methyl 5-benzamido-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-2-carboxylate | 1542130-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 5-benzamido-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-benzamido-6-oxo-1H-pyrimidine-2-carboxylate
• CAS: 1542130-03-9
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₄
• 分子量: 273.248
• InChiKey: JMXDOEYVGOHNPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-benzamido-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-2-carboxylate 、 4-甲氧基溴苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到methyl 5-benzamido-1-(4-methoxybenzyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三嘧啶酰胺类α-螺旋模拟物的设计，合成及构象分析

  摘要：

  据报道，三嘧啶酰胺可作为一类新的α-螺旋模拟物直接合成。由于我们合成方案的多功能性，因此包括脂肪族，碱性，芳族和杂芳族残基在内的各种侧链都包括在内。全面的构象分析表明，在极性溶剂中，三聚体化合物采用的构象会导致i，i + 4，i + 8或i，i  + 8侧链取向。这表明，与传统的i，i + 4相比，三嘧啶酰胺类有望成为有希望的α-螺旋模拟物，以靶向分布在更大范围的α-螺旋界面角度范围内的热点。我+ 7例。

  DOI：

  10.1021/jo402353z
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基亚甲基-2-苯基恶唑啉-5-酮 、 甲基(2Z)-氨基(亚氨基)乙酸酯盐酸盐(1:1) 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到methyl 5-benzamido-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三嘧啶酰胺类α-螺旋模拟物的设计，合成及构象分析

  摘要：

  据报道，三嘧啶酰胺可作为一类新的α-螺旋模拟物直接合成。由于我们合成方案的多功能性，因此包括脂肪族，碱性，芳族和杂芳族残基在内的各种侧链都包括在内。全面的构象分析表明，在极性溶剂中，三聚体化合物采用的构象会导致i，i + 4，i + 8或i，i  + 8侧链取向。这表明，与传统的i，i + 4相比，三嘧啶酰胺类有望成为有希望的α-螺旋模拟物，以靶向分布在更大范围的α-螺旋界面角度范围内的热点。我+ 7例。

  DOI：

  10.1021/jo402353z

文献信息

• Design, Synthesis, and Conformational Analysis of Trispyrimidonamides as α-Helix Mimetics
  作者：Lukas Spanier、Emanuele Ciglia、Finn K. Hansen、Krystina Kuna、Walter Frank、Holger Gohlke、Thomas Kurz

  DOI：10.1021/jo402353z

  日期：2014.2.21

  The straightforward synthesis of trispyrimidonamides as a new class of α-helix mimetics is reported. Because of the versatility of our synthetic protocol, a variety of side chains including aliphatic, basic, aromatic, and heteroaromatic residues were included. A comprehensive conformational analysis revealed that in polar solvents a trimeric compound adopts conformations that can lead to i, i + 4,

  据报道，三嘧啶酰胺可作为一类新的α-螺旋模拟物直接合成。由于我们合成方案的多功能性，因此包括脂肪族，碱性，芳族和杂芳族残基在内的各种侧链都包括在内。全面的构象分析表明，在极性溶剂中，三聚体化合物采用的构象会导致i，i + 4，i + 8或i，i  + 8侧链取向。这表明，与传统的i，i + 4相比，三嘧啶酰胺类有望成为有希望的α-螺旋模拟物，以靶向分布在更大范围的α-螺旋界面角度范围内的热点。我+ 7例。