2-(3-chlorophenyl)-N-methoxy-N-methylcyclopropane-1-carboxamide | 701914-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-N-methoxy-N-methylcyclopropane-1-carboxamide
• 英文别名: 2-(3-chloro-phenyl)-cyclopropanecarboxylic acid methoxy-methyl-amide；2-(3-Chlorophenyl)-N-methoxy-N-methylcyclopropanecarboxamide
• CAS: 701914-02-5
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₂
• 分子量: 239.702
• InChiKey: YOEWYQDXVQEDRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.7±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-N-methoxy-N-methylcyclopropane-1-carboxamide 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3-氯苯基)环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Arylcyclopropylcarboxylic amides as potassium channel openers

  摘要：

  本发明提供了具有一般式I1的新型芳基环丙基羧酰胺和相关衍生物，其中R、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如规范中所定义，或其无毒的药学上可接受的盐、溶剂或水合物，这些化合物是KCNQ钾通道的开启剂或激活剂。本发明还提供了包括上述芳基环丙基羧酰胺的药物组合物，以及治疗对KCNQ钾通道开启活性敏感的疾病的方法，如偏头痛或偏头痛发作、双相障碍、癫痫、急性和慢性疼痛以及焦虑症。

  公开号：

  US20040110754A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3-氯苯基)-2-丙烯酸 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3-chlorophenyl)-N-methoxy-N-methylcyclopropane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为选择性多巴胺D3受体配体的Bitopic 2-Phenylcyclopropylmethylamine（PCPMA）衍生物。

  摘要：

  据报道2-苯基环丙基甲胺（PCPMA）类似物是选择性5-羟色胺2C激动剂。在相同的支架的基础上，我们设计并合成了一系列多巴胺D3R配体的双位衍生物。这些新化合物中的许多对D3R表现出很高的结合亲和力，并且具有出色的选择性。化合物（1R，2R）-22e及其对映异构体（1S，2S）-22e对D3R表现出相当的结合亲和力，但前者是有效的D3R激动剂，而后者则充当拮抗剂。分子对接研究表明，DPM的正构结合口袋中PCPMA部分的结合姿势不同，这可能解释了对映异构体的不同功能。化合物（1R，2R）-30q对D3R具有高结合亲和力（Ki = 2.2 nM），并且具有良好的选择性，以及良好的生物利用度和小鼠的脑部渗透特性。这些结果表明，PCPMA支架可作为胺能GPCR配体设计的优先支架。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01835

文献信息

• [EN] HYDRAZONE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS D'HYDRAZONE ET LEUR UTILISATION
  申请人：STEIN PHILIP

  公开号：WO2010132615A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to hydrazone compounds of Formula I: (I) and pharmaceutically acceptable salts and stereoisomers thereof, wherein R1, R2, R3, R4, L1, and L2 are defined as set forth in the specification. The invention is also directed to the use of compounds of Formula I as inhibitors of TRPM5 protein.

  本发明涉及式I的腙化合物：(I)及其药用可接受的盐和立体异构体，其中R1、R2、R3、R4、L1和L2的定义如规范中所述。该发明还涉及将式I的化合物用作TRPM5蛋白的抑制剂。
• Heterocyclic sodium/proton exchange inhibitors and method
  申请人：Ahmad Saleem

  公开号：US06887870B1

  公开（公告）日：2005-05-03

  Heterocyclic are provided which are sodium/proton exchange (NHE) inhibitors which have the structure wherein n is 1 to 5; X is N or C—R 5 wherein R 5 is H, halo, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkyl, aryl or heteroaryl; Z is a heteroaryl gorup, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein, and where X is N. R 1 is preferably aryl or heteroaryl, and are useful as antianginal and cardioprotective agents. In addition, a method is provided for preventing or treating angina pectoris, cardiac dysfunction, myocardial necrosis, and arrhythmia employing the above heterocyclic derivatives.

  提供了杂环化合物，这些化合物是钠/质子交换（NHE）抑制剂，其结构如下： 其中n为1至5；X为N或C—R5，其中R5为H、卤素、烯基、炔基、烷氧基、烷基、芳基或杂芳基；Z为杂芳基团，R1、R2、R3和R4如本文所定义，且其中X为N。R1最好为芳基或杂芳基，并且可用作抗心绞痛和心脏保护剂。此外，提供了一种方法，用于预防或治疗心绞痛、心脏功能障碍、心肌坏死和心律失常，采用上述杂环衍生物。
• Hydrazone Compounds and Their Use
  申请人：STEIN Philip

  公开号：US20110033393A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention relates to hydrazone compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and stereoisomers thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , L 1 , and L 2 are defined as set forth in the specification. The invention is also directed to the use of compounds of Formula I as inhibitors of TRPM5 protein.

  本发明涉及式I的腙化合物及其药用可接受的盐和立体异构体，其中R1、R2、R3、R4、L1和L2的定义如规范中所述。本发明还涉及将式I的化合物用作TRPM5蛋白质的抑制剂。
• ARYLCYCLOPROPYLCARBOXYLIC AMIDES AS POTASSIUM CHANNEL OPENERS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1565190A2

  公开（公告）日：2005-08-24
• EP1565190A4
  申请人：——

  公开号：EP1565190A4

  公开（公告）日：2006-04-26