1,2,4-Trimethoxy-5-(methoxymethoxy)-7-methylnaphthalene | 400603-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2,4-Trimethoxy-5-(methoxymethoxy)-7-methylnaphthalene
• 英文别名: 1,2,4-trimethoxy-5-(methoxymethoxy)-7-methylnaphthalene
• CAS: 400603-01-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: PBKAOTLLCUBMEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-Trimethoxy-5-(methoxymethoxy)-7-methylnaphthalene 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (5,6,8-Trimethoxy-3-methylnaphthalen-1-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基苯乙烯潘酮及其类似物的发现，总合成，HRV 3C蛋白酶抑制活性和构效关系。

  摘要：

  通过使用HRV 3C蛋白酶测定法的生物测定指导分级分离，从中药虎杖中分离出2-甲氧基苯乙烯潘酮，萘醌。它显示的IC（50）值为4.6 microM，具有中等选择性。使用Diels-Alder方法，新的10步全合成2-甲氧基苯乙烯吡喃酮的总收率为45％。制备了该化合物的几种类似物。已经描述了这些化合物的分离，合成和HRV 3C-蛋白酶结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00648-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-trimethyl((3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)oxy)silane 在 氢氧化钾 、 sodium dithionite 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 42.58h， 生成 1,2,4-Trimethoxy-5-(methoxymethoxy)-7-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基苯乙烯潘酮及其类似物的发现，总合成，HRV 3C蛋白酶抑制活性和构效关系。

  摘要：

  通过使用HRV 3C蛋白酶测定法的生物测定指导分级分离，从中药虎杖中分离出2-甲氧基苯乙烯潘酮，萘醌。它显示的IC（50）值为4.6 microM，具有中等选择性。使用Diels-Alder方法，新的10步全合成2-甲氧基苯乙烯吡喃酮的总收率为45％。制备了该化合物的几种类似物。已经描述了这些化合物的分离，合成和HRV 3C-蛋白酶结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00648-5

文献信息

• Discovery, total synthesis, HRV 3C-protease inhibitory activity, and structure–activity relationships of 2-methoxystypandrone and its analogues
  作者：Sheo B Singh、Pia L Graham、Robert A Reamer、Michael G Cordingley

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00648-5

  日期：2001.12

  selective. A new 10-step, total synthesis of 2-methoxystypandrone was accomplished in 45% overall yield using a Diels-Alder approach. Several analogues of this compound were prepared. Isolation, synthesis and HRV 3C-protease structure-activity relationships of these compounds have been described.

  通过使用HRV 3C蛋白酶测定法的生物测定指导分级分离，从中药虎杖中分离出2-甲氧基苯乙烯潘酮，萘醌。它显示的IC（50）值为4.6 microM，具有中等选择性。使用Diels-Alder方法，新的10步全合成2-甲氧基苯乙烯吡喃酮的总收率为45％。制备了该化合物的几种类似物。已经描述了这些化合物的分离，合成和HRV 3C-蛋白酶结构-活性关系。