2-amino-phenyl O3,O4,O6-triacetyl-O2-methanesulfonyl-β-D-1-thio-glucopyranoside | 32579-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-phenyl O3,O4,O6-triacetyl-O2-methanesulfonyl-β-D-1-thio-glucopyranoside
• 英文别名: 2-amino-phenyl O³,O⁴,O⁶-triacetyl-O²-methanesulfonyl-β-D-1-thio-glucopyranoside
• CAS: 32579-89-8
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₁₀S₂
• 分子量: 491.54
• InChiKey: NAQCORRGVZSCGF-FTWQHDNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  157.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-phenyl O3,O4,O6-triacetyl-O2-methanesulfonyl-β-D-1-thio-glucopyranoside 在 sodium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 (2R)-4c-acetoxy-3t-methanesulfonyloxy-(4at,10at)-3,4,4a,10a-tetrahydro-2H-2r,5c-methano-benzo[b]pyrano[3,2-e][1,4]thiazine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on heterocycles from sugar derivatives II.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81284-7

文献信息

• Synthetic studies on heterocycles from sugar derivatives i. Preparation of D-mannopyrano[cis-1, 2-b]dihydrobenzothiazine
  作者：M. Sekiya、S. Ishiguro

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81283-5

  日期：1972.5

  deacetylated product from 3 in 75% yield. The structure was confirmed by u.v., i.r., n.m.r., and mass spectra. Attempted cyclization to prepare manno- and talopyranodihydrobenzooxazine and talopyranodihydrobenzothiazine from the corresponding aromatic glycosides and thioglycosides failed under similar conditions. The n.m.r. spectra of some o -substituted phenyl β- D -galactopyranosides and 1-thio-β- D -galactopyranosides

  摘要由相应的溴化物经邻氨基苯硫醇处理，制得邻氨基苯酚3,4,6-三邻乙酰基-2-邻甲磺酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（3）。将乙酸钾和乙酸钠的混合物与3在乙醇水溶液中回流，以38％的产率得到3,4,6-三-O-乙酰基-D-甘露吡喃并[顺式-1,2-b]二氢苯并噻嗪（14）。化合物14也可以从相应的脱乙酰产物中以35％的产率从3获得。通过紫外，红外，核磁共振和质谱证实了该结构。尝试环化以从相应的芳族糖苷和硫代糖苷制备甘露聚糖和塔洛吡喃二氢苯并恶嗪和塔洛吡喃二氢苯并噻嗪在相似条件下失败。讨论了一些邻位取代的苯基β-D-吡喃半乳糖苷和1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷的核磁共振谱。