(1,3-benzodioxole)(2-pyridyl)methanol | 109218-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (1,3-benzodioxole)(2-pyridyl)methanol
• 英文别名: 3,4-(Methylenedioxy)phenyl-(2-pyridyl)methanol；1,3-benzodioxol-5-yl(pyridin-2-yl)methanol
• CAS: 109218-96-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: IPKVKARFMOMCBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  178-181 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-benzodioxole)(2-pyridyl)methanol 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以39%的产率得到2-<3,4-Methylendioxy-benzyl>-pyridin
  参考文献：
  名称：

  用硼氢化钠/三氟乙酸还原缺乏 π 的杂环仲甲醇

  摘要：

  用硼氢化三氟乙酸钠 (TFA) 还原二芳基甲醇是一种由 Gribble 及其同事于 1977 年开发的反应，是制备相应二芳基甲烷的便捷方法。1991 年，Nutaitis 及其同事证明该方法也适用于还原被噻吩、呋喃、苯并噻吩、苯并呋喃和苯环系统的任意组合取代的仲杂环甲醇；1,3-唑、1,3-苯并唑或吡啶基取代基的存在阻止了还原，导致回收起始材料。 2 唑和吡啶基甲醇对还原的抵抗力归因于所需的碳阳离子中间体的缺乏要生成。这些还原的假设机制涉及苄基碳正离子的形成，

  DOI：

  10.1080/00304940509354979
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 胡椒醛 在 异丙基氯化镁 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到(1,3-benzodioxole)(2-pyridyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  钌催化异戊二烯与杂芳族仲醇的羟基烷基化：假定金属环中间体的分离和可逆形成

  摘要：

  在由 Ru3(CO)12 和三环己基膦生成的钌 (0) 催化剂存在下，杂芳族仲醇与异戊二烯反应形成氢羟基烷基化产物，从而能够在没有预金属化试剂或化学计量副产物的情况下将仲醇直接转化为叔醇。推定的氧杂环戊烷环中间体已被分离和表征，并且可逆的金属环形成已被证明。

  DOI：

  10.1021/ja4087193

文献信息

• Amino alcohol-boron-binol complex and method for preparing optically active amino alcohol derivative by using same
  申请人：MOLECULES & MATERIALS CO., LTD.

  公开号：US11130734B2

  公开（公告）日：2021-09-28

  Disclosed are an amino alcohol-boron-binol complex as an intermediate, including Complex 3-1-1 shown below, and a method for preparing an optically active amino alcohol by using the same, wherein a racemic amino alcohol is resolved in an enationselective manner using a boron compound and a (R)- or (S)-binol, whereby an amino alcohol derivative with high optical purity can be prepared at high yield.

  本发明公开了一种作为中间体的氨基醇-硼-比醇络合物（包括下图所示的络合物 3-1-1），以及使用该络合物制备光学活性氨基醇的方法，其中使用硼化合物和(R)-或(S)-比醇以烯化选择性方式解析外消旋氨基醇，从而可以高产率制备出光学纯度高的氨基醇衍生物。
• 105. Some o-aminophenyl-pyridyl- and -quinolyl-carbinols
  作者：A. J. Nunn、K. Schofield

  DOI：10.1039/jr9520000589

  日期：——
• Tani; Ishibashi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 1064,1067
  作者：Tani、Ishibashi

  DOI：——

  日期：——
• AMINO ALCOHOL-BORON-BINOL COMPLEX AND METHOD FOR PREPARING OPTICALLY ACTIVE AMINO ALCOHOL DERIVATIVE BY USING SAME
  申请人：MOLECULES & MATERIALS CO., LTD.

  公开号：US20210206719A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  Disclosed are an amino alcohol-boron-binol complex as an intermediate, including Complex 3-1-1 shown below, and a method for preparing an optically active amino alcohol by using the same, wherein a racemic amino alcohol is resolved in an enation selective manner using a boron compound and a (R)- or (S)-binol, whereby an amino alcohol derivative with high optical purity can be prepared at high yield.
• Ruthenium Catalyzed Hydrohydroxyalkylation of Isoprene with Heteroaromatic Secondary Alcohols: Isolation and Reversible Formation of the Putative Metallacycle Intermediate
  作者：Boyoung Y. Park、T. Patrick Montgomery、Victoria J. Garza、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja4087193

  日期：2013.11.6

  Heteroaromatic secondary alcohols react with isoprene to form products of hydrohydroxyalkylation in the presence of ruthenium(0) catalysts generated from Ru3(CO)12 and tricyclohexylphosphine, enabling direct conversion of secondary to tertiary alcohols in the absence of premetalated reagents or stoichiometric byproducts. The putative oxaruthenacycle intermediate has been isolated and characterized

  在由 Ru3(CO)12 和三环己基膦生成的钌 (0) 催化剂存在下，杂芳族仲醇与异戊二烯反应形成氢羟基烷基化产物，从而能够在没有预金属化试剂或化学计量副产物的情况下将仲醇直接转化为叔醇。推定的氧杂环戊烷环中间体已被分离和表征，并且可逆的金属环形成已被证明。