tert-butyl ((2S,E)-4-((((3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)(((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)methoxy)phosphoryl)but-3-en-2-yl)carbamate | 1160508-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: tert-butyl ((2S,E)-4-((((3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)(((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)methoxy)phosphoryl)but-3-en-2-yl)carbamate
• CAS: 1160508-96-2
• 化学式: C₃₀H₅₀NO₁₄P
• 分子量: 679.699
• InChiKey: DADICAOSGCAKPH-FDKXSHDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  156.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基膦酸二乙酯 、 Boc-L-丙氨醛 、 O-(1-O-methyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-5-phosphorodichloridate 、 双丙酮半乳糖 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以42%的产率得到tert-butyl ((2S,E)-4-((((3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)(((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)methoxy)phosphoryl)but-3-en-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  锂化亚烷基双（膦酸盐）：3-氨基-1-烯基膦酸盐合成中的反应性磷中间体

  摘要：

  3-氨基-1-链烯基膦酸酯的有效和立体选择性合成通过直接程序涉及亲核试剂的亚烷基二磷酸化，然后是氨基醛的霍纳-埃蒙斯烯化。该方法的多功能性通过制备 P-单糖基-、P-二糖基 3-氨基烯基-和烷基膦酸盐来说明。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:461–469, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20450

  DOI：

  10.1002/hc.20450