L-seryltaurine | 87047-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-seryltaurine
• 英文别名: H-Ser-Tau-OH；Seryl-taurine；2-[[(2S)-2-amino-3-hydroxypropanoyl]amino]ethanesulfonic acid
• CAS: 87047-25-4
• 化学式: C₅H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 212.227
• InChiKey: ISKOYFCZVOYDNK-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄基-N-Cbz-L-谷氨酸酯 、 L-seryltaurine 生成 H-α-Glu-Ser-Tau-OH
  参考文献：
  名称：

  Simple peptides. III. Syntheses and properties of taurine-oligopeptides containing an acidic .ALPHA.-amino acid.

  摘要：

  尽管已有提议认为中枢神经系统中存在含有酸性α-氨基酸（Glu或Asp）的牛磺酸二肽，但目前尚不清楚这种酸性氨基酸是如何与牛磺酸在肽中相连的。本研究旨在通过分析其光谱数据，如质子核磁共振和质谱，来探讨这类肽的连接模式。我们检查了四对含有一个酸性α-氨基酸的牛磺酸寡肽（1-8），并证明喷雾离子质谱B/E链扫描质谱法在区分每一对异构体时最为有效。进一步的免疫化学检验表明，通过常规偶联方法合成的所有寡肽（1-8）均与针对牛磺酸和γGlu-Tau的抗血清高度交叉反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2796
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-bromo-2-((S)-O-benzyl-N-tert-butoxycarbonylserylamino)ethane 在 乙醇 、 氢溴酸 、 hydroxide 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 L-seryltaurine
  参考文献：
  名称：

  肽中的C末端甘氨酸化学转化为牛磺酸

  摘要：

  通过使用相应的氨基酸2-卤代乙基或2-甲磺酰氧基乙基酰胺将磺基普遍取代为卤代或甲磺酰基，已经实现了二肽中C-甘氨酸的首次化学转化为牛磺酸。通过LiBH 4还原含有C-甘氨酸酯的保护的二肽获得的乙醇酰胺。

  DOI：

  10.1039/c39890000521

文献信息

• The chemical conversion of C-terminal glycines in peptides into taurine
  作者：Kunihiko Higashiura、Yoshio Toyomaki、Kazuharu Ienaga

  DOI：10.1039/c39890000521

  日期：——

  The first chemical conversion of C-glycine in dipeptides into taurine has been achieved using a general substitution of a sulpho group for a halogeno or mesyl group via the corresponding amino acid 2-halogenoethyl-or 2-methanesulphonyloxyethyl-amides, each of which was prepared from the ethanolamide obtained by LiBH4 reduction of a protected dipeptide containing a C-glycine ester.

  通过使用相应的氨基酸2-卤代乙基或2-甲磺酰氧基乙基酰胺将磺基普遍取代为卤代或甲磺酰基，已经实现了二肽中C-甘氨酸的首次化学转化为牛磺酸。通过LiBH 4还原含有C-甘氨酸酯的保护的二肽获得的乙醇酰胺。
• Simple peptides. II. Syntheses and properties of taurine-dipeptides containing neutral .ALPHA.-amino acid.
  作者：KAZUHARU IENAGA、KUNIHIKO HIGASHIURA、YOSHIO TOYOMAKI、HIROHIDE MATSUURA、HIROSHI KIMURA

  DOI：10.1248/cpb.36.70

  日期：——

  The physicochemical and immunochemical properties of fourteen taurine dipeptides (1-14) containing one of eleven neutral L-amino acids or three neutral D-amino acids were examined. These taurine peptides were synthesized by a conventional method using chemical coupling of taurine with an amino acid. Alternatively, the dipeptides (1-9) containing L-amino acid were also synthesized, with a few exceptions (10, 11), by a new method using a general substitution reaction of a sulfo group for chlorine or bromine via the β-halogenoethyl amide of each amino acid. When sodium sulfite or ammonium sulfite was used in the substitution, the new method gave pure taurine dipeptides in good yield without racemization. All the dipeptides (1-14), including naturally occurring Ser-Tau, showed high cross-reactivities with antisera against haptenic taurine or γGlu-Tau.

  研究了含有 11 个中性 L-氨基酸或 3 个中性 D-氨基酸中的一个的 14 种牛磺酸二肽（1-14）的物理化学和免疫化学特性。这些牛磺酸肽是用牛磺酸与氨基酸化学偶联的传统方法合成的。另外，含有 L-氨基酸的二肽（1-9）也是通过一种新方法合成的，除了少数例外（10、11），这种方法是通过每个氨基酸的 β-卤代乙基酰胺，用一个磺基对氯或溴进行一般的取代反应。当使用亚硫酸钠或亚硫酸铵进行取代反应时，新方法能得到纯度很高的牛磺酸二肽，且无外消旋现象。所有二肽（1-14），包括天然存在的 Ser-Tau，都与针对七价牛磺酸或 γGlu-Tau 的抗血清有很高的交叉反应活性。
• HIGASHIURA, KUNIHIKO;TOYOMAKI, YOSHIO;IENAGA, KAZUHARU, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 521-522
  作者：HIGASHIURA, KUNIHIKO、TOYOMAKI, YOSHIO、IENAGA, KAZUHARU

  DOI：——

  日期：——
• Simple peptides. III. Syntheses and properties of taurine-oligopeptides containing an acidic .ALPHA.-amino acid.
  作者：KAZUHARU IENAGA、KO NAKAMURA、KUNIHIKO HIGASHIURA、YOSHIO TOYOMAKI、HIROSHI KIMURA

  DOI：10.1248/cpb.36.2796

  日期：——

  Although taurine-dipeptides containing an acidic α-amino acid (Glu or Asp) have been proposed to exist in the central nervous system, it is not yet clear how the acidic amino acid is linked with taurine in the peptides. This study aimed to analyze the mode of linkage of such peptides through analysis of their spectral data, such as proton nuclear magnetic resonance and mass spectra. Four pairs of taurine-oligopeptides (1-8) containing one acidic α-amino acid were examined, and spattered ion mass spectrometry B/E linked scan mass spectrometry was proved to be most useful to distinguish each pair of isomers. Further, immunochemical examination indiated that all the oligopeptides (1-8) synthesized by the conventional coupling method were highly cross-reactive with antisera against taurine and against γGlu-Tau.

  尽管已有提议认为中枢神经系统中存在含有酸性α-氨基酸（Glu或Asp）的牛磺酸二肽，但目前尚不清楚这种酸性氨基酸是如何与牛磺酸在肽中相连的。本研究旨在通过分析其光谱数据，如质子核磁共振和质谱，来探讨这类肽的连接模式。我们检查了四对含有一个酸性α-氨基酸的牛磺酸寡肽（1-8），并证明喷雾离子质谱B/E链扫描质谱法在区分每一对异构体时最为有效。进一步的免疫化学检验表明，通过常规偶联方法合成的所有寡肽（1-8）均与针对牛磺酸和γGlu-Tau的抗血清高度交叉反应。
• Higashiura, Kunihiko; Ienaga, Kazuharu, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, p. 1901 - 1921
  作者：Higashiura, Kunihiko、Ienaga, Kazuharu

  DOI：——

  日期：——