4-(4-chlorophenyl)-5-{2-methoxy-4-[(2-methylphenyl)methoxy]phenyl}-3-methylisoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-5-{2-methoxy-4-[(2-methylphenyl)methoxy]phenyl}-3-methylisoxazole
• 英文别名: 4-(4-Chlorophenyl)-5-[2-methoxy-4-[(2-methylphenyl)methoxy]phenyl]-3-methyl-1,2-oxazole；4-(4-chlorophenyl)-5-[2-methoxy-4-[(2-methylphenyl)methoxy]phenyl]-3-methyl-1,2-oxazole
• 化学式: C₂₅H₂₂ClNO₃
• 分子量: 419.908
• InChiKey: AOOWDDMZZBOIRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 盐酸羟胺 、 碘 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-5-{2-methoxy-4-[(2-methylphenyl)methoxy]phenyl}-3-methylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  4,5-二芳基异恶唑-3-羧酸：一类新的白三烯生物合成抑制剂，可能靶向5-脂氧合酶激活蛋白（FLAP）

  摘要：

  在本文中，我们报告了新型白三烯（LT）生物合成抑制剂，该抑制剂可基于先前确定的异恶唑衍生物（8）靶向5-脂氧合酶激活蛋白（FLAP ）。设计和合成针对作为LT生物合成抑制剂的4,5-二芳基-异恶唑-3-羧酸衍生物的子集。生物学评估揭示了潜在抗炎药的新骨架，以39和40为例，它 似乎通过靶向对5-LO抑制作用弱的FLAP来有效抑制细胞5-LO产物的合成（IC 50 = 0.24μM，每个）。50 ≥8μM）。用5-LO和FLAP进行的对接研究和分子动力学模拟为抑制剂的潜在结合方式提供了宝贵的见解。总之，这些二芳基-异恶唑-3-羧酸可能具有潜在的潜力，可通过抑制LT生物合成来开发有效的抗炎药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.027

文献信息

• 4,5-Diarylisoxazol-3-carboxylic acids: A new class of leukotriene biosynthesis inhibitors potentially targeting 5-lipoxygenase-activating protein (FLAP)
  作者：Erden Banoglu、Erşan Çelikoğlu、Susanna Völker、Abdurrahman Olgaç、Jana Gerstmeier、Ulrike Garscha、Burcu Çalışkan、Ulrich S. Schubert、Andrea Carotti、Antonio Macchiarulo、Oliver Werz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.027

  日期：2016.5

  report novel leukotriene (LT) biosynthesis inhibitors that may target 5-lipoxygenase-activating protein (FLAP) based on the previously identified isoxazole derivative (8). The design and synthesis was directed towards a subset of 4,5-diaryl-isoxazole-3-carboxylic acid derivatives as LT biosynthesis inhibitors. Biological evaluation disclosed a new skeleton of potential anti-inflammatory agents, exemplified

  在本文中，我们报告了新型白三烯（LT）生物合成抑制剂，该抑制剂可基于先前确定的异恶唑衍生物（8）靶向5-脂氧合酶激活蛋白（FLAP ）。设计和合成针对作为LT生物合成抑制剂的4,5-二芳基-异恶唑-3-羧酸衍生物的子集。生物学评估揭示了潜在抗炎药的新骨架，以39和40为例，它 似乎通过靶向对5-LO抑制作用弱的FLAP来有效抑制细胞5-LO产物的合成（IC 50 = 0.24μM，每个）。50 ≥8μM）。用5-LO和FLAP进行的对接研究和分子动力学模拟为抑制剂的潜在结合方式提供了宝贵的见解。总之，这些二芳基-异恶唑-3-羧酸可能具有潜在的潜力，可通过抑制LT生物合成来开发有效的抗炎药。