(R)-2-[(R)-1-Amino-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester | 1053711-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-[(R)-1-Amino-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-methyl (2R)-2-[(1R)-1-amino-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1053711-85-5
• 化学式: C₂₂H₃₆N₂O₅Si
• 分子量: 436.624
• InChiKey: RVWDOQDKBSBWHZ-PGRDOPGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (R)-2-[(R)-1-Amino-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionylamino)-ethyl]-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称环状酮与亚胺的非对映选择性[2 + 2]-环加成反应：修饰脯氨酸的合成及反应机理的理论研究

  摘要：

  对映体纯的修饰脯氨酸衍生物的合成是通过使用螺状β-内酰胺作为起始原料而完成的，该原料依次通过不对称环状烯酮与光学活性亚胺的[2 + 2]-环加成而制得。[2 + 2]-环加成反应的理论研究，使用密度泛函方法，对所观察到的Staudinger反应的立体选择性的起源提供了见解。将螺β-内酰胺转化为N- Boc衍生物，并进行亲核开环，得到相应的对映体纯的修饰脯氨酸衍生物，其被分离为正交保护的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo040163w
• 作为产物：
  描述：

  methyl (+)-(2R,3R)-2-[1-benzyloxycarbonylpyrrolidin-2-yl]-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (R)-2-[(R)-1-Amino-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称环状酮与亚胺的非对映选择性[2 + 2]-环加成反应：修饰脯氨酸的合成及反应机理的理论研究

  摘要：

  对映体纯的修饰脯氨酸衍生物的合成是通过使用螺状β-内酰胺作为起始原料而完成的，该原料依次通过不对称环状烯酮与光学活性亚胺的[2 + 2]-环加成而制得。[2 + 2]-环加成反应的理论研究，使用密度泛函方法，对所观察到的Staudinger反应的立体选择性的起源提供了见解。将螺β-内酰胺转化为N- Boc衍生物，并进行亲核开环，得到相应的对映体纯的修饰脯氨酸衍生物，其被分离为正交保护的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo040163w

文献信息

• Diastereoselective [2+2]-Cycloaddition Reactions of Unsymmetrical Cyclic Ketenes with Imines:  Synthesis of Modified Prolines and Theoretical Study of the Reaction Mechanism
  作者：Alberto Macías、Eduardo Alonso、Carlos del Pozo、Alessandro Venturini、Javier González

  DOI：10.1021/jo040163w

  日期：2004.10.1

  The synthesis of enantiomerically pure modified proline derivatives was achieved by using spiro β-lactams as starting material that were prepared in turn by the [2+2]-cycloaddition of unsymmetrical cyclic ketenes with optically active imines. A theoretical study of the [2+2]-cycloaddition reaction, using density-functional methods, gave insights on the origin of the observed stereoselectivity of the

  对映体纯的修饰脯氨酸衍生物的合成是通过使用螺状β-内酰胺作为起始原料而完成的，该原料依次通过不对称环状烯酮与光学活性亚胺的[2 + 2]-环加成而制得。[2 + 2]-环加成反应的理论研究，使用密度泛函方法，对所观察到的Staudinger反应的立体选择性的起源提供了见解。将螺β-内酰胺转化为N- Boc衍生物，并进行亲核开环，得到相应的对映体纯的修饰脯氨酸衍生物，其被分离为正交保护的化合物。