methyl (+/-)-1-(phenylmethyl)-4-methylene-5-oxopyrrolidin-2-carboxylate | 1201928-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (+/-)-1-(phenylmethyl)-4-methylene-5-oxopyrrolidin-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-benzyl-4-methylidene-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1201928-25-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: OVPYOVKMNACLNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+/-)-1-(phenylmethyl)-4-methylene-5-oxopyrrolidin-2-carboxylate 在 α-chymotrypsin 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以37%的产率得到methyl (S)-(+)-1-(phenylmethyl)-4-methylene-5-oxopyrrolidin-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成旋光性α-亚甲基-γ-羧基-γ-内酰胺和γ-内酯

  摘要：

  三个α亚甲基- γ甲酯基γ-butyrolactams（甲基α亚甲基- pyroglutamates）11，12和13，在该杂环中的氮置换不同，以及在结构上相关的γ内酯14和15被合成并通过可商购的水解酶介导的酯功能的水解而被酶解。特别地，事实证明，α-胰凝乳蛋白酶对所有受检底物均具有活性，表现出不同程度的活性和对映选择性，后者朝着在氮原子上带有芳族取代基的底物显着增加。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.09.009
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl N-benzylidene-4-methyleneglutamate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到methyl (+/-)-1-(phenylmethyl)-4-methylene-5-oxopyrrolidin-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成旋光性α-亚甲基-γ-羧基-γ-内酰胺和γ-内酯

  摘要：

  三个α亚甲基- γ甲酯基γ-butyrolactams（甲基α亚甲基- pyroglutamates）11，12和13，在该杂环中的氮置换不同，以及在结构上相关的γ内酯14和15被合成并通过可商购的水解酶介导的酯功能的水解而被酶解。特别地，事实证明，α-胰凝乳蛋白酶对所有受检底物均具有活性，表现出不同程度的活性和对映选择性，后者朝着在氮原子上带有芳族取代基的底物显着增加。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.09.009

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of optically active α-methylene-γ-carboxy-γ-lactams and γ-lactones
  作者：Annalisa Bertoli、Lidia Fanfoni、Fulvia Felluga、Giuliana Pitacco、Ennio Valentin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.09.009

  日期：2009.10

  γ-lactones 14 and 15 were synthesised and resolved enzymatically by hydrolysis of their ester function, mediated by commercially available hydrolytic enzymes. In particular, the α-chymotrypsin proved to be active to all the substrates examined, displaying a different degree of activity and enantioselectivity, this latter increasing significantly towards the substrate with an aromatic substituent at the nitrogen

  三个α亚甲基- γ甲酯基γ-butyrolactams（甲基α亚甲基- pyroglutamates）11，12和13，在该杂环中的氮置换不同，以及在结构上相关的γ内酯14和15被合成并通过可商购的水解酶介导的酯功能的水解而被酶解。特别地，事实证明，α-胰凝乳蛋白酶对所有受检底物均具有活性，表现出不同程度的活性和对映选择性，后者朝着在氮原子上带有芳族取代基的底物显着增加。