2-(2-Butoxy-phenyl)-2-isopropyl-5-oxo-pentanenitrile | 117721-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Butoxy-phenyl)-2-isopropyl-5-oxo-pentanenitrile
• 英文别名: 2-(2-Butoxyphenyl)-5-oxo-2-propan-2-ylpentanenitrile
• CAS: 117721-73-0
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂
• 分子量: 287.402
• InChiKey: BABXYSQFNQYPDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙胺 、 2-(2-Butoxy-phenyl)-2-isopropyl-5-oxo-pentanenitrile 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(2-Butoxy-phenyl)-5-{[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-methyl-amino}-2-isopropyl-pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Some New Analogues of Verapamil and Mepamil. Synthesis and Basic Pharmacological Properties

  摘要：

  一些新的维拉帕米（Ia）和美帕米（Ib）的类似物，属于芳基烷胺型钙拮抗剂，已经合成并进行心血管活性筛选。基本结构进行了修改：a）在苯环上，连接到季铵碳上，b）在烷基团上，连接到季铵碳上，c）在烷基氨基团上，连接到n-丙基片段的位置3。除了2-(2-氯苯基)-2-异丙基-5-(N-甲基同位素香豆酰胺)戊腈（VIa）外，所有合成的化合物表现出较低的降压活性，低于母化合物维拉帕米。

  DOI：

  10.1135/cccc19921967
• 作为产物：
  描述：

  1-丁氧基-2-(氯甲基)苯 在 草酸 、 sodium amide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 2-(2-Butoxy-phenyl)-2-isopropyl-5-oxo-pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Some New Analogues of Verapamil and Mepamil. Synthesis and Basic Pharmacological Properties

  摘要：

  一些新的维拉帕米（Ia）和美帕米（Ib）的类似物，属于芳基烷胺型钙拮抗剂，已经合成并进行心血管活性筛选。基本结构进行了修改：a）在苯环上，连接到季铵碳上，b）在烷基团上，连接到季铵碳上，c）在烷基氨基团上，连接到n-丙基片段的位置3。除了2-(2-氯苯基)-2-异丙基-5-(N-甲基同位素香豆酰胺)戊腈（VIa）外，所有合成的化合物表现出较低的降压活性，低于母化合物维拉帕米。

  DOI：

  10.1135/cccc19921967

文献信息

• 2-Isopropyl-2-phenyl-5-(N-methyl-2-phenylethylamino)-valeronitrile derivatives and processes for their preparation
  申请人：SPOFA Spojené Podniky Pro Zdravotnickou Vyrobu

  公开号：EP0257768A1

  公开（公告）日：1988-03-02

  2-Isopropyl-2-phenyl-5-1N-methyl-2-phenylethylaminol- valeronitrile derivatives of the general formula I wherein R is a methyl, chlorine, bromine, C1 to C4 alkoxyl or methylthio group, preferably administered in the form of soluble acid addition salts, notablythe 2-methylphenyl analog as its hydrochloride, possess significant calcium-antagonistic and cardiac antiarrythmic activity. Preparation is by alkylation of the corresponding butyroni- triie derivative (obtained from the respective substituted benzyicyanide by alkylation with isopropylbromide) by 3,3-diethoxypropylchloride, subsequent acidic hydrolysis of the 5,5-diethoxy-2-isopropyl-2-phenylvaleronitrile derivative obtained to the appropriate aldehyde, and reductive alkylation of this aldehyde with N-methylhomoveratrylamine by catalytic hydrogenation over a platinum or palladium catalyst or chemical reduction using formic acid. The resulting base is optionally neutralized with a pharmaceutically acceptable organic or inorganic acid, e.g. hydrochloric or fumaric acid, into the corresponding acid addition salt.

  通式 I 的 2-异丙基-2-苯基-5-1N-甲基-2-苯乙基氨基戊腈衍生物，其中 R 是甲基、氯、溴、C1 至 C4 烷氧基或甲硫基。 其中 R 是甲基、氯、溴、C1 至 C4 烷氧基或甲硫基，最好以可溶性酸加成盐的形式给药，特别是 2-甲基苯基类似物盐酸盐，具有显著的钙拮抗剂和抗心律失常活性。 制备方法是用 3,3-二乙氧基丙基盐酸盐烷基化相应的丁腈三酸衍生物（从各自取代的苄基氰化物中用异丙基溴烷基化得到），然后酸性水解 5、5-二乙氧基-2-异丙基-2-苯基戊腈衍生物的酸性水解，得到相应的醛，然后通过铂或钯催化剂上的催化氢化作用或甲酸的化学还原作用，将该醛与 N-甲基高藜芦胺还原烷基化。得到的碱可选择与药学上可接受的有机酸或无机酸（如盐酸或富马酸）中和，生成相应的酸加成盐。