(+/-)-trans-2-benzyloxycyclohexan-1-ol | 85761-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-trans-2-benzyloxycyclohexan-1-ol
• 英文别名: (+/-)-trans-2-benzyloxycyclohexanol；trans-2-benzyloxy-1-cyclohexanol；Cyclohexanol, 2-(phenylmethoxy)-, (1S,2S)-；(1S,2S)-2-phenylmethoxycyclohexan-1-ol
• CAS: 85761-38-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: OZOOGFVOCPMNTN-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  321.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-2-benzyloxycyclohexan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 potassium dihydrogenphosphate 、 K₂HPO₄ buffer 、 pig liver acetone 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 trans-1,2-cyclohexandiol
  参考文献：
  名称：

  猪肝丙酮粉（PLAP）作为生物催化剂：反式-2-烷氧基环己-1-醇的对映选择性合成

  摘要：

  猪肝丙酮粉（PLAP）在双相介质（醚和磷酸盐缓冲液）中对映体选择性地水解反式-1-乙酰氧基-2-烷氧基环己烷1a-6a，以提供61-中所需的（1R，2R）-2-烷氧基环己-1-醇82％对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89592-2
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-cyclohexandiol 在 lipase YS sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醚 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (+/-)-trans-2-benzyloxycyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Remarkable Effect of Subtle Structural Change of Chiral Pseudo-18-Crown-6 on Enantiomer-Selectivity in Complexation with Chiral Amino Alcohols

  摘要：

  Chiral receptors [(S,S)-1] and [(S,S,S,S)-2] having 1,2-dialkoxy-1-(3,5-dimethylphenyl)ethane and 1,2-dialkoxy-1-(3,5-dimethyl phenyl)cyclohexane as chiral building blocks, respectively, were prepared. Thermodynamic parameters of complexations of these and structurally related receptors [(S,S)-3] and [(S,S,S,S)-4] with 2-amino-1-propanol (5), 2-amino-2-phenylethanol (6), and 3-methylbutan-1-ol (7) in chloroform were determined. It was found that the host-guest systems that have same enantiomer-selectivity at 25 degrees C showed opposite selectivity in the enthalpy term. For example, complexations of both (SS)-1 and (SS)-3 with 5 are R-selective at 25 degrees C (Delta Delta G = 2.2 and 3.8 kJ mol(-1), respectively), whereas In terms of the enthalpy of complexation the former is S-selective (Delta Delta H = 22 kJ mol(-1)) but the latter is R-selective (Delta Delta H = 10 kJ mol(-1)).

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)42

文献信息

• Regiochemical control of the ring opening of 1,2-epoxides by means of chelating processes. 8. Synthesis and ring opening reactions of cis- and trans- oxides derived from 3-benzyloxycyclohexene and 2-benzyloxy-5,6-dihydro-2H-pyran
  作者：Federico Calvani、Paolo Crotti、Cristina Gardelli、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81219-9

  日期：1994.1

  The regiochemical outcome of the ring opening of 1,2-epoxides bearing polar remote functionalization through chelation processes assisted by metal ions, was verified in cyclic oxirane systems having the polar functionality in an allylic position to the oxirane ring. The diastereoisomeric cis/trans epoxide pairs 5,6 and 7,8 derived from 3-benzyloxycyclohexene, and 2-benzyloxy-5,6-dihydro-2H-pyran, respectively

  在具有在环氧乙烷环的烯丙基位置上具有极性官能团的环状环氧乙烷体系中，证实了通过金属离子辅助的螯合过程通过极性远程官能化而带有极性远程官能化的1,2-环氧化物的开环的区域化学结果。非对映体顺式/反式环氧化物对5,6和7,8由3- benzyloxycyclohexene衍生，和2-苄氧基- 5,6-二氢-2 H ^ -吡喃，分别制备和几个其开口的反应进行了研究。观察到的区域选择性在很大程度上取决于反应条件（标准条件或金属辅助条件），并且有趣地取决于所用亲核试剂的性质。
• Selective electrochemical deprotection of cinnamyl ethers, esters, and carbamates
  作者：Jeff Hansen、Stanley Freeman、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00009-1

  日期：2003.2

  Electrochemical deprotection of the cinnamyl moiety from ethers, esters, and carbamates was studied with the focus on O- versus N- selectivity as well as selectivity over allyl or benzyl systems.

  研究了肉桂基部分与醚，酯和氨基甲酸酯的电化学脱保护作用，重点是O-对N-选择性以及对烯丙基或苄基系统的选择性。
• Total synthesis of (+)-blennolide C and (+)-gonytolide C via spirochromanone
  作者：Kanna Adachi、Sho Hasegawa、Kazuaki Katakawa、Takuya Kumamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.038

  日期：2017.11

  We report the asymmetric total synthesis of (+)-blennolide C and (+)-gonytolide C isolated from endophytic fungi. The synthesis involved construction of a spirochromanone with a chiral quaternary carbon by the aldol reaction of o-hydroxyacetophenones and optically active α-oxygenated cyclohexenone, followed by cyclization under acidic conditions. Oxidative cleavage of the alkene moiety of the spirochromanone

  我们报告从内生真菌中分离出来的（+）-布兰诺利德C和（+）-gonytolide C的不对称总合成。一个spirochromanone的合成涉及的结构与通过醛醇缩合反应手性季碳ö -hydroxyacetophenones和光学活性的α-氧化环己烯酮，接着在酸性条件下环化。螺并苯并二氢吡喃酮的烯烃部分的氧化裂解提供了苯并二氢吡喃酮二酯。通过用路易斯酸处理二酯，通过去保护二酯的氧官能度并同时进行Dieckmann缩合反应，实现了（+）-亚油酸内酯C的第一个全合成。还可以通过由脱保护的二酯形成内酯来实现（+）-去甲内酯C的全合成。
• 2,6-Didesoxysaccharidglycoside von α-Hydroxyketonen: Aufbau und Konfigurationsermittlung von Glycosiden mit der Tetralon-Unterstruktur des Olivomycins
  作者：Joachim Thiem、Manfred Gerken、Günther Snatzke

  DOI：10.1002/jlac.198319830311

  日期：1983.3.15

  ein Gemisch der Dihydronaphthole 25 und 26 gewonnen, deren Acetate sich zu den Tetralonen 29 und 30 oxidieren lassen. Die Umsetzung von 29 mit dem Glycal 11 und N-Iodsuccinimid ergibt die diastereomeren Glycoside 32 und 33, deren reduktive Dehalogenierung zu den Tetralonolivosiden 34 und 35 führt. Durchweg wird die Trennung der diastereomeren Glycoside erreicht und ihre NMR-spektroskopische Zuordnung

  尽管二乙酰基-L-鼠李糖醛（11）与2-羟基-1-环己酮（1）在N-碘代琥珀酰亚胺反应中仅产生非常适中的α-酮醇糖苷（5 + 6），但乙缩醛2却很容易添加到2，6-Dideoxy-2-iodoglycoside（7 + 8）缩合，但他们的糖苷键不能幸免于随后的缩醛裂解过程。单苄基化的1,2-环己二醇18与11和N-碘代琥珀酰亚胺反应而无困难地形成糖苷（12 + 13）。通过催化加氢逐步脱碘（至14+ 15）和脱苄基化得到化合物（16 + 17），该氧化这有利地引线olivose的α酮醇苷（的制备的9 + 10）。-通过α-萘酚的桦木还原产物的碱异构化，获得二氢萘酚25和26的混合物，其乙酸盐可被氧化成四氢萘29和30。29与糖醛11和N-碘代琥珀酰亚胺的反应得到非对映体糖苷32和33，其还原性脱卤化作用产生四隆子糖苷34和35。始终如一地实现了非对映体糖苷的分离，并描述了其通过NMR光谱的
• Synthesis, Structures, and Heterogeneous Catalytic Applications of {Co ³⁺ –Eu ³⁺ } and {Co ³⁺ –Tb ³⁺ } Heterodimetallic Coordination Polymers
  作者：Girijesh Kumar、Amit Pratap Singh、Rajeev Gupta

  DOI：10.1002/ejic.201000651

  日期：2010.11

  Two Co 3+ ―Eu 3+ } and Co 3+ -Tb 3+ } heterodimetallic coordination polymers have been synthesized by using a Co 3+ -based coordination complex as the building block. Structural studies show that the lanthanide atoms are coordinated to the cobalt complex through O amide groups. This results in the generation of a one-dimensional zigzag coordination polymer. These coordination polymers have been shown

  以Co 3+ 基配位配合物为结构单元，合成了两种Co 3+ -Eu 3+ }和Co 3+ -Tb 3+ }异二金属配位聚合物。结构研究表明，镧系元素通过 O 酰胺基团与钴配合物配位。这导致产生一维之字形配位聚合物。这些配位聚合物已被证明可在非均相和无溶剂条件下催化环氧化物与苯胺和醇的开环反应。有趣的是，在氧化苯乙烯的氨解和醇解反应中观察到了完美的区域选择性。