(1'R,5'S,1R,5S)-1-[1'-benzyloxy-5'-methyloxy-1'H-pyran-4'-ol]-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-1H-pyran-4-ol | 679411-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (1'R,5'S,1R,5S)-1-[1'-benzyloxy-5'-methyloxy-1'H-pyran-4'-ol]-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-1H-pyran-4-ol
• 英文别名: (2S,3R,6R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[[(2S,3R,6R)-3-hydroxy-6-phenylmethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 679411-92-8
• 化学式: C₂₅H₃₈O₇Si
• 分子量: 478.658
• InChiKey: SPAWXXHTXSHZDA-GDHSQPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,5'S,1R,5S)-1-[1'-benzyloxy-5'-methyloxy-1'H-pyran-4'-ol]-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-1H-pyran-4-ol 在 2-硝基苯磺酰肼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到(1'R,5'S,1R,5S)-1-[1'-benzyloxy-5'-methyloxytetrahydropyran-4'-ol]-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)tetrahydropyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化的糖基化反应从头合成寡糖

  摘要：

  使用钯催化的糖基化反应从呋喃醇合成天然的全 d-和/或非天然的全 1,4-和 1,6-寡糖。1,4- 和 1,6-α-甘露糖-二糖是从手性呋喃醇开始的七个总步骤中获得的。类似地，1,4-和1,6-α-甘露糖三糖也分九个总步骤合成。该过程整体效率的关键是使用高度非对映选择性钯催化的糖基化、还原和二羟基化。

  DOI：

  10.1021/ja039400n
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,5'S,1R,5S)-1-[1'-benzyloxy-5'-methyloxy-1'H-pyran-4'-one]-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-1H-pyran-4-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(1'R,5'S,1R,5S)-1-[1'-benzyloxy-5'-methyloxy-1'H-pyran-4'-ol]-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-1H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化的糖基化反应从头合成寡糖

  摘要：

  使用钯催化的糖基化反应从呋喃醇合成天然的全 d-和/或非天然的全 1,4-和 1,6-寡糖。1,4- 和 1,6-α-甘露糖-二糖是从手性呋喃醇开始的七个总步骤中获得的。类似地，1,4-和1,6-α-甘露糖三糖也分九个总步骤合成。该过程整体效率的关键是使用高度非对映选择性钯催化的糖基化、还原和二羟基化。

  DOI：

  10.1021/ja039400n