierten Ringsystem anelliert sind, gebildet wird; Het ein Substituent, der durch einen Heterocyclus mit 1 bis 3 Ringstrukturen, wobei jede Ringstruktur gesättigt, ungesättigt oder aromatisch und gegebenenfalls mit anderen Ringstrukturen zu einem kondensierten Ringsystem anelliert ist und der Heterocyclus insgesamt 1 bis 4 N-, O- und/oder S-Atome in den Ringstrukturen aufweist und gegebenenfalls mit R6 substituiert ist, gebildet wird; Hal F, CI, Br oder I; n 2, 3, 4, 5 oder 6 bedeutet und ihre Verwendung.