(S)-N-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylene-4-phenylbutanamide | 1204430-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-N-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylene-4-phenylbutanamide
• 英文别名: (4S)-N-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylidene-4-phenylbutanamide
• CAS: 1204430-89-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: NHSJJODQTCCEHZ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyl-2-(tributylstannylmethyl)prop-2-enamide 、 苯甲醛 在 [In(S,S)-iPr-pybox](OTf)3 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-N-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylene-4-phenylbutanamide 、 (R)-N-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylene-4-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  铟与β-羰基烯丙基锡烷的铟催化对映选择性烯丙基化：一种有效的手性α-亚甲基-γ-内酯的合成方法

  摘要：

  在手性铟配合物的存在下，醛与β-羰基烯丙基三丁基锡的催化对映选择性烯丙基化反应产生了旋光性均烯丙基醇，可以将其转化为相应的旋光性α-亚甲基-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.09.037

文献信息

• Indium-catalyzed enantioselective allylation of aldehydes with β-carbonyl allylstannanes: An efficient synthetic method for chiral α-methylene-γ-lactones
  作者：Takamasa Suzuki、Jun-ichi Atsumi、Tetsuya Sengoku、Masaki Takahashi、Hidemi Yoda

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.09.037

  日期：2010.1

  The catalytic enantioselective allylation of aldehydes with β-carbonyl allyltributylstannanes in the presence of chiral indium complexes gave the optically active homoallylic alcohols, which can be converted to the corresponding optically active α-methylene-γ-butyrolactones.

  在手性铟配合物的存在下，醛与β-羰基烯丙基三丁基锡的催化对映选择性烯丙基化反应产生了旋光性均烯丙基醇，可以将其转化为相应的旋光性α-亚甲基-γ-丁内酯。