2,4-diprenyloxybenzaldehyde | 62417-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4-diprenyloxybenzaldehyde
• 英文别名: 2,4-bis-(3-methyl-2-butenyloxy)-benzaldehyde；Benzaldehyde, 2,4-bis[(3-methyl-2-butenyl)oxy]-；2,4-bis(3-methylbut-2-enoxy)benzaldehyde
• CAS: 62417-02-1
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: WHPLQIKCSLNSBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diprenyloxybenzaldehyde 在 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以90%的产率得到2-hydroxy-4-(3-methylbut-2-enyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  TiCl 4 - n -Bu 4 NI混合试剂对异戊二烯醚的高选择性裂解

  摘要：

  水杨酸盐的用的TiCl异戊二烯基醚的治疗4 - ñ -Bu 4 NI混合试剂导致CO键的裂解，以提供水杨酸乙酯以定量产率。另一方面，当使用对-异戊烯氧基苯甲酸乙酯作为底物时，没有观察到裂解反应。在该系统中，证明了醚的裂解反应通过底物中相邻基团的螯合作用而加速。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01717-7
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以82.5%的产率得到2,4-diprenyloxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  级联Wittig反应-双重Claisen和Cope重排：一锅合成二肾上腺素香豆素Graveliferiferone，Balsamiferone和6,8-diprenylumbelliferiferone

  摘要：

  级联的Wittig反应-双重Claisen和Cope重排已用于从常见的前体2,4-二异戊烯氧基苯甲醛通过一锅法合成二肾上腺素化香豆素砾石酮，balsamiferone和6,8-diprenylumbelliferiferone。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.017

文献信息

• Cascade Wittig reaction-double Claisen and Cope rearrangements: one-pot synthesis of diprenylated coumarins gravelliferone, balsamiferone, and 6,8-diprenylumbelliferone
  作者：Rupesh E. Patre、Jyoti B. Shet、Perunninakulath S. Parameswaran、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.017

  日期：2009.11

  A cascade Wittig reaction-double Claisen and Cope rearrangements has been employed for a one-pot synthesis of diprenylated coumarins gravelliferone, balsamiferone, and 6,8-diprenylumbelliferone from a common precursor 2,4-diprenyloxybenzaldehyde.

  级联的Wittig反应-双重Claisen和Cope重排已用于从常见的前体2,4-二异戊烯氧基苯甲醛通过一锅法合成二肾上腺素化香豆素砾石酮，balsamiferone和6,8-diprenylumbelliferiferone。
• 2-(Carboxymethoxy)-chalcones
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04085135A1

  公开（公告）日：1978-04-18

  Novel 2'-(carboxymethoxy)-chalcones of the formula ##STR1## wherein one or two of X.sup.1, X.sup.2 and X.sup.3 are 3-methyl-2-butenyloxy and the other or others are hydrogen, possess excellent antigastric and anti-duodenal ulcer activities, together with a high absorptive ratio in the living body and low acute and chronic toxicity.

  公式为##STR1##的新型2'-(羧甲氧基)-查尔酮，其中X.sup.1、X.sup.2和X.sup.3中的一个或两个为3-甲基-2-丁烯氧基，而其他的为氢，具有出色的抗胃和抗十二指肠溃疡活性，同时具有高吸收比率，以及低急性和慢性毒性。
• Synthesis of the naturally occurring prenylated coumarins balsamiferone and cedrelopsin by domino reactions
  作者：Rupesh E. Patre、Perunninakulath S. Parameswaran、Santosh G. Tilve

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.905

  日期：——

  Regioselective one step synthesis of naturally occurring prenyl coumarin balsamiferone is described using domino Wittig reaction, 3,3-sigmatropic rearrangements and deprenylation, while regioselective synthesis of cedrelopsin is described via domino Wittig reaction, prenylation and deprenylation..

  使用多米诺维蒂希反应、3,3-sigmatropic 重排和去异戊二烯化描述了天然存在的异戊烯基香豆素香脂酮的区域选择性一步合成，而通过多米诺维蒂希反应、异戊二烯化和去异戊二烯化描述了 cedrelopsin 的区域选择性合成。
• US4085135A
  申请人：——

  公开号：US4085135A

  公开（公告）日：1978-04-18
• US4156694A
  申请人：——

  公开号：US4156694A

  公开（公告）日：1979-05-29