(4-Methoxy-phenyl)-carbamic acid (Z)-(R)-4-hydroxy-1-((S)-1-hydroxy-ethyl)-2-methyl-but-2-enyl ester | 413193-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Methoxy-phenyl)-carbamic acid (Z)-(R)-4-hydroxy-1-((S)-1-hydroxy-ethyl)-2-methyl-but-2-enyl ester
• CAS: 413193-10-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: LOCILAQIZXZMLH-QGGJYJPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88.02
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Methoxy-phenyl)-carbamic acid (Z)-(R)-4-hydroxy-1-((S)-1-hydroxy-ethyl)-2-methyl-but-2-enyl ester 在 碳酸氢钠 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (3aR,4S,6S,7aR)-6-Benzyloxy-1-(4-methoxy-phenyl)-4,7a-dimethyl-hexahydro-pyrano[4,3-d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的碘 (V) 试剂。第 3 部分。通过碘氧基苯甲酸介导的环化合成杂环化合物的新途径：一般性、范围和机制

  摘要：

  描述了邻碘氧基苯甲酸 (IBX) 与某些不饱和 N-芳基酰胺（苯胺）反应形成杂环的发现和发展。详细介绍了该方法在 δ-内酰胺、环氨基甲酸酯、羟基胺和氨基糖等重要结构单元和中间体的合成中的应用。除了这种环化反应的一般性和范围外，本文还描述了许多机理研究，表明单电子从苯胺官能团转移到 IBX，并暗示了该反应的基于自由基的机制。

  DOI：

  10.1021/ja012126h
• 作为产物：
  描述：

  (4-Methoxy-phenyl)-carbamic acid (Z)-(R)-1-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-but-2-enyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(4-Methoxy-phenyl)-carbamic acid (Z)-(R)-4-hydroxy-1-((S)-1-hydroxy-ethyl)-2-methyl-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的碘 (V) 试剂。第 3 部分。通过碘氧基苯甲酸介导的环化合成杂环化合物的新途径：一般性、范围和机制

  摘要：

  描述了邻碘氧基苯甲酸 (IBX) 与某些不饱和 N-芳基酰胺（苯胺）反应形成杂环的发现和发展。详细介绍了该方法在 δ-内酰胺、环氨基甲酸酯、羟基胺和氨基糖等重要结构单元和中间体的合成中的应用。除了这种环化反应的一般性和范围外，本文还描述了许多机理研究，表明单电子从苯胺官能团转移到 IBX，并暗示了该反应的基于自由基的机制。

  DOI：

  10.1021/ja012126h