(6,6,6-Tris-methylsulfanyl-hexyl)-benzene | 183592-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6,6,6-Tris-methylsulfanyl-hexyl)-benzene
• 英文别名: 6,6,6-Tris(methylsulfanyl)hexylbenzene
• CAS: 183592-72-5
• 化学式: C₁₅H₂₄S₃
• 分子量: 300.554
• InChiKey: HWFRNBFKQJMSOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6,6,6-Tris-methylsulfanyl-hexyl)-benzene 在 lindane 、 溶剂黄146 、 tetrabutylammonium bifluoride 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 ((Z)-6-Fluoro-6-methylsulfanyl-hex-5-enyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of Orthothioesters through Oxidative Desulfurization–Fluorination

  摘要：

  使用n-Bu_4NH_2F_3和1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲对RCH_2C(SMe)_3类型的原硫酯进行氧化脱硫氟化反应，以良好收率得到了溴二氟化产物RCHBrCF_2SMe。通过氧化和热解，产物被转化为溴二氟烯烃RCBr=CF_2。类似地，RCH(OH)C(SMe)_3或RCH(OAc)C(SMe)_3类型的原硫酯被氟化，分别得到二氟酮RCOCF_2SMe或二氟乙酸酯RCH(OAc)CF_2SMe。二氟乙酸酯通过自由基还原被还原为RCH(OAc)CF_2H。讨论了伴随溴化或氧化的二氟化反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1939
• 作为产物：
  描述：

  (5-溴正戊基)苯 、 三(甲基硫代)甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(6,6,6-Tris-methylsulfanyl-hexyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of Orthothioesters through Oxidative Desulfurization–Fluorination

  摘要：

  使用n-Bu_4NH_2F_3和1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲对RCH_2C(SMe)_3类型的原硫酯进行氧化脱硫氟化反应，以良好收率得到了溴二氟化产物RCHBrCF_2SMe。通过氧化和热解，产物被转化为溴二氟烯烃RCBr=CF_2。类似地，RCH(OH)C(SMe)_3或RCH(OAc)C(SMe)_3类型的原硫酯被氟化，分别得到二氟酮RCOCF_2SMe或二氟乙酸酯RCH(OAc)CF_2SMe。二氟乙酸酯通过自由基还原被还原为RCH(OAc)CF_2H。讨论了伴随溴化或氧化的二氟化反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1939

文献信息

• Difluorination of 2-substituted 1,1,1-tris(methylthio)ethanes by oxidative desulfurization-fluorination. A new route to partially fluorinated olefins
  作者：Satoru Furuta、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01788-1

  日期：1996.10

  Oxidative desulfurization-fluorination of RCH2C(SMe)3 using n-Bu4NH2F3 and 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin gave RCHBrCF2SMe in good yields. The products were converted into difluorobromo olefins. Under similar conditions ArCH2C(SMe)3 afforded ArCBr2CF2SMe. The mechanism of the partial difluorination accompanied by bromination is discussed.

  使用n -Bu 4 NH 2 F 3和1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲对RCH 2 C（SMe）3进行氧化脱硫氟化，得到的RCHBrCF 2 SMe收率很高。将产物转化为二氟溴代烯烃。在类似条件下，ArCH 2 C（SMe）3得到ArCBr 2 CF 2 SMe。讨论了部分二氟化伴随溴化的机理。