(2R,3S)-3-amino-4-methoxy-4-oxo-2-phenylbutane-1,1-diyldiphosphonic acid | 1316645-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-amino-4-methoxy-4-oxo-2-phenylbutane-1,1-diyldiphosphonic acid
• CAS: 1316645-32-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₈P₂
• 分子量: 353.205
• InChiKey: LSHFYRIPKDZITB-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.05
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  167.38
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-amino-4-methoxy-4-oxo-2-phenylbutane-1,1-diyldiphosphonic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 甲醇 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到(2S,3R)-methyl 4,4-bis(dimethoxyphosphoryl)-2-(dimethylamino)-3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  一种简便的 Cu(I)/TF-BiphamPhos 催化不对称方法处理含有宝石双膦酸盐的非天然 α-氨基酸衍生物

  摘要：

  在手性铜 (I)/TF-BiphamPhos 配合物存在下，实现了一种新型催化不对称迈克尔加成与 β-取代的亚烷基双磷酸盐的偶氮甲碱叶立德。本系统提供了一种独特且简便的途径，可以高产率地获得富含对映体的非天然 α-氨基酸衍生物，其中含有 gem-双膦酸盐 (gem-BPs)，具有出色的非对映选择性和对映选择性。随后的转化可以方便地制备含有 BP 和双膦酸的生物活性非天然 α-氨基酸衍生物，而不会损失非对映体和对映体过量。

  DOI：

  10.1021/ja2043563
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-methyl 2-amino-4,4-bis(diethoxyphosphoryl)-3-phenylbutanoate 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(2R,3S)-3-amino-4-methoxy-4-oxo-2-phenylbutane-1,1-diyldiphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  一种简便的 Cu(I)/TF-BiphamPhos 催化不对称方法处理含有宝石双膦酸盐的非天然 α-氨基酸衍生物

  摘要：

  在手性铜 (I)/TF-BiphamPhos 配合物存在下，实现了一种新型催化不对称迈克尔加成与 β-取代的亚烷基双磷酸盐的偶氮甲碱叶立德。本系统提供了一种独特且简便的途径，可以高产率地获得富含对映体的非天然 α-氨基酸衍生物，其中含有 gem-双膦酸盐 (gem-BPs)，具有出色的非对映选择性和对映选择性。随后的转化可以方便地制备含有 BP 和双膦酸的生物活性非天然 α-氨基酸衍生物，而不会损失非对映体和对映体过量。

  DOI：

  10.1021/ja2043563