N-benzyl-3-hydroxymethylazetidin-2-one | 145050-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-benzyl-3-hydroxymethylazetidin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-hydroxymethylazetidin-2-one；1-Benzyl-3-(hydroxymethyl)azetidin-2-one；1-benzyl-3-(hydroxymethyl)azetidin-2-one
• CAS: 145050-29-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: JVZQUSUZFSHVCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-hydroxymethylazetidin-2-one 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到1-benzyl-3-iodomethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β的合成2通过Negishi交叉偶联反应-高苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  三种方法来β的合成2个用Negishi交叉偶联反应被报告-高苯丙氨酸衍生物。在前两种方法，两个被保护α-碘甲基-β氨基酯分别转化成相应的有机锌碘化物，其然后经历钯催化的交叉偶联与芳族卤化物，得到β 2 -高苯丙氨酸衍生物，并且所述X射线报告了一种产品的晶体结构。可选地，根岸衍生自锌试剂的交叉偶联ñ -苄基-3-碘甲基氮杂环丁烷-2-酮和芳基卤化物，得到3- benzylazetidin -2-酮，掩蔽β 2 -高苯丙氨酸衍生物。1-苄基-3-[（p-甲苯磺酰氧基）-甲基]-氮杂环丁烷-2-酮证实了结构分配。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.024
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(N-benzylamino)methyl]-3-hydroxypropanoate 在 叔丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到N-benzyl-3-hydroxymethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β的合成2通过Negishi交叉偶联反应-高苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  三种方法来β的合成2个用Negishi交叉偶联反应被报告-高苯丙氨酸衍生物。在前两种方法，两个被保护α-碘甲基-β氨基酯分别转化成相应的有机锌碘化物，其然后经历钯催化的交叉偶联与芳族卤化物，得到β 2 -高苯丙氨酸衍生物，并且所述X射线报告了一种产品的晶体结构。可选地，根岸衍生自锌试剂的交叉偶联ñ -苄基-3-碘甲基氮杂环丁烷-2-酮和芳基卤化物，得到3- benzylazetidin -2-酮，掩蔽β 2 -高苯丙氨酸衍生物。1-苄基-3-[（p-甲苯磺酰氧基）-甲基]-氮杂环丁烷-2-酮证实了结构分配。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.024

文献信息

• Nouvelle synthèse d′α-(1-hydroxy)alkyl-β-lactames
  作者：H. Amri、M.M. El Gaied、T. Ben Ayed、J. Villieras

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60031-x

  日期：1992.10

  Direct condensation of primary amines and ethyl-2-hydroxyalkylacrylates, in methanol at reflux, gave 3-hydroxyalkylazetidin-2-ones in good to fair yields.

  伯胺和丙烯酸2-羟基烷基酯的直接缩合，在甲醇中回流下，得到3-羟基烷基氮杂环丁烷-2-酮，收率良好。
• Addition conjuguée d'amines primaires aux composés acryliques α-(1-hydroxy)alkylés : Nouvelles synthèses de β-et de γ-lactames polyfonctionnels
  作者：T. Ben Ayed、H. Amri、M.M. El Gaïed、J. Villiéras

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00538-j

  日期：1995.8

  Direct condensation, in methanol, of primary amines on ethyl-alpha-(1-hydroxyalkyl)acrylates and 2-(1-carbethoxy-1-hydroxyethyl)acrylonitrile yielded respectively to alpha-(1-hydroxyalkyl)-beta-lactames and alpha,beta-difunctionalized gamma-lactames in good to fair yields. In the latter case, reaction with N,N-dialkylated hydrazines gave perhydro-1,2-pyridazinones.
• Synthesis of β2-homophenylalanine derivatives by Negishi cross-coupling reactions
  作者：Hannah E. Bartrum、Harry Adams、Lorenzo Caggiano、Richard F.W. Jackson

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.024

  日期：2008.4

  Three approaches to the synthesis of β2-homophenylalanine derivatives using Negishi cross-coupling reaction are reported. In the first two approaches, two protected α-iodomethyl-β-amino esters are each converted into the corresponding organozinc iodides, which then undergo Pd-catalysed cross-coupling with aromatic halides to give β2-homophenylalanine derivatives, and the X-ray crystal structure of

  三种方法来β的合成2个用Negishi交叉偶联反应被报告-高苯丙氨酸衍生物。在前两种方法，两个被保护α-碘甲基-β氨基酯分别转化成相应的有机锌碘化物，其然后经历钯催化的交叉偶联与芳族卤化物，得到β 2 -高苯丙氨酸衍生物，并且所述X射线报告了一种产品的晶体结构。可选地，根岸衍生自锌试剂的交叉偶联ñ -苄基-3-碘甲基氮杂环丁烷-2-酮和芳基卤化物，得到3- benzylazetidin -2-酮，掩蔽β 2 -高苯丙氨酸衍生物。1-苄基-3-[（p-甲苯磺酰氧基）-甲基]-氮杂环丁烷-2-酮证实了结构分配。

表征谱图