boehmenan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: boehmenan
• 英文别名: 3-[(2R,3S)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-[[(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]oxymethyl]-7-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]propyl (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₄₀H₄₀O₁₂
• 分子量: 712.75
• InChiKey: OVFZHMPISOASDF-CIQYAKOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium methylate 、 boehmenan 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 trans-2,4'-Dihydroxy-3,3'-dimethoxy-5-(3-hydroxy-propyl)-stilben 、 阿魏酸甲酯 、 7R,8S-二氢去氢双松柏醇
  参考文献：
  名称：

  来自红麻（Hibiscus cannabinus）核心的酚类成分

  摘要：

  四种木脂素，勃姆林H [2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-5-[3-(4-羟基-3-甲氧基肉桂酰氧基)丙基]-3-羟甲基-7-甲氧基苯并二氢呋喃]，勃姆林K [2-( 4-羟基-3-甲氧基苯基)-5-[3-(4-羟基肉桂酰氧基)-1-丙烯基]-3-(4-羟基-3-甲氧基肉桂酰氧基甲基)-7-甲氧基苯并二氢呋喃]，苏式-卡罗林聚糖H [threo-1 -(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-[4-[3-(4-羟基-3-甲氧基肉桂酰氧基)丙基]-2-甲氧基苯氧基]-1,3-丙二醇]和苏式-卡罗林聚糖K[苏式-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-(4-羟基-3-甲氧基肉桂酰氧基)-2-[4-[3-(4-羟基肉桂酰氧基)-1-丙烯基]-2-甲氧基苯氧基]-1 -丙醇]以及其他几种木脂素、醛和酪胺衍生物是从洋麻（Hibiscus cannabinus）核心的丙酮提取物中分离出来的。所有结构均通过光谱方法建立。一些化合物的迄今为止未报道的

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)00473-8
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 boehmenan
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of Boehmenan

  摘要：

  已成功实现了二氢木脂素Boehmenan的首次全合成。在氧化银存在下，阿魏酸甲酯的仿生氧化耦合是合成序列中的关键步骤，生成了二氢苯并呋喃骨架。羟基被DHP保护，并用LiAlH4还原，得到中间二醇。该二醇与阿魏酸衍生物缩合，然后去除保护基团，获得Boehmenan。同时，还描述了在碱性条件下中间二氢苯并呋喃新木脂素的环开反应研究。

  DOI：

  10.1007/s12039-014-0599-7

文献信息

• First total synthesis of Boehmenan
  作者：YAMU XIA、XIAOLI DAI、HAIXIN LIU、CHEN CHAI

  DOI：10.1007/s12039-014-0599-7

  日期：2014.5

  The first total synthesis of dilignan Boehmenan has been achieved. A biomimetic oxidative coupling of the ferulic acid methyl ester in the presence of silver oxide is the crucial step in the synthesis sequence, generating the dihydrobenzofuran skeleton. Hydroxyl group was protected with DHP and reducted with LiAlH 4 to afford the intermediate diol. The diol was condensated with the derivative of ferulic acid, then removed the protecting groups, to get Boehmenan. Meanwhile, a study on the ring-opening reaction of the intermediate dihydrobenzofuran neolignan under base conditions was described.

  已成功实现了二氢木脂素Boehmenan的首次全合成。在氧化银存在下，阿魏酸甲酯的仿生氧化耦合是合成序列中的关键步骤，生成了二氢苯并呋喃骨架。羟基被DHP保护，并用LiAlH4还原，得到中间二醇。该二醇与阿魏酸衍生物缩合，然后去除保护基团，获得Boehmenan。同时，还描述了在碱性条件下中间二氢苯并呋喃新木脂素的环开反应研究。
• Phenolic constituents from the core of Kenaf (Hibiscus cannabinus)
  作者：Ana M.L Seca、Artur M.S Silva、Armando J.D Silvestre、José A.S Cavaleiro、Fernando M.J Domingues、Carlos Pascoal-Neto

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)00473-8

  日期：2001.4

  several other lignans, aldehydes and a tyramine derivative were isolated from the acetone extract of core of kenaf (Hibiscus cannabinus). All the structures were established by spectroscopic methods. The hitherto unreported 13C NMR spectra of some compounds are also presented and discussed. 2D NMR techniques have allowed the revision of certain previously reported 13C NMR assignments of some scarce naturally

  四种木脂素，勃姆林H [2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-5-[3-(4-羟基-3-甲氧基肉桂酰氧基)丙基]-3-羟甲基-7-甲氧基苯并二氢呋喃]，勃姆林K [2-( 4-羟基-3-甲氧基苯基)-5-[3-(4-羟基肉桂酰氧基)-1-丙烯基]-3-(4-羟基-3-甲氧基肉桂酰氧基甲基)-7-甲氧基苯并二氢呋喃]，苏式-卡罗林聚糖H [threo-1 -(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-[4-[3-(4-羟基-3-甲氧基肉桂酰氧基)丙基]-2-甲氧基苯氧基]-1,3-丙二醇]和苏式-卡罗林聚糖K[苏式-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-(4-羟基-3-甲氧基肉桂酰氧基)-2-[4-[3-(4-羟基肉桂酰氧基)-1-丙烯基]-2-甲氧基苯氧基]-1 -丙醇]以及其他几种木脂素、醛和酪胺衍生物是从洋麻（Hibiscus cannabinus）核心的丙酮提取物中分离出来的。所有结构均通过光谱方法建立。一些化合物的迄今为止未报道的