2,2',5,5'-tetramethyl-4,4'-dimethoxybiphenyl | 47052-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2',5,5'-tetramethyl-4,4'-dimethoxybiphenyl
• 英文别名: 4,4'-Dimethoxy-2,2',5,5'-tetramethyl-1,1'-biphenyl；1-methoxy-4-(4-methoxy-2,5-dimethylphenyl)-2,5-dimethylbenzene
• CAS: 47052-31-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: WFZJYKPGLPHFPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',5,5'-tetramethyl-4,4'-dimethoxybiphenyl 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到2,2',5,5'-tetramethyl-4,4'-dihydroxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis and Deodorant Activities of Compounds Isolated from Thyme (Thymus Vulgaris L.) and Their Analogues

  摘要：

  从百里香中分离出的 4-(4-羟基-5-异丙基-2-甲基苯基)-6-异丙基-3-甲基-3,5-环己二烯-1,2-二酮和 5,5′-二异丙基-2,2′-二甲基-3,4,4′-联苯三醇，以及它们的类似物 4-(2、合成了 4-（2,5-二甲基-4-羟基苯基）-3,6-二甲基-3,5-环己二烯-1,2-二酮和 2,2′,5,5′-四甲基联苯-3,4,4′-三醇，并测定了它们对甲硫醇的除臭活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1159
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯酚 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,2',5,5'-tetramethyl-4,4'-dimethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  活性钼基阳极用于脱氢偶联反应

  摘要：

  发现了一种可以在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）中运行的功能强大的新型阳极活性系统。在HFIP中，钼阳极形成一个高价钼物种的致密，导电和电活性层。该系统可替代功能强大但化学计量上要求的Mo V试剂，用于芳基的脱氢偶联。这种电解反应是更可持续的，并允许转化广泛范围的活化芳烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201712718

文献信息

• Selective nitration versus oxidative dealkylation of hydroquinone ethers with nitrogen dioxide
  作者：R. Rathore、E. Bosch、J.K. Kochi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81329-6

  日期：1994.1

  Various alkyl-substituted p-dialkoxybenzenes (ArH) react readily with nitrogen dioxide (NO2) in dichloromethane solution via either nitration (ArNO2) or oxidative dealkylation to quinones (Q). Spectral transients indicate that these coupled processes from the dialkoxybenzene radical cation (ArH+·) formed as the common reactive intermediate from electron-transfer in the disproprtionated precursor [ArH

  各种烷基取代的对二烷氧基苯（ArH）可以通过硝化（ArNO 2）或氧化脱烷基化成醌（Q）与二氯甲烷溶液中的二氧化氮（NO 2）反应。光谱瞬变指示来自二烷氧基苯自由基阳离子这些耦合过程（ARH +·形成为从disproprtionated前体电子转移常见的反应中间体）ARH，NO + ] N0 3 - 。在快速的后续步骤中。ARH +·经历均裂耦合与NO 2（这会导致芳烃硝化）和NO的亲核攻击3 -（这导致氧化脱烷基）。这样，通过溶剂极性和添加的硝酸盐可以有效地调节硝化和氧化脱烷基之间的竞争。
• Oxidative Coupling of Alkylated Anisole Derivatives Using MoCl₅
  作者：Siegfried Waldvogel、Daniela Mirk、Birgit Wibbeling、Roland Fröhlich

  DOI：10.1055/s-2004-830870

  日期：——

  Despite the Lewis acidic character of MoCl5 it can be employed for the selective oxidative coupling reaction of alkylated anisole derivatives without transalkylation or de-tert-butylation of the substrates. The spatial demand close to the donor function seems to be beneficial.

  尽管五氯化钼（MoCl5）具有路易斯酸特性，但它可以用于烷基化茴香醚衍生物的选择性氧化偶联反应，而不会发生底物的转烷基化或去叔丁基化。靠近供体功能的空间需求似乎是有利的。
• Thallium in organic synthesis. 58. Regiospecific intermolecular oxidative dehydrodimerization of aromatic compounds to biaryls using thallium(III) trifluoroacetate
  作者：Alexander McKillop、Andrew G. Turrell、Derek W. Young、Edward C. Taylor

  DOI：10.1021/ja00541a020

  日期：1980.10
• Thallium in organic synthesis. 46. Oxidative coupling of aromatic compounds using thallium(III) trifluoroacetate. Synthesis of biaryls
  作者：Alexander McKillop、Andrew G. Turrell、Edward C. Taylor

  DOI：10.1021/jo00424a045

  日期：1977.3
• MCKILLOP A.; TURRELL A. G.; YOUNG D. W.; TAYLOR E. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 21, 6504-6512
  作者：MCKILLOP A.、 TURRELL A. G.、 YOUNG D. W.、 TAYLOR E. C.

  DOI：——

  日期：——