Acetic acid (E)-3,7-dimethyl-6-vinyloxy-octa-2,7-dienyl ester | 87064-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Acetic acid (E)-3,7-dimethyl-6-vinyloxy-octa-2,7-dienyl ester
• 英文别名: [(2E)-6-ethenoxy-3,7-dimethylocta-2,7-dienyl] acetate
• CAS: 87064-52-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: PKXLWUXVCZYLTG-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (E)-3,7-dimethyl-6-vinyloxy-octa-2,7-dienyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (2E,6E)-10-hydroxy-3,7-dimethyldeca-2,6-dienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A general synthetic method for 2,6-cyclodecadienone system by intramolecular alkylation of protected cyanohydrins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81828-6
• 作为产物：
  描述：

  乙酸香叶酯 在 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 Acetic acid (E)-3,7-dimethyl-6-vinyloxy-octa-2,7-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  A general synthetic method for 2,6-cyclodecadienone system by intramolecular alkylation of protected cyanohydrins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81828-6

文献信息

• First enantioselective total synthesis of (natural) (+)-11,12-epoxy-11,12-dihydrocembrene-C and (−)-7,8-epoxy-7,8-dihydrocembrene-C
  作者：Zuosheng Liu、Weidong Z. Li、Lizeng Peng、Ying Li、Yulin Li

  DOI：10.1039/b007239g

  日期：——

  enantioselective total syntheses of (+)-11,12-epoxy-11,12-dihydrocembrene-C 1 and (−)-7,8-epoxy-7,8-dihydrocembrene-C 2, two naturally occurring cembranoxides isolated from tropical marine soft corals, are achieved via a general approach by employing an intramolecular McMurry coupling and Sharpless asymmetric epoxidation as key steps from readily available starting materials. The syntheses presented here

  11,12-环氧-11,12- dihydrocembrene-C -的第一对映选择性全合成（+）1和（ - ） - 7,8-环氧-7,8- dihydrocembrene-C 2中，两个天然存在的cembranoxides分离自热带海洋软珊瑚，被实现通过一般的方法通过采用分子内的McMurry偶联和尖锐的不对称环氧化作为易于获得的起始材料的关键步骤。这里提出的合成证明了Bowden等人的1（11 S，12 S）的绝对立体化学分配。两十年前，2的环氧构型相应地假设为（7 R，8 R）。
• Enantioselective total synthesis of natural 11,12-epoxycembrene-C
  作者：Yulin Li、Zuosheng Liu、Jiong Lan、Jing Li、Lizeng Peng、Weidong Z Li、Ying Li、Albert S.C Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00982-5

  日期：2000.9

  The first enantioselective total synthesis of (+)-11,12-epoxycembrene-C (1), a novel naturally occurring cembranoxide isolated from tropical marine soft coral, was achieved via a general approach by employing an intramolecular McMurry coupling and Sharpless asymmetric epoxidation as key steps from readily available starting materials. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.