9-benzylidene-2,7-dibromo-9H-fluorene | 23000-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-benzylidene-2,7-dibromo-9H-fluorene
• 英文别名: 9-benzylidene-2,7-dibromofluorene
• CAS: 23000-28-4
• 化学式: C₂₀H₁₂Br₂
• 分子量: 412.123
• InChiKey: HFJIYKFICHUQIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzylidene-2,7-dibromo-9H-fluorene 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,7-Dibromo-9-[bromo(phenyl)methylene]-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Plater, M. John; Kemp, Steven; Lattmann, Eric, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 2000, # 6, p. 971 - 980

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,7,9-tribromofluorene 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 9-benzylidene-2,7-dibromo-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Tewari,R.S.; Gupta,K.C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16, p. 623 - 624

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Einfache Synthesen von 1,2-Diaryl- und Triarylethenen mit trägergebundenen Fluoridbasen
  作者：D. Hellwinkel、K. Göke、R. Karle

  DOI：10.1055/s-1994-25617

  日期：——

  Facile Syntheses of 1,2-Diaryl- and Triarylethenes with Supported Fluoride Bases Differently substituted arenecarbaldehydes, mainly benzaldehydes, can be very efficiently condensed with a wide variety of methylbenzenes having an electron-withdrawing group in the para-position, as well as with fluorenes, xanthene, cyclopentadienes and indenes by using a standardized KF- or CsF-Al2O3 base system in dimethylformamide.

  使用支持的氟化物碱进行1,2-二芳基和三芳基乙烯的简易合成。在二甲基甲酰胺中，使用标准化的KF或CsF-Al2O3碱体系，能够高效地将不同取代的芳醛，主要是苯甲醛，与多种在对位具有电子吸引基团的甲基苯类化合物，以及荧蒽、黄烷、环戊二烯和茚类化合物缩合。
• Fluorene based fluorescent and colorimetric sensors for ultrasensitive detection of nitroaromatics in aqueous medium
  作者：Muhammad Tahir Waseem、Hafiz Muhammad Junaid、Hira Gul、Zulfiqar Ali Khan、Cong Yu、Sohail Anjum Shahzad

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2021.113660

  日期：2022.3

  New butterfly-shaped π-extended sensors 4 and 5 were synthesized through the Knoevenagel condensation and the Suzuki-Miyaura coupling reaction. Sensors were employed for sensitive detection of nitroaromatics. Among nitroaromatic compounds (NACs), sensors 4 and 5 exhibited ultrasensitive fluorescence quenching response to picric acid (PA) with quenching efficiency >45 and >260 folds and limit of detection

  通过 Knoevenagel 缩合和 Suzuki-Miyaura 偶联反应合成了新的蝴蝶形 π 扩展传感器4和5。传感器用于灵敏检测硝基芳烃。在硝基芳香化合物 (NAC) 中，传感器4和5对苦味酸 (PA) 表现出超灵敏的荧光猝灭响应，猝灭效率 > 45 和 > 260 倍，检测限 (LOD) 分别为 22.0 和 0.23 ppt（万亿分之一）。这种超灵敏度是由 FRET 和 IFE 过程贡献的。传感器与 PA 的选择性相互作用通过荧光、UV- Vis进行评估。, 1 H NMR 滴定、动态光散射 (DLS) 和密度泛函理论 (DFT) 计算。这些传感器已成功用于检测实际水样中的苦味酸。有趣的是，传感器4和5显示出对苦味酸的选择性比色识别。此外，传感器的涂层测试条被制造用于立即肉眼检测 PA，证明了现场检测 PA 的快速、简单和方便。PA 的稳健灵敏度表明这些传感器可用于开发用于实际样品中
• Manganese catalyzed switchable <i>C</i>-alkylation/alkenylation of fluorenes and indene with alcohols
  作者：Avijit Mondal、Rahul Sharma、Debjyoti Pal、Dipankar Srimani

  DOI：10.1039/d1cc03529k

  日期：——

  central goal in catalysis. This would be especially interesting when the reactivity and selectivity patterns can be tuned. Herein, we introduced the first Mn-catalyzed selective C-alkylation and olefination of fluorene, and indene with alcohols. Various substrates including benzylic, heteroaromatic, and aliphatic primary and secondary alcohols are employed as alkylating agents. Mechanistic investigations

  使用地球上丰富的、无毒的过渡金属代替稀有贵金属是催化的中心目标。当可以调整反应性和选择性模式时，这将特别有趣。在此，我们首次介绍了 Mn 催化的芴和茚与醇的选择性C-烷基化和烯化。包括苄醇、杂芳族和脂肪族伯醇和仲醇在内的各种底物被用作烷化剂。机理研究和动力学研究支持烯化中间体的参与以提供烷基化产物。
• Synthesis of Benzo[<i>b</i>]fluoranthenes and Spiroacridines from Fluorene-Derived Alkenes and <i>N</i>-Arylimines via a Tandem Reaction with Benzynes
  作者：Weihua Wang、Hongwei Wan、Guangfen Du、Bin Dai、Lin He

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00659

  日期：2019.5.17

  Two tandem processes involving the cycloaddition of benzynes have been developed for the synthesis of polyaromatic hydrocarbons. Benzynes react with fluorene-derived alkenes through a tandem Diels–Alder reaction/dehydrogenation process to afford benzo[b]fluoranthenes in 35–87% yields. In addition, an unprecedented [2 + 2] cycloaddition/ring-opening sequence of benzynes and fluorene-derived N-arylimines

  已经开发了涉及联苯的环加成的两个串联方法来合成聚芳族烃。通过串联Diels-Alder反应/脱氢过程，苯并zy与芴衍生的烯烃反应，以35-87％的收率得到苯并[ b ]芴。此外，前所未有的[2 + 2]苯并炔和芴衍生的N-芳基嘧啶的环加成/开环顺序可轻松获得螺cr啶，收率为38-79％。
• Intermolecular Oxidative Friedel–Crafts Reaction Triggered Ring Expansion Affording 9,10-Diarylphenanthrenes
  作者：Lu Yang、Ilya D. Gridnev、Masahiro Terada、Tienan Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03283

  日期：2020.11.20

  A novel intermolecular tandem oxidative aromatic coupling between arylidene fluorenes and unfunctionalized aromatics mediated by a DDQ/TFA oxidation system has been developed for the construction of 9,10-diarylphenanthrenes (DAPs). The formation of a benzylic carbocation species possessing a quaternary sp3-carbon center on the fluorene moiety by an intermolecular oxidative Friedel–Crafts reaction of

  已经开发了由DDQ / TFA氧化系统介导的亚芳基芴与未官能化芳族化合物之间的新型分子间串联氧化芳族化合物，用于构建9,10-二芳基菲（DAP）。通过两个不同芳烃的分子间氧化Friedel-Crafts反应，在芴部分上形成具有季级sp 3-碳中心的苄基碳正离子物种，成功地引发了随后的环扩展，从而提供了DAP。