methyl 6-(3-aminobutyl)-2,3-dichlorobenzoate | 137654-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 6-(3-aminobutyl)-2,3-dichlorobenzoate
• CAS: 137654-91-2
• 化学式: C₁₂H₁₅Cl₂NO₂
• 分子量: 276.163
• InChiKey: NHMTVJOEICYSPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(3-aminobutyl)-2,3-dichlorobenzoate 在 盐酸 、 硼烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 8,9-Dichloro-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成8,9-二氯-2,3,4,5-四氢-1 H -2-苯并LY庚因（LY134046）及其3-甲基类似物作为苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT）抑制剂的新方法†

  摘要：

  的8,9-二氯-2,3,4,5-四氢-1H-1的区域选择性合成ħ -2-苯并吖庚因（LY134046，10）和它的3甲基类似物26从6,7-二氯-3- hydroxyphthalide（16）进行了说明。关键步骤涉及在2-丙醇中使用硼氢化钠将α，β-不饱和腈17中的1，4-氢化物加成，得到饱和腈18。在LY134046 10的制备中，首先将18中的COOH基酯化，然后用硼烷选择性地还原腈官能团，得到氨基酯20。然后将氨基酯20环化成氮杂one酮用硼烷还原的21得到的LY134046 10的总产率为22％。该路线适用于迄今未知的3-取代-2-苯并ze庚因的制备，如3-甲基类似物26的制备所示。在这种情况下，使腈18与过量的甲基碘化镁反应以得到酮酸22。酯化22，然后用氰基硼氢化钠和乙酸铵还原胺化，得到氨基酯24，然后将其转化为目标苯并enza庚因26如前面对标题化合物所述。在整个序列中使用的

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280622
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dichloro-3-hydroxyphthalide 在 乙酸铵 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 174.33h， 生成 methyl 6-(3-aminobutyl)-2,3-dichlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成8,9-二氯-2,3,4,5-四氢-1 H -2-苯并LY庚因（LY134046）及其3-甲基类似物作为苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT）抑制剂的新方法†

  摘要：

  的8,9-二氯-2,3,4,5-四氢-1H-1的区域选择性合成ħ -2-苯并吖庚因（LY134046，10）和它的3甲基类似物26从6,7-二氯-3- hydroxyphthalide（16）进行了说明。关键步骤涉及在2-丙醇中使用硼氢化钠将α，β-不饱和腈17中的1，4-氢化物加成，得到饱和腈18。在LY134046 10的制备中，首先将18中的COOH基酯化，然后用硼烷选择性地还原腈官能团，得到氨基酯20。然后将氨基酯20环化成氮杂one酮用硼烷还原的21得到的LY134046 10的总产率为22％。该路线适用于迄今未知的3-取代-2-苯并ze庚因的制备，如3-甲基类似物26的制备所示。在这种情况下，使腈18与过量的甲基碘化镁反应以得到酮酸22。酯化22，然后用氰基硼氢化钠和乙酸铵还原胺化，得到氨基酯24，然后将其转化为目标苯并enza庚因26如前面对标题化合物所述。在整个序列中使用的

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280622