(3R,4S,7R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-oxo-3-phenyl-2,5-diaza-spiro[3.4]octane-5-carboxylic acid benzyl ester | 787618-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (3R,4S,7R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-oxo-3-phenyl-2,5-diaza-spiro[3.4]octane-5-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (1R,4S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxo-1-phenyl-2,5-diazaspiro[3.4]octane-5-carboxylate
• CAS: 787618-10-4
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₄Si
• 分子量: 466.652
• InChiKey: MJQDXTYMISHDRN-DRLORSAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,7R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-oxo-3-phenyl-2,5-diaza-spiro[3.4]octane-5-carboxylic acid benzyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (+)-(2R,3R)-2-[1-benzyloxycarbonylpyrrolidin-2-yl]-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  不对称环状酮与亚胺的非对映选择性[2 + 2]-环加成反应：修饰脯氨酸的合成及反应机理的理论研究

  摘要：

  对映体纯的修饰脯氨酸衍生物的合成是通过使用螺状β-内酰胺作为起始原料而完成的，该原料依次通过不对称环状烯酮与光学活性亚胺的[2 + 2]-环加成而制得。[2 + 2]-环加成反应的理论研究，使用密度泛函方法，对所观察到的Staudinger反应的立体选择性的起源提供了见解。将螺β-内酰胺转化为N- Boc衍生物，并进行亲核开环，得到相应的对映体纯的修饰脯氨酸衍生物，其被分离为正交保护的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo040163w
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N-[(E)-phenylmethylidene]aniline 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 (3R,4S,7R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-oxo-3-phenyl-2,5-diaza-spiro[3.4]octane-5-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称环状酮与亚胺的非对映选择性[2 + 2]-环加成反应：修饰脯氨酸的合成及反应机理的理论研究

  摘要：

  对映体纯的修饰脯氨酸衍生物的合成是通过使用螺状β-内酰胺作为起始原料而完成的，该原料依次通过不对称环状烯酮与光学活性亚胺的[2 + 2]-环加成而制得。[2 + 2]-环加成反应的理论研究，使用密度泛函方法，对所观察到的Staudinger反应的立体选择性的起源提供了见解。将螺β-内酰胺转化为N- Boc衍生物，并进行亲核开环，得到相应的对映体纯的修饰脯氨酸衍生物，其被分离为正交保护的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo040163w