2-<3,4-Methylendioxy-benzyl>-pyridin | 100727-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-<3,4-Methylendioxy-benzyl>-pyridin
• 英文别名: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)pyridine；2-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-pyridine；2-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)pyridine；2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)pyridine
• CAS: 100727-31-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: UETDGAQYMMMQIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<3,4-Methylendioxy-benzyl>-pyridin 在 3,5-双(三氟甲基)乙酰苯胺 、 苄基三丁基氯化铵 、 C₅₃H₃₈B₂F₂₀ 、 频那醇硼烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (S)-2-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  硼烷催化的 2-烷基吡啶的不对称还原†

  摘要：

  在此，首次报道了一种对映选择性还原未受保护的 2-烷基吡啶的方法。通过使用频联硼烷和酰胺作为还原剂，通过涉及 1,4-硼氢化和随后转移氢化的级联过程合成了大量 2-烷基哌啶，产量高且对映选择性优异。所得产品可以很容易地转化为天然生物碱。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400671
• 作为产物：
  描述：

  (1,3-benzodioxole)(2-pyridyl)methanol 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以39%的产率得到2-<3,4-Methylendioxy-benzyl>-pyridin
  参考文献：
  名称：

  用硼氢化钠/三氟乙酸还原缺乏 π 的杂环仲甲醇

  摘要：

  用硼氢化三氟乙酸钠 (TFA) 还原二芳基甲醇是一种由 Gribble 及其同事于 1977 年开发的反应，是制备相应二芳基甲烷的便捷方法。1991 年，Nutaitis 及其同事证明该方法也适用于还原被噻吩、呋喃、苯并噻吩、苯并呋喃和苯环系统的任意组合取代的仲杂环甲醇；1,3-唑、1,3-苯并唑或吡啶基取代基的存在阻止了还原，导致回收起始材料。 2 唑和吡啶基甲醇对还原的抵抗力归因于所需的碳阳离子中间体的缺乏要生成。这些还原的假设机制涉及苄基碳正离子的形成，

  DOI：

  10.1080/00304940509354979

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Couplings of 2-(2-Azaaryl)acetates with Aryl Halides and Triflates
  作者：Rui Shang、Zhi-Wei Yang、Yan Wang、Song-Lin Zhang、Lei Liu

  DOI：10.1021/ja107103b

  日期：2010.10.20

  Pd-catalyzed decarboxylative cross-couplings of 2-(2-azaaryl)acetates with aryl halides and triflates have been discovered. This reaction is potentially useful for the synthesis of some functionalized pyridines, quinolines, pyrazines, benzoxazoles, and benzothiazoles. Theoretical analysis shows that the nitrogen atom at the 2-position of the heteroaromatics directly coordinates to Pd(II) in the decarboxylation

  已发现 Pd 催化的 2-(2-氮杂芳基) 乙酸酯与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的脱羧交叉偶联。该反应可用于合成一些官能化的吡啶、喹啉、吡嗪、苯并恶唑和苯并噻唑。理论分析表明，杂芳烃 2 位的氮原子直接与脱羧过渡态的 Pd(II) 配位。
• Pd-Catalyzed C(sp²)–H carbonylation of 2-benzylpyridines for the synthesis of pyridoisoquinolinones
  作者：Zeqiang Xie、Shuang Luo、Qiang Zhu

  DOI：10.1039/c6cc07612b

  日期：——

  An efficient synthesis of pyridoisoquinolinones, through Pd-catalyzed carbonylative annulation of 2-benzylpyridines, has been developed.

  通过Pd催化的2-苄基吡啶的羰基环化反应，成功合成了吡啶异喹啉酮。
• Rh(I)/NHC*-Catalyzed Site- and Enantioselective Functionalization of C(sp³)–H Bonds Toward Chiral Triarylmethanes
  作者：Ju Hyun Kim、Steffen Greßies、Mélissa Boultadakis-Arapinis、Constantin Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acscatal.6b02392

  日期：2016.11.4

  Rh(I)-catalyzed asymmetric approach for the intermolecular functionalization of C(sp3)–H bonds is reported. For the first time, unsymmetrical N-heterocyclic carbenes (NHCs) were used for asymmetric catalysis that is capable of achieving not only high site-selectivity but also enantioselectivity. The Rh(I)/NHC* catalytic systems were applied to asymmetric direct C(sp3)–H arylation, which provides a synthetic

  报道了第一个Rh（I）催化的C（sp 3）–H键的分子间功能化的不对称方法。首次将不对称的N-杂环卡宾（NHC）用于不对称催化，该催化不仅能够实现高位点选择性，而且能够实现对映选择性。Rh（I）/ NHC *催化系统应用于不对称直接C（sp 3）-H芳基化反应，这提供了向对映体富集的三芳基甲烷合成的途径。
• Notes- 6-Alkylacridizinium Derivatives
  作者：C Bradsher、J Jones

  DOI：10.1021/jo01072a626

  日期：1960.2
• DOPAMINE D2 RECEPTOR LIGANDS
  申请人：The Broad Institute, Inc.

  公开号：EP3233799B1

  公开（公告）日：2021-05-19