ethyl 2-(hexylthio)butanoate | 175434-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-(hexylthio)butanoate
• 英文别名: Ethyl 2-hexylsulfanylbutanoate；ethyl 2-hexylsulfanylbutanoate
• CAS: 175434-83-0
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂S
• 分子量: 232.387
• InChiKey: JCCCJIQBJJAQLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(hexylthio)butanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到2-(hexylthio)butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过亚磺酰亚胺[2,3]-适体重排的对映体的对映体选择性合成。

  摘要：

  通过炔丙基硫酰亚胺的[2,3]-σ重排，制备具有高水平对映体纯度的手性烯丙酰胺。所需的支链炔丙基硫化物是通过对映选择性有机催化醛α-亚磺酰基化，然后进行Corey-Fuchs炔基化反应制得的。

  DOI：

  10.1021/ol900146s
• 作为产物：
  描述：

  1-己硫醇 、 2-溴丁酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到ethyl 2-(hexylthio)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过亚磺酰亚胺[2,3]-适体重排的对映体的对映体选择性合成。

  摘要：

  通过炔丙基硫酰亚胺的[2,3]-σ重排，制备具有高水平对映体纯度的手性烯丙酰胺。所需的支链炔丙基硫化物是通过对映选择性有机催化醛α-亚磺酰基化，然后进行Corey-Fuchs炔基化反应制得的。

  DOI：

  10.1021/ol900146s

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Allenamides via Sulfimide [2,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Alan Armstrong、Daniel P. G. Emmerson

  DOI：10.1021/ol900146s

  日期：2009.4.2

  Chiral allenamides are prepared with high levels of enantiomeric purity by [2,3]-sigmatropic rearrangement of propargylic sulfimides. The required branched propargylic sulfides are prepared by an enantioselective organocatalytic aldehyde α-sulfenylation followed by Corey−Fuchs alkynylation.

  通过炔丙基硫酰亚胺的[2,3]-σ重排，制备具有高水平对映体纯度的手性烯丙酰胺。所需的支链炔丙基硫化物是通过对映选择性有机催化醛α-亚磺酰基化，然后进行Corey-Fuchs炔基化反应制得的。