8,10-dibenzyl-8,10-diaza-2-oxabicyclo<4.2.2>decane-7,9-dione | 83135-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 8,10-dibenzyl-8,10-diaza-2-oxabicyclo<4.2.2>decane-7,9-dione
• 英文别名: 8,10-dibenzyl-2-oxa-8,10-diazabicyclo<4.2.2>decane-7,9-dione
• CAS: 83135-85-7；91238-12-9
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: XFJIIXXCFWUPKK-WIYYLYMNSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,10-dibenzyl-8,10-diaza-2-oxabicyclo<4.2.2>decane-7,9-dione 在 正丁基锂 、 氧气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 1.83h， 生成 8,10-dibenzyl-8,10-diaza-6-hydroxy-1-<2'-methyl-1'-hydroxy-2',3'-(isopropylidenedioxy)propyl>-2-oxabicyclo<4.2.2>decane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  双环霉素类似物的合成和抗菌评估。

  摘要：

  描述了新型双环霉素类似物的合成和抗菌评估。由基本的8,10-二氮杂-2-氧杂双环[4.2.2]癸烷-7,9-二酮，7,9-二氮杂-2-氧杂双环[3.2.2]壬烷-6,8制备类似物系列。 -二酮8,10-二氮杂-5-亚甲基-2-恶二环[4.2.2]癸烷-7,9-二酮和7,9-二氮杂-4-亚甲基-2-恶二环[3.2.2]壬烷-6， 8-重酮核。对于其中R1 =对甲氧基苄基的化合物，用硝酸铈铵对亲脂性酰胺进行脱保护得到相应的疏脂性游离酰胺。首次合成了双环霉素的基本双环核（8h，R1 = R2 = R3 = R4 = H）以及越来越复杂的带有C-6 OH，5-亚甲基的同类物。C-1'-C-3'三羟基异丁基。一般来说，已经发现，双环霉素的双环核没有抗菌活性，双环霉素的整个结构通常具有活性。在一种情况下，外消旋类似物10c（R1 = CH2Ph，R2 = OH，R3 = H）对几种革兰氏阳性生物体表现

  DOI：

  10.1021/jm00383a008
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dibenzyl-3-<3'-(diphenyl-t-butylsilyloxy)propyl>piperazine-2,5-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8,10-dibenzyl-8,10-diaza-2-oxabicyclo<4.2.2>decane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Dawson, Ian M.; Gregory, Julian A.; Herbert, Richard B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2585 - 2594

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unusual bridgehead hydroxylations via selenoxides: evidence for carbocations
  作者：Robert M. Williams、Jen-Sen Dung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98459-4

  日期：1985.1

  Treatment of C-6-phenylselenyl bicyclo[4.2.2]piperazinediones with H2O2 affords the C-6-peroxy and C-6-hydroxy bicyclic piperazinediones and is rationalized on the basis of intermediate bridgehead carbocations.

  用H 2 O 2处理C-6-苯基硒烯基双环[4.2.2]哌嗪二酮可得到C-6-过氧和C-6-羟基双环哌嗪二酮，并在中间桥头碳正离子的基础上合理化。
• Studies on asymmetric synthesis of bicyclomycin precursors. A chemoenzymatic route to chiral 2,5-diketopiperazines and 2-oxa-bicyclo[4.2.2]decane-8,10-diones
  作者：Anna Fryszkowska、Dominik Koszelewski、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.08.004

  日期：2017.9

  A novel asymmetric route to bicyclomycin analogues, 2-oxa-bicyclo[4.2.2]decane-8,10-diones, is described. The key chiral synthons 3-(omega-hydroxyalkyl)-2,5-diketopiperazines 3a-c were obtained via enzymatic kinetic resolution of their respective acetates 2a-c using hydrolases (up to >98% ee, E > 200). The chiral 2,5-diketopiperazines were then transformed into their bicyclic derivatives in a stereospecific manner. Circular dichroism and NMR studies were performed to determine the absolute and relative configuration of the obtained products. The biocatalytic approach gave high stereoselectivities in comparison to the chiral pool synthesis from glutamic acid (58% ee) and thus demonstrated the ability of hydrolases to discriminate a remote stereocenter. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.