5,6,7,12-tetrahydro-7-methyl-2,3-dimethoxybenzindeno<1,2-b>azepine | 69104-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 5,6,7,12-tetrahydro-7-methyl-2,3-dimethoxybenzindeno<1,2-b>azepine
• 英文别名: 5,6,7,12-tetrahydro-2,3-dimethoxy-7-methylbenzindeno-<1,2-b>azepine；2,3-dimethoxy-7-methyl-6,12-dihydro-5H-indeno[1,2-d][3]benzazepine
• CAS: 69104-12-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: ONXIZTZXDSYACH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,12-tetrahydro-7-methyl-2,3-dimethoxybenzindeno<1,2-b>azepine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 5,6,7,8,13,14-hexahydro-7-methyl-14-hydroxy-2,3-dimethoxydibenz-azecine
  参考文献：
  名称：

  关于原生生物碱的合成方法

  摘要：

  描述了对原松生物碱的合成方法。有效的生物碱模型16a和16b的构建是通过一般的合成方法完成的，该方法包括通过单线态氧对四氢苯并氮杂氮杂卓13a和13b进行光氧合环扩环，然后进一步精制所得的10元酰胺基酮产物14a和14b。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88003-3
• 作为产物：
  描述：

  2-<2-β-(N-methylamino)ethyl-4,5-dimethoxyphenyl>-3-phenyl-propionic acid 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5,6,7,12-tetrahydro-7-methyl-2,3-dimethoxybenzindeno<1,2-b>azepine
  参考文献：
  名称：

  关于原生生物碱的合成方法

  摘要：

  描述了对原松生物碱的合成方法。有效的生物碱模型16a和16b的构建是通过一般的合成方法完成的，该方法包括通过单线态氧对四氢苯并氮杂氮杂卓13a和13b进行光氧合环扩环，然后进一步精制所得的10元酰胺基酮产物14a和14b。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88003-3

文献信息

• A convenient entry into the rhoeadan skeleton. Total synthesis of (±) <i>cis</i>-alpinigenine
  作者：Ijaz Ahmad、Victor Snieckus

  DOI：10.1139/v82-385

  日期：1982.11.1

  provides the aminolactone 9a which by diisobutylaluminum hydride reduction followed by polyphosphoric acid mediated cyclization gives the tetracyclic product 10a, thus constituting a convergent, short entry into the rhoeadan alkaloid skeleton. Chromium trioxide oxidation of 10a affords a low yield of the corresponding lactone 11a. A parallel series of reactions starting from 7,8-dimethoxy-4-bromoisochroman-3-one

  4-溴异色满-3-酮 (8a) 与 N-甲基-3,4-二甲氧基-β-苯乙胺 (7) 缩合得到氨基内酯 9a，通过氢化二异丁基铝还原，然后多磷酸介导的环化得到四环产物 10a，因此构成了进入罗伊丹生物碱骨架的会聚的、短暂的入口。10a 的三氧化铬氧化提供了低产率的相应内酯 11a。从 7,8-二甲氧基-4-溴异色满-3-酮 (8b) 开始的一系列平行反应，通过 4,5-二甲氧基-2-茚满酮 (14) 的 Baeyer-Villiger 氧化制备，或者更方便的是，通过苯硼酸辅助 3-羟基-4-甲氧基苯乙酸 (18) 与甲醛缩合，产生 7,8,12,13-四甲氧基-3-甲基罗伊丹 (10b)。用三氧化铬氧化化合物10b也以低产率得到相应的内酯11b。由于 11b 先前已被转化为 (±)-cis-alpinigenine (11c) 和 (±)-cis-alpinine(11d)，因此这项工作构成了全合成