(2S,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxy-N-((R)-1-oxo-3-phenyl-1-((2,2,2-trifluoroethyl)amino)propan-2-yl)tetrahydrofuran-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxy-N-((R)-1-oxo-3-phenyl-1-((2,2,2-trifluoroethyl)amino)propan-2-yl)tetrahydrofuran-2-carboxamide
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-N-[(2R)-1-oxo-3-phenyl-1-(2,2,2-trifluoroethylamino)propan-2-yl]oxolane-2-carboxamide
• 化学式: C₂₀H₂₂F₃N₅O₆
• 分子量: 485.42
• InChiKey: ANJGFNIJCQSZJY-ODNPQSFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-异亚丙基胞苷 在 甲酸 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxy-N-((R)-1-oxo-3-phenyl-1-((2,2,2-trifluoroethyl)amino)propan-2-yl)tetrahydrofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  5'-取代的胞苷类似物文库的平行溶液相合成和初步生物活性。

  摘要：

  通过美国国立卫生研究院路线图计划和中试规模库（PSL）计划的资助，合成了一个由109个成员组成的5'-取代胞苷类似物库。反应核心化合物包含-NH2（2）和-COOH（44和93）基团，这些基团以平行溶液相的形式与多种反应物偶联，生成目标库。所分类的反应物包括-NH 2，-CHO，-SO 2 Cl和-COOH官能团，并且与中间核材料2和44缩合，然后进行酸性水解，以良好的产率和高纯度产生了3-91。d-苯丙氨酸甲酯的氨基末端与44和NaOH处理的游离5'-COOH的连接产生了核心库-COOH前体93。化合物93是我们独特的二肽基胞苷类似物94-114文库的重要组成部分，它通过-COOH基团与众多商业胺的酰胺偶联，然后进行酸性脱保护作用。通过MLPCN程序对完整的最终文库进行的初步筛选显示，在不同的生物学过程中命中数不多。这些命中可以被认为是命中率领先的优化和开发研究的起点。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00072