1-Phenyl-3-((1R,2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-3-hydroxymethyl-cyclopentyl)-thiourea | 193558-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1-Phenyl-3-((1R,2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-3-hydroxymethyl-cyclopentyl)-thiourea
• CAS: 193558-83-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 314.362
• InChiKey: CSHHOFMKQFOXKZ-VDWIVTDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.84
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  125.21
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-3-((1R,2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-3-hydroxymethyl-cyclopentyl)-thiourea 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1R,5R,6R,7R,8S)-8-hydroxymethyl-3-phenylamino-2-oxa-4-azabicyclo[3.3.0]oct-3-ene-6,7,8-triol
  参考文献：
  名称：

  有效的糖苷酶抑制剂的合成和生物学评估：5-氨基-和5-氨基-C-（羟甲基）-1,2,3,4-环戊烷四醇的N-苯基环状异脲衍生物。

  摘要：

  测定了5-氨基-和5-氨基-C-（羟甲基）-1,2,3,4-环戊四醇的二十四个立体异构体和二十六个相应的N-苯基环状异脲衍生物对六种糖苷酶的抑制活性。 。其中，正如预期的用于糖苷水解的过渡态态吡喃葡萄糖基阳离子的结构模拟一样，1L-（1,2,4,5 / 3）-5-氨基-1-C-（羟甲基）-1,2， 3,4-环戊烷四醇L-4及其N-苯基环状异脲衍生物S-19具有很强的抑制活性，对面包师具有IC50 4 x 10（-7）和7.6 x 10（-9）M的抑制作用。酵母α-葡萄糖苷酶。类似地已经解释了化合物R，S-22和R，S-26分别具有对大肠杆菌和牛肝β-半乳糖苷酶的高抑制力。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00030-8
• 作为产物：
  描述：

  1-((3aR,3bR,6aR,7aR)-7-Hydroxy-7-hydroxymethyl-2,2,5,5-tetramethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]cyclopenta[1,2-d]oxazol-4-yl)-ethanone 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-Phenyl-3-((1R,2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-3-hydroxymethyl-cyclopentyl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  有效的糖苷酶抑制剂的合成和生物学评估：5-氨基-和5-氨基-C-（羟甲基）-1,2,3,4-环戊烷四醇的N-苯基环状异脲衍生物。

  摘要：

  测定了5-氨基-和5-氨基-C-（羟甲基）-1,2,3,4-环戊四醇的二十四个立体异构体和二十六个相应的N-苯基环状异脲衍生物对六种糖苷酶的抑制活性。 。其中，正如预期的用于糖苷水解的过渡态态吡喃葡萄糖基阳离子的结构模拟一样，1L-（1,2,4,5 / 3）-5-氨基-1-C-（羟甲基）-1,2， 3,4-环戊烷四醇L-4及其N-苯基环状异脲衍生物S-19具有很强的抑制活性，对面包师具有IC50 4 x 10（-7）和7.6 x 10（-9）M的抑制作用。酵母α-葡萄糖苷酶。类似地已经解释了化合物R，S-22和R，S-26分别具有对大肠杆菌和牛肝β-半乳糖苷酶的高抑制力。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00030-8