(R)-2-{(4S,5S,6R)-6-[(E)-(3S,7S,9S)-10-(Benzothiazol-2-ylsulfanyl)-3,5,7,9-tetramethyl-dec-4-enyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-propionaldehyde | 866367-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (R)-2-{(4S,5S,6R)-6-[(E)-(3S,7S,9S)-10-(Benzothiazol-2-ylsulfanyl)-3,5,7,9-tetramethyl-dec-4-enyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-propionaldehyde
• 英文别名: (2R)-2-[(4S,5S,6R)-6-[(E,3S,7S,9S)-10-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-3,5,7,9-tetramethyldec-4-enyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanal
• CAS: 866367-83-1
• 化学式: C₃₁H₄₇NO₃S₂
• 分子量: 545.851
• InChiKey: LUFREBNZZOXYGT-OWQMXCQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-{(4S,5S,6R)-6-[(E)-(3S,7S,9S)-10-(Benzothiazol-2-ylsulfanyl)-3,5,7,9-tetramethyl-dec-4-enyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-propionaldehyde 、 2,4-dimethoxy-3-methylbenzoic acid 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-((S)-2-{(4R,5S,6R)-6-[(E)-(3S,7S,9S)-10-(Benzothiazol-2-ylsulfanyl)-3,5,7,9-tetramethyl-dec-4-enyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-1-hydroxy-propyl)-2,4-dimethoxy-3-methyl-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  努力全合成（-）-鸟霉素。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了导致（-）-kendomycin的高级组分的合成。该合成方案的特征在于不对称共轭加成方法在C13-C14（E）-三取代烯烃的早期生成中的应用，提供了ansa链的有效组装。缩合反应探讨了芳族体系连接的两种策略。

  DOI：

  10.1021/ol051512r
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4S,8S,10S)-11-Benzyloxy-4,6,8,10-tetramethyl-undec-5-enenitrile 在 pyridine-SO3 complex 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 pH 7 buffer 、 W-2 Raney nickel 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 (-)-diisopinocampheylboron triflate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.41h， 生成 (R)-2-{(4S,5S,6R)-6-[(E)-(3S,7S,9S)-10-(Benzothiazol-2-ylsulfanyl)-3,5,7,9-tetramethyl-dec-4-enyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  努力全合成（-）-鸟霉素。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了导致（-）-kendomycin的高级组分的合成。该合成方案的特征在于不对称共轭加成方法在C13-C14（E）-三取代烯烃的早期生成中的应用，提供了ansa链的有效组装。缩合反应探讨了芳族体系连接的两种策略。

  DOI：

  10.1021/ol051512r

文献信息

• Efforts toward the Total Synthesis of (−)-Kendomycin
  作者：David R. Williams、Khalida Shamim

  DOI：10.1021/ol051512r

  日期：2005.9.1

  [structure: see text] The synthesis of an advanced component leading to (-)-kendomycin is described. The synthetic scheme features the application of asymmetric conjugate addition methodology for the early generation of the C13-C14 (E)-trisubstituted olefin, providing an efficient assembly of the ansa chain. Condensation reactions probe two strategies for attachment of the aromatic system.

  [结构：见正文]描述了导致（-）-kendomycin的高级组分的合成。该合成方案的特征在于不对称共轭加成方法在C13-C14（E）-三取代烯烃的早期生成中的应用，提供了ansa链的有效组装。缩合反应探讨了芳族体系连接的两种策略。