1-Bromo-6-octylpyrene | 273219-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1-Bromo-6-octylpyrene
• CAS: 273219-33-3
• 化学式: C₂₄H₂₅Br
• 分子量: 393.367
• InChiKey: LNQMMJZYCRRINE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-6-octylpyrene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 吗啉 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.67h， 生成 1,4-Bis[1-(butylaminocarbonyl)-5-methyl-3-(6-octylpyren-1-ylethynyl)-2-phenyl]butadiyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel tweezers-type host aiming at chiral discrimination by circular dichroism spectroscopy †

  摘要：

  为了在主-客体系统中利用络合诱导的圆二色性（ICD）开发一种手性鉴别方法，合成了新型镊子型主体 1。紫外-可见光谱和荧光发射研究证实，宿主 1 与具有光学活性的 N,N′-二甲基-反式-1,2-二氨基环己烷 16 形成了 1∶1 的络合物，并且随着络合物浓度的增加，CD 光谱被诱导。(S,S)-16诱导的科顿效应的符号与(R,R)-16诱导的科顿效应的符号相反，这表明络合时 1 的对映选择性异构体的形成可导致通过 CD 确定客体的手性。另一方面，1 与手性单胺 17 复配后的 ICD 表明，直到宿主与两个分子的 17 复配，才会诱导出 1 的轴向手性。

  DOI：

  10.1039/a909468g
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴芘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal 、 copper(l) iodide 吗啉 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1-Bromo-6-octylpyrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel tweezers-type host aiming at chiral discrimination by circular dichroism spectroscopy †

  摘要：

  为了在主-客体系统中利用络合诱导的圆二色性（ICD）开发一种手性鉴别方法，合成了新型镊子型主体 1。紫外-可见光谱和荧光发射研究证实，宿主 1 与具有光学活性的 N,N′-二甲基-反式-1,2-二氨基环己烷 16 形成了 1∶1 的络合物，并且随着络合物浓度的增加，CD 光谱被诱导。(S,S)-16诱导的科顿效应的符号与(R,R)-16诱导的科顿效应的符号相反，这表明络合时 1 的对映选择性异构体的形成可导致通过 CD 确定客体的手性。另一方面，1 与手性单胺 17 复配后的 ICD 表明，直到宿主与两个分子的 17 复配，才会诱导出 1 的轴向手性。

  DOI：

  10.1039/a909468g

文献信息

• Amphiphilic pyrenecarboxylic acids: incorporation into vesicle membrane and ability as sensitizer for electron transport reactions
  作者：Ryo Sasaki、Yuki Nako、Shigeru Murata

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.033

  日期：2009.9

  The novel pyrenecarboxylic acids 1-3 having a single or double hydrophobic alkyl chain were synthesized, and their photophysical properties were investigated in solutions and vesicle membranes. In analogy with parent 1-pyrenecarboxylic acid, the absorption and fluorescence spectra of 1-3 were changed with the H+ concentration. The amphiphilic pyrenecarboxylic acids 1-3 had good solubility in the vesicle membranes, and acted as an excellent sensitizer for the electron transport from an electron donor in the inner waterpool of the vesicle to an electron acceptor in the outer aqueous phase across vesicle membranes. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of a novel tweezers-type host aiming at chiral discrimination by circular dichroism spectroscopy †
  作者：Shigeyuki Yagi、Hirokazu Kitayama、Toru Takagishi

  DOI：10.1039/a909468g

  日期：——

  In order to develop a methodology for chiral discrimination by utilizing complexation-induced circular dichroism (ICD) in host–guest systems, the novel tweezers-type host 1 was synthesized. From UV-VIS and fluorescence emission studies, it was confirmed that the host 1 formed a 1∶1 complex with optically active N,N′-dimethyl-trans-1,2-diaminocyclohexane 16, and the CD spectrum was induced as the concentration of the complex increased. The sign of the Cotton effect induced by (S,S)-16 was opposite to that induced by (R,R)-16, indicating that enantioselective formation of the atropisomer of 1 upon complexation leads to determination of the chirality of the guest by CD. On the other hand, the ICD of 1 upon complexation with the chiral monoamine 17 implied that the axial chirality of 1 was not induced until the host complexed two molecules of 17.

  为了在主-客体系统中利用络合诱导的圆二色性（ICD）开发一种手性鉴别方法，合成了新型镊子型主体 1。紫外-可见光谱和荧光发射研究证实，宿主 1 与具有光学活性的 N,N′-二甲基-反式-1,2-二氨基环己烷 16 形成了 1∶1 的络合物，并且随着络合物浓度的增加，CD 光谱被诱导。(S,S)-16诱导的科顿效应的符号与(R,R)-16诱导的科顿效应的符号相反，这表明络合时 1 的对映选择性异构体的形成可导致通过 CD 确定客体的手性。另一方面，1 与手性单胺 17 复配后的 ICD 表明，直到宿主与两个分子的 17 复配，才会诱导出 1 的轴向手性。