7-nitro-3H-1,2-benzisoselenole | 1312459-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 7-nitro-3H-1,2-benzisoselenole
• 英文别名: 7-nitro-3H-2,1-benzoxaselenole
• CAS: 1312459-11-2
• 化学式: C₇H₅NO₃Se
• 分子量: 230.082
• InChiKey: LNJNNHQSQDIXCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-nitro-3H-1,2-benzisoselenole 在 双氧水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 以85%的产率得到7-nitro-1,2-benzisoselenole-(3H)-selenium oxide
  参考文献：
  名称：

  邻硝基硝基配位稳定的环状硒代/硒代酯的合成：其谷胱甘肽过氧化物酶活性

  摘要：

  Na 2 Se 2 / n BuSeNa的2-溴-3-硝基硝基苯甲醇（13）和2-溴3-硝基硝基苯甲醛（17）的芳香亲核取代（S N Ar）反应合成硒酸酯/硒酸酯和相关衍生物被描述。的反应13用Na 2硒2在室温下，得到7-硝基-1,2- benzisoselenole（3 H）（15代替）的所需碳酸二芳基联硒化物14。用过氧化氢氧化硒酸酯15得到相应的硒（IV）衍生物7-硝基-1,2-苯并亚硒酚（3 H）氧化硒（18）。通过用原位生成的n BuSeNa处理化合物17合成了2-（丁基硒基）-3-硝基苯甲醛（19）。硒化物19的溴化反应没有提供预期的芳基硒烯溴化物20，相反，它导致了意外的7-硝基-1,2-苯并亚硒酚（3 H）-3-醇（21）和3,3'的形成氧双（7-硝基-1,2-苯并亚硒酮（3 H））（22）。根据硒烯基溴化物20中的芳环应变，合理地形成了杂环21和22。分子内次级Se⋅⋅

  DOI：

  10.1002/asia.201000858
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-(羟甲基)-1-硝基苯 在 sodium diselenide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以30%的产率得到7-nitro-3H-1,2-benzisoselenole
  参考文献：
  名称：

  邻硝基硝基配位稳定的环状硒代/硒代酯的合成：其谷胱甘肽过氧化物酶活性

  摘要：

  Na 2 Se 2 / n BuSeNa的2-溴-3-硝基硝基苯甲醇（13）和2-溴3-硝基硝基苯甲醛（17）的芳香亲核取代（S N Ar）反应合成硒酸酯/硒酸酯和相关衍生物被描述。的反应13用Na 2硒2在室温下，得到7-硝基-1,2- benzisoselenole（3 H）（15代替）的所需碳酸二芳基联硒化物14。用过氧化氢氧化硒酸酯15得到相应的硒（IV）衍生物7-硝基-1,2-苯并亚硒酚（3 H）氧化硒（18）。通过用原位生成的n BuSeNa处理化合物17合成了2-（丁基硒基）-3-硝基苯甲醛（19）。硒化物19的溴化反应没有提供预期的芳基硒烯溴化物20，相反，它导致了意外的7-硝基-1,2-苯并亚硒酚（3 H）-3-醇（21）和3,3'的形成氧双（7-硝基-1,2-苯并亚硒酮（3 H））（22）。根据硒烯基溴化物20中的芳环应变，合理地形成了杂环21和22。分子内次级Se⋅⋅

  DOI：

  10.1002/asia.201000858

文献信息

• Singh, Vijay P.; Singh, Harkesh B.; Butcher, Ray J., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2011, vol. 50, # 9-10, p. 1263 - 1272
  作者：Singh, Vijay P.、Singh, Harkesh B.、Butcher, Ray J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Cyclic Selenenate/Seleninate Esters Stabilized by ortho-Nitro Coordination: Their Glutathione Peroxidase-Like Activities
  作者：Vijay P. Singh、Harkesh B. Singh、Ray J. Butcher

  DOI：10.1002/asia.201000858

  日期：2011.6.6

  esters and related derivatives by aromatic nucleophilic substitution (SNAr) reactions of 2‐bromo‐3‐nitrobenzylalcohol (13) and 2‐bromo‐3‐nitrobenzaldehyde (17) with Na2Se2/nBuSeNa are described. The reaction of 13 with Na2Se2 at room temperature afforded 7‐nitro‐1,2‐benzisoselenole(3 H) (15) instead of the desired diaryl diselenide 14. Oxidation of selenenate ester 15 with hydrogen peroxide afforded

  Na 2 Se 2 / n BuSeNa的2-溴-3-硝基硝基苯甲醇（13）和2-溴3-硝基硝基苯甲醛（17）的芳香亲核取代（S N Ar）反应合成硒酸酯/硒酸酯和相关衍生物被描述。的反应13用Na 2硒2在室温下，得到7-硝基-1,2- benzisoselenole（3 H）（15代替）的所需碳酸二芳基联硒化物14。用过氧化氢氧化硒酸酯15得到相应的硒（IV）衍生物7-硝基-1,2-苯并亚硒酚（3 H）氧化硒（18）。通过用原位生成的n BuSeNa处理化合物17合成了2-（丁基硒基）-3-硝基苯甲醛（19）。硒化物19的溴化反应没有提供预期的芳基硒烯溴化物20，相反，它导致了意外的7-硝基-1,2-苯并亚硒酚（3 H）-3-醇（21）和3,3'的形成氧双（7-硝基-1,2-苯并亚硒酮（3 H））（22）。根据硒烯基溴化物20中的芳环应变，合理地形成了杂环21和22。分子内次级Se⋅⋅
• Synthesis, Reactions, and Antioxidant Properties of Bis(3-amino-1-hydroxybenzyl)diselenide
  作者：Manisha Yadav、Manish Kumar、Alka Chahal、Nikhil Sodhi、Babli Chhillar、Hema Kumari Alajangi、Ravi Pratap Barnwal、Vijay P. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02739

  日期：2023.3.17

  interactions in bis(3-amino-1-hydroxybenzyl)diselenide and Se···O interactions in benzoselenazoles, respectively. The glutathione peroxidase (GPx)-like antioxidant activities of all compounds were evaluated using a thiophenol assay. Bis(3-amino-1-hydroxybenzyl)diselenide and benzoselenazoles showed better GPx-like activity compared to that of the diphenyl diselenide and ebselen, used as references, respectively

  含两个邻位基团的双（3-氨基-1-羟基苄基）二硒化物由 7-nitro-3 H合成-2,1-benzoxaselenole 和原位生成苯碲酸钠 (PhTeNa)。使用乙酸作为催化剂，从双（3-氨基-1-羟基苄基）二硒化物和芳基醛一锅法合成 1,3-苯并硒唑。氯代苯并硒唑的 X 射线晶体结构揭示了在 Se 原子周围具有 T 形几何形状的平面结构。自然键轨道和分子中的原子计算均证实了双(3-氨基-1-羟基苄基)二硒化物中二级Se···H相互作用的存在和苯并硒唑中Se···O相互作用的存在。使用苯硫酚测定法评估所有化合物的谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 样抗氧化活性。与二苯基二硒化物和依布硒啉相比，双（3-氨基-1-羟基苄基）二硒化物和苯并硒唑表现出更好的 GPx 样活性，分别用作参考。基于77 Se 1 H} NMR 光谱，提出了使用苯硫酚和过氧化氢的双（3-氨基-1-羟基苄基）二硒化物的催