trans-1-dibenzylamino-2,3-epoxyhexane | 156574-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-1-dibenzylamino-2,3-epoxyhexane
• 英文别名: (+/-)-(2S*,3S*)-1-(N,N-Dibenzylamino)-2,3-epoxyhexane；N,N-dibenzyl-1-[(2S,3S)-3-propyloxiran-2-yl]methanamine
• CAS: 156574-32-2
• 化学式: C₂₀H₂₅NO
• 分子量: 295.425
• InChiKey: SRWDUGYKKYZALS-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-dibenzylamino-2,3-epoxyhexane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1-Dibenzylamino-hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective ring-opening reaction of 2,3-epoxy amines with organo-aluminum reagents leading to 2-substituted 3-amino alcohols

  摘要：

  Alkylation, alkynylation, and hydride reduction occurred regioselectively at the C-2 position of 2,3-epoxy amines with retention of the configuration at the C-2 upon treatment with organoaluminum reagents to give 2-substituted 3-amino alcohols. The reactions are considered to proceed via aziridinium ion intermediates. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01341-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-(-)-3-丙基环氧乙烷甲醇 在 吡啶 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 trans-1-dibenzylamino-2,3-epoxyhexane
  参考文献：
  名称：

  Liu, Quanying; Marchington, Allan P.; Boden, Neville, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 4, p. 511 - 525

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis Acid Induced Rearrangement of 1-Hetero-2,3-Epoxides. Synthesis, Reactivity and Synthetic Applications of Homochiral Thiiranium and Aziridinium Ion Intermediates
  作者：Christopher Rayner

  DOI：10.1055/s-1997-3729

  日期：——

  2,3-Epoxy sulfides and 2,3-epoxy amines, prepared in an optically active form via the Sharpless asymmetric epoxidation, both undergo a Lewis acid induced rearrangement to give the corresponding thiiranium and aziridinium ions respectively. These reactive intermediates, generated in situ, react efficiently with a variety of nucleophiles such as silylated aromatic heterocycles, amides, and amines, including amino acid derivatives. Imines can be used as synthetic equivalents of primary amine nucleophiles, which effectively allows selective monoalkylation with a reactive thiiranium ion intermediate. Applications of this new methodology, and mechanistic studies are also discussed.

  2,3-环氧硫化物和2,3-环氧胺通过Sharpless不对称环氧化制备成光学活性形式，均在路易斯酸的诱导下发生重排，分别生成相应的硫铵离子和叠氮离子。这些在原位生成的反应中间体与各种亲核试剂有效反应，如硅化的芳香杂环、酰胺和胺，包括氨基酸衍生物。亚胺可以用作一级胺亲核试剂的合成等价物，这有效地实现了与反应活性硫铵离子中间体的选择性单烷基化。还讨论了这一新方法的应用及其机理研究。
• Synthesis of new potential aminopeptidase inhibitors by Lewis acid induced rearrangement of 2,3-epoxy amines and regiospecific nucleophilic trapping of aziridinium ion intermediates with α-amino esters
  作者：Quanying Liu、Allan P Marchington、Christopher M Rayner

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00849-1

  日期：1997.11

  Sharpless asymmetric epoxidation, are readily converted into 2,3-epoxy amines which, upon treatment with TMSOTf, undergo stereospecific rearrangement to the corresponding 3-trimethylsilyloxy-1,2-aziridinium triflates. These electrophilic species undergo efficient regiospecific nucleophilic ring opening at C-1 using α-amino esters with full control of absolute and relative stereochemistry. The products are

  使用Sharpless不对称环氧化反应制备的旋光的2,3-环氧醇很容易转化为2,3-环氧胺，经TMSOTf处理后，立体定向重排为相应的3-三甲基甲硅烷氧基-1,2-叠氮基三氟甲磺酸酯。这些亲电子物质使用α-氨基酯在C-1处进行有效的区域特异性亲核开环，并完全控制绝对和相对立体化学。该产品在结构上与已知的有效氨基肽酶抑制剂Bestatin和其他生物活性分子有关。
• Liu, Quanying; Simms, Michael J.; Boden, Neville, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 11, p. 1363 - 1366
  作者：Liu, Quanying、Simms, Michael J.、Boden, Neville、Rayner, Christopher M.

  DOI：——

  日期：——
• Liu Quanying, Simms Michael J., Boden Neville, Rayner Christopher M., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 11, S 1363-1365
  作者：Liu Quanying, Simms Michael J., Boden Neville, Rayner Christopher M.

  DOI：——

  日期：——
• Liu, Quanying; Marchington, Allan P.; Boden, Neville, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 4, p. 511 - 525
  作者：Liu, Quanying、Marchington, Allan P.、Boden, Neville、Rayner, Christopher M.

  DOI：——

  日期：——