N-benzyl-N-(but-2-yn-1-yl)-5-[(4-methylbenzene)sulfonyl]-5H- [1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-carboxamide | 1394238-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(but-2-yn-1-yl)-5-[(4-methylbenzene)sulfonyl]-5H- [1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-carboxamide
• 英文别名: N-benzyl-N-(but-2-yn-1-yl)-5-[(4-methylbenzene)sulfonyl]-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-carboxamide
• CAS: 1394238-02-8
• 化学式: C₂₈H₂₃N₅O₃S
• 分子量: 509.588
• InChiKey: DYKHNRBQAPQEKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  98.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(but-2-yn-1-yl)-5-[(4-methylbenzene)sulfonyl]-5H- [1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-carboxamide 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.67h， 以93%的产率得到13-benzyl-16-methyl-8-[(4-methylbenzene)sulfonyl]-8,10,13-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(16),2(7),3,5,9,11(15)-hexaen-12-one
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular inverse electron demand Diels–Alder approach to annulated α-carbolines

  摘要：

  从吲哚酮衍生的1,2,4-三唑烷与通过酰胺化或酯交换与乙炔二烯亲电体相连的分子内逆电子需求环加成反应以优异产率进行，生成内酰胺或内酯融合的α-咔啉。通过使用这种稳健的方法，从各种吲哚酮和烯丙基二烯亲电体开始，制备了一个包含88个α-咔啉的中试规模文库，用于生物评价。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.93
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-carboxylate 在 zirconium(IV) tert-butoxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 N-benzyl-N-(but-2-yn-1-yl)-5-[(4-methylbenzene)sulfonyl]-5H- [1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular inverse electron demand Diels–Alder approach to annulated α-carbolines

  摘要：

  从吲哚酮衍生的1,2,4-三唑烷与通过酰胺化或酯交换与乙炔二烯亲电体相连的分子内逆电子需求环加成反应以优异产率进行，生成内酰胺或内酯融合的α-咔啉。通过使用这种稳健的方法，从各种吲哚酮和烯丙基二烯亲电体开始，制备了一个包含88个α-咔啉的中试规模文库，用于生物评价。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.93