4-<2-Piperidino-Δ¹-cyclohexenyl-methylen>-2-phenyl-oxazolon-(5) | 95948-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-<2-Piperidino-Δ¹-cyclohexenyl-methylen>-2-phenyl-oxazolon-(5)
• 英文别名: 2-phenyl-4-(2-piperidin-1-yl-cyclohex-1-enylmethylene)-4H-oxazol-5-one；2-Phenyl-4-[(2-piperidin-1-ylcyclohexen-1-yl)methylidene]-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 95948-87-1
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₂
• 分子量: 336.434
• InChiKey: LHVWNZAVLJTAJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<2-Piperidino-Δ¹-cyclohexenyl-methylen>-2-phenyl-oxazolon-(5) 在 1,2-bis((2R,5R)-2,5-dimethylphospholano)benzene(cyclooctadiene)rhodium(I)tetrafluoroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 methyl (2S)-2-benzamido-3-(2-piperidin-1-ylcyclohexen-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  一种培哚普利中间体(2S,3aS,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸制备方法

  摘要：

  本发明涉及培哚普利主要中间体如式Ⅰ(2S,3aS,7aS)‑八氢吲哚‑2‑羧酸制备方法。以N‑酰基甘氨酸衍生物为原料，经一步或多步得到4‑(烷氧基亚甲基)‑2‑烷基恶唑酮中间体式Ⅱ；中间体式Ⅱ与各种N‑(1‑环己烯基)胺室温下反应得到中间体式Ⅲ；中间体式Ⅲ在催化量烷基醇盐条件下醇解生成不饱和氨基酸中间体式Ⅳ；中间式Ⅳ在过渡金属铑‑手性膦配体络合物催化剂条件下生成对映体富集中间体式Ⅴ(包括式Va和式Vb)；中间体式Ⅴb在盐酸以及催化量钯碳条件下生成式Ⅰ(2S,3aS,7aS)‑八氢吲哚‑2‑羧酸。该工艺具有收率较高、工艺简单、环境友好等特点，具有较好的产业化应用前景。

  公开号：

  CN116199613A
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 在 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-<2-Piperidino-Δ¹-cyclohexenyl-methylen>-2-phenyl-oxazolon-(5)
  参考文献：
  名称：

  一种培哚普利中间体(2S,3aS,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸制备方法

  摘要：

  本发明涉及培哚普利主要中间体如式Ⅰ(2S,3aS,7aS)‑八氢吲哚‑2‑羧酸制备方法。以N‑酰基甘氨酸衍生物为原料，经一步或多步得到4‑(烷氧基亚甲基)‑2‑烷基恶唑酮中间体式Ⅱ；中间体式Ⅱ与各种N‑(1‑环己烯基)胺室温下反应得到中间体式Ⅲ；中间体式Ⅲ在催化量烷基醇盐条件下醇解生成不饱和氨基酸中间体式Ⅳ；中间式Ⅳ在过渡金属铑‑手性膦配体络合物催化剂条件下生成对映体富集中间体式Ⅴ(包括式Va和式Vb)；中间体式Ⅴb在盐酸以及催化量钯碳条件下生成式Ⅰ(2S,3aS,7aS)‑八氢吲哚‑2‑羧酸。该工艺具有收率较高、工艺简单、环境友好等特点，具有较好的产业化应用前景。

  公开号：

  CN116199613A

文献信息

• Behringer,H.; Falkenberg,K., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 1428 - 1435
  作者：Behringer,H.、Falkenberg,K.

  DOI：——

  日期：——
• 一种培哚普利中间体(2S,3aS,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸制备方法
  申请人：浙江华海药业股份有限公司

  公开号：CN116199613A

  公开（公告）日：2023-06-02

  本发明涉及培哚普利主要中间体如式Ⅰ(2S,3aS,7aS)‑八氢吲哚‑2‑羧酸制备方法。以N‑酰基甘氨酸衍生物为原料，经一步或多步得到4‑(烷氧基亚甲基)‑2‑烷基恶唑酮中间体式Ⅱ；中间体式Ⅱ与各种N‑(1‑环己烯基)胺室温下反应得到中间体式Ⅲ；中间体式Ⅲ在催化量烷基醇盐条件下醇解生成不饱和氨基酸中间体式Ⅳ；中间式Ⅳ在过渡金属铑‑手性膦配体络合物催化剂条件下生成对映体富集中间体式Ⅴ(包括式Va和式Vb)；中间体式Ⅴb在盐酸以及催化量钯碳条件下生成式Ⅰ(2S,3aS,7aS)‑八氢吲哚‑2‑羧酸。该工艺具有收率较高、工艺简单、环境友好等特点，具有较好的产业化应用前景。