ethyl 1-nitro-trans-2-phenylcyclopropanecarboxylate | 121157-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-nitro-trans-2-phenylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,2S)-1-nitro-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 121157-96-8；121157-99-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: MZFTYSDMOSREIT-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 ethyl 1-nitro-cis-2-phenylcyclopropanecarboxylate 、 ethyl 1-nitro-trans-2-phenylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用四硫代钼酸盐作为硫转移试剂，由双活化环丙烷合成功能化的二氢噻吩

  摘要：

  从各种取代的溴化ulf溴化物开始，以高收率合成了许多双活化的环丙烷。用四硫代钼酸盐作为硫转移试剂的环丙烷的区域选择性开环以优异的产率得到了二氢噻吩。

  DOI：

  10.1021/jo102059p

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Cyclopropanation of Alkenes with alpha-Nitrodiazoacetates
  申请人：Zhang X. Peter

  公开号：US20100081838A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  A process for the cyclopropanation of olefins with a metal porphyrin catalyst and an acceptor/acceptor substituted diazo reagent.

  一种使用金属卟啉催化剂和受体/受体取代的重氮试剂进行烯烃环丙烷化的过程。
• Nitrocyclopropanes from nitrodiazomethanes. Preparation and reactivity
  作者：P.E. O'Bannon、William P. Dailey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89052-9

  日期：——

  Nitrodiazo compounds cyclopropanate electron rich alkenes in the presence of rhodium(II) acetate. The yields and diastereoselectivities are dependent on both the alkene and the nitrodiazo precursor. Nitrocyclopropanecarboxylates undergo ring opening, reduction and hydrolysis.

  硝基重氮化合物在乙酸铑（II）的存在下形成环丙酸酯富电子的烯烃。产率和非对映选择性同时取决于烯烃和硝基二偶氮前体。硝基环丙烷羧酸酯经历开环，还原和水解作用。
• The synthesis of nitrocyclopropanes from nitrodiazomethanes
  作者：P.E. O'Bannon、William P. Dailey

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80688-2

  日期：1989.1

  The synthesis of novel 1-substituted nitrocyclopropanes using the rhodium(II) acetate catalyzed cyclopropanation reaction of several nitrodiazomethanes with electron rich alkenes is described.

  描述了新的1-取代的硝基环丙烷的合成，该反应使用乙酸铑（II）催化的几种硝基重氮甲烷与富电子烯烃的环丙烷化反应。
• Acceptor/Acceptor-Substituted Diazo Reagents for Carbene Transfers: Cobalt-Catalyzed Asymmetric<i>Z-</i>Cyclopropanation of Alkenes with α-Nitrodiazoacetates
  作者：Shifa Zhu、Jason A. Perman、X. Peter Zhang

  DOI：10.1002/anie.200803857

  日期：2008.10.20
• Catalytic cyclopropanation of alkenes with ethyl nitrodiazoacetate. A facile synthesis of ethyl 1-nitrocyclopropanecarboxylates
  作者：P. E. O'Bannon、William P. Dailey

  DOI：10.1021/jo00274a027

  日期：1989.6