9-(顺式-2-羟基环己基)腺嘌呤 | 724-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 9-(顺式-2-羟基环己基)腺嘌呤
• 英文名称: 9-(cis-2-hydroxycyclohexyl)adenine
• 英文别名: cis-2-(6-amino-purin-9-yl)-cyclohexanol；(1S,2R)-2-(6-aminopurin-9-yl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 724-13-0；954-62-1；91338-56-6
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O
• 分子量: 233.273
• InChiKey: YNEOLWHNIDWTLC-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (二异丙氧基磷酰)甲基对甲苯磺酸酯 、 9-(顺式-2-羟基环己基)腺嘌呤 生成 [(1S,2R)-2-(6-Amino-purin-9-yl)-cyclohexyloxymethyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic Phosphonate-Based Nucleotide Analogs Related to PMEA II. Racemic cis-Configured Derivatives

  摘要：

  报道了一种新型的与9-(2-磷酸甲氧基乙基)腺嘌呤（PMEA）相关的核苷酸衍生物，即外消旋N-(顺式-2-磷酸甲氧基环烷基)杂环碱类衍生物。含嘌呤（6a、6b）、尿嘧啶（6c）和胞嘧啶（6d）的含碳环膦酸酯的合成基于保护核碱类顺式-2-羟基环烷基衍生物与二异丙基对甲苯磺酸氧甲基膦酸酯反应。起始嘌呤含核苷类似物5a-5f通过保护核碱类与顺式-2-苄氧基环烷醇进行三室部反应制备，而含嘧啶的核苷类似物5g-5k通过对应1-(顺式-2-羟基环烷基)嘧啶的2,2'-脱水衍生物环开合在其2'位构型反转获得。

  DOI：

  10.1135/cccc19960778
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Dibutyl-N'-(9H-purin-6-yl)-formamidine 在 palladium on activated charcoal 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 9-(顺式-2-羟基环己基)腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic Phosphonate-Based Nucleotide Analogs Related to PMEA II. Racemic cis-Configured Derivatives

  摘要：

  报道了一种新型的与9-(2-磷酸甲氧基乙基)腺嘌呤（PMEA）相关的核苷酸衍生物，即外消旋N-(顺式-2-磷酸甲氧基环烷基)杂环碱类衍生物。含嘌呤（6a、6b）、尿嘧啶（6c）和胞嘧啶（6d）的含碳环膦酸酯的合成基于保护核碱类顺式-2-羟基环烷基衍生物与二异丙基对甲苯磺酸氧甲基膦酸酯反应。起始嘌呤含核苷类似物5a-5f通过保护核碱类与顺式-2-苄氧基环烷醇进行三室部反应制备，而含嘧啶的核苷类似物5g-5k通过对应1-(顺式-2-羟基环烷基)嘧啶的2,2'-脱水衍生物环开合在其2'位构型反转获得。

  DOI：

  10.1135/cccc19960778

文献信息

• Synthesis of Potential Anticancer Agents. XVII. Preparation of 9-(Substituted-cycloaliphatic)-purines²
  作者：Howard J. Schaeffer、Richard D. Weimar

  DOI：10.1021/ja01510a045

  日期：1959.1