3-methyl-4-(p-methylphenylhydrazono)isoxazol-5-one | 91816-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-(p-methylphenylhydrazono)isoxazol-5-one
• 英文别名: 3-phenyl-4-(p-methylphenylhydrazono)isoxazol-5-one；4-[2-(4-methylphenyl)hydrazinylidene]-3-phenyl-1,2-oxazol-5(4H)-one；3-phenyl-isoxazole-4,5-dione 4-p-tolylhydrazone；3-Phenyl-isoxazol-4,5-dion-4-p-tolylhydrazon；4-[(4-methylphenyl)hydrazinylidene]-3-phenyl-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 91816-25-0
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: QLASDNDYVDZTMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-(p-methylphenylhydrazono)isoxazol-5-one 在 tetraphosphorus decasulfide 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-[5-Hydrazono-3-phenyl-isoxazol-(4E)-ylidene]-N'-p-tolyl-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Allah, Sanaa O. Abd; Elmoghayar, Mohamed R.; Abdou, Sadek E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 253 - 256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  作为具有抗氧化活性的抗真菌剂的含多氟烷基的 4-芳基肼基-异恶唑的合成和生物学评价

  摘要：

  2-arylhydrazinylidene-3-polyfluoroalkyl-3-oxo 酯与羟胺的区域选择性环化产生 4-arylhydrazinylidene-3-polyfluoroalkylisoxazol-5-ones，而 2-arylhydrazinylidene-3-polyfluoroalkyl-1,3-diketones 的类似反应导致 4-arylhydrazinylidene-5-polyfluoroalkyldihydroisoxazol-5-oles 脱水为 4-arylhydrazinylidene-5-polyfluoroalkylisoxazoles。为了解释反应的区域选择性，进行了量子化学计算。合成化合物的结构经红外光谱、核磁共振光谱、质谱、元素分析和X射线衍射分析证实。几乎所有的异恶唑酮和二氢异恶唑都显示出对大多数研究的皮肤癣菌毛癣菌家族菌株的抑制作用，E

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2021.109935

文献信息

• Methylation of 3-methyl- and 3-phenyl-4-arylhydrazonoisoxazol-5-ones with methyl iodide and dimethyl sulfate
  作者：Shyam K. Singh、Lindsay A. Summers

  DOI：10.1002/jhet.5570220250

  日期：1985.3

  Methylation of 3-methyl-4-arylhydrazonoisoxazol-5-ones with methyl iodide affords both 2,3-dimethyl-4-arylazoisoxazol-5-ones and 3-methyl-4-(N-methylarylhydrazono)isoxazol-5-ones but with dimethyl sulfate only the former products are formed. 3-Phenyl-4-arylhydrazonoisoxazol-5-ones behave in a similar way on methylation with methyl iodide and dimethyl sulfate.

  3-甲基-4-芳基肼基异恶唑-5-酮与碘代甲烷的甲基化作用既可得到2,3-二甲基-4-芳基偶氮异恶唑-5-酮和3-甲基-4-（N-甲基芳基肼基）异恶唑-5-酮，但具有硫酸二甲酯只有前一种产物形成。3-苯基-4-芳基肼基异恶唑-5-酮在甲基碘和硫酸二甲酯的甲基化反应中具有相似的作用。
• Synthesis of 2H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acids via Ru(II)-catalyzed rearrangement of 4-hydrazonoisoxazol-5-ones
  作者：Dmitrii S. Vasilchenko、Anastasiya V. Agafonova、Ivan V. Simdianov、Alexander N. Koronatov、Pavel A. Sakharov、Ilya A. Romanenko、Nikolai V. Rostovskii、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154580

  日期：2023.6

  An atom-economy, two-step synthesis of 2H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acids from 3-arylisoxazol-5(4H)-ones and arenediazonium tetrafluoroborates is described. The formation of the 1,2,3-triazole ring is achieved by the [Ru(p-cymene)Cl2]2-catalyzed rearrangement of 4-hydrazonoisoxazol-5-ones which are resulted from the diazo coupling. The advantages of the method include the available starting compounds

  描述了从 3-芳基异恶唑-5(4 H )-酮和芳烃重氮四氟硼酸盐两步原子经济合成 2 H -1,2,3-三唑-4-羧酸。1,2,3-三唑环的形成是通过重氮偶联产生的4-亚肼基异恶唑-5-酮的[Ru( p-伞花烃)Cl 2 ] 2催化重排来实现的。该方法的优点包括可用的起始化合物以及无需使用色谱法即可纯化目标酸的能力。
• Reactivity of unsaturated centres in heterocycles and chalkones toward diazoalkanes
  作者：A. Mustafa、W. Asker、A.H. Harhash、A.M. Fleifel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93877-3

  日期：1965.1
• Singh, Shyam K.; Summers, Lindsay A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 933 - 939
  作者：Singh, Shyam K.、Summers, Lindsay A.

  DOI：——

  日期：——