2-(chloromethyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid hydrochloride | 1179387-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: 2-Chloromethyl-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid hydrochloride；2-(chloromethyl)-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 1179387-08-6
• 化学式: C₉H₇ClN₂O₂*ClH
• 分子量: 247.081
• InChiKey: KZBYJKFYAOSGJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(chloromethyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid hydrochloride 在 吡啶 、 硫酸 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 ethyl 1,3-dihydro-4H-benzo[4',5']imidazo[2,1-c][1,4]thiazine-4-one-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑 [2,1-c] [1,4] 噻嗪酮衍生物对 HSV-1 具有强效活性

  摘要：

  新型2-羧甲基硫基甲基-1H-苯并咪唑和1,3-二氢-4H-苯并[4', 5']咪唑[2,1-c][1,4]噻嗪-4-one-8-羧基的合成酸衍生物进行了研究。测试了化合物 1-14 对单纯疱疹病毒 1 的抗病毒活性。化合物 5 和 14 显示出有效的活性，因为它们在 50 µg 的剂量下分别抑制了 94.7% 和 91.3% 的病毒繁殖。在 20 µg 和 50 µg 的剂量下，化合物 5 和 14 显示出比阿昔洛韦更高的效力。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000252
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸 、 3,4-二氨基苯甲酸 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.17h， 以85%的产率得到2-(chloromethyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑 [2,1-c] [1,4] 噻嗪酮衍生物对 HSV-1 具有强效活性

  摘要：

  新型2-羧甲基硫基甲基-1H-苯并咪唑和1,3-二氢-4H-苯并[4', 5']咪唑[2,1-c][1,4]噻嗪-4-one-8-羧基的合成酸衍生物进行了研究。测试了化合物 1-14 对单纯疱疹病毒 1 的抗病毒活性。化合物 5 和 14 显示出有效的活性，因为它们在 50 µg 的剂量下分别抑制了 94.7% 和 91.3% 的病毒繁殖。在 20 µg 和 50 µg 的剂量下，化合物 5 和 14 显示出比阿昔洛韦更高的效力。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000252

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of novel benzimidazole-5-carboxylic acid derivatives and their transition metal complexes as topoisomerease II inhibitors
  作者：Shadia A. Galal、Khaled H. Hegab、Ahmed M. Hashem、Nabil S. Youssef

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.023

  日期：2010.12

  N-Aminomethyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid derivatives 2-5 and the ligand, 1-(5 (or 6-)-carboxy-1H-benzimidazol-2-ylmethyl)pyridinium chloride (6; H2L1) have been synthesized. New benzimidazole complexes 7-9 of the ligand 6; H2L1 with Cu2+ Co-2 and Zn2+ were prepared. The growth-inhibitory against a panel of 21 human cancer cell lines of the synthesized compounds 1-9 was studied. Compounds 6-9 showed potent growth-inhibitory activity against the studied cell lines. The correlation coefficients according to COMPARE analysis of the National Cancer Institute screening protocol showed that the pattern of the growth-inhibitory effect of the compounds 6-9 was similar to that of etoposide and doxorubicin but different from that of SN-38 and cisplatin. The topoisomerase II inhibitory activity of the tested compounds 6-9 was studied. Compounds 6 and 8 inhibited topoisomerase II activity at 10 times lower concentration than etoposide in relaxation assay. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Novel Benzimidazo[2,1-c][1,4]thiazinone Derivatives with Potent Activity Against HSV-1
  作者：Shadia A. Galal、Shweekar I. El- Naem、Ahmed O.H. El- Nezhawy、Mohamed. A. Ali、Hoda I. El- Diwani

  DOI：10.1002/ardp.201000252

  日期：2011.4

  The synthesis of new 2‐carboxymethylsulfanylmethyl‐1H‐benzimidazole and 1,3‐dihydro‐4H‐benzo[4′,5′]imidazo[2,1‐c][1,4]thiazine‐4‐one‐8‐carboxylic acid derivatives was investigated. The antiviral activity of compounds 1–14 was tested against the herpes simplex virus 1. Compounds 5 and 14 showed potent activity as they inhibited virus propagation by 94.7% and 91.3% at a dose of 50 µg, respectively. Compounds

  新型2-羧甲基硫基甲基-1H-苯并咪唑和1,3-二氢-4H-苯并[4', 5']咪唑[2,1-c][1,4]噻嗪-4-one-8-羧基的合成酸衍生物进行了研究。测试了化合物 1-14 对单纯疱疹病毒 1 的抗病毒活性。化合物 5 和 14 显示出有效的活性，因为它们在 50 µg 的剂量下分别抑制了 94.7% 和 91.3% 的病毒繁殖。在 20 µg 和 50 µg 的剂量下，化合物 5 和 14 显示出比阿昔洛韦更高的效力。